Propan-1-ol

propan-1-ol
Imagem ilustrativa do item Propan-1-ol
Estrutura de propan-1-ol
Identificação
Nome IUPAC Propan-1-ol
Sinônimos

Álcool propílico, n-propanol, 1-propanol

N o CAS 71-23-8
N o ECHA 100.000.679
N o EC 200-746-9
Código ATC D08 AX03
FEMA 2928
SORRISOS C (CO) C
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3H8O / c1-2-3-4 / h4H, 2-3H2,1H3
Aparência líquido incolor, límpido, com odor característico.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 3 H 8 O   [Isômeros]
Massa molar 60,095 ± 0,0033  g / mol
C 59,96%, H 13,42%, O 26,62%,
pKa 16
Momento dipolar 3,09  D
Diâmetro molecular 0,515  nm
Propriedades físicas
Fusão T ° -127  ° C
T ° fervendo 97  ° C
Solubilidade Solúvel em solventes orgânicos.
Parâmetro de solubilidade δ 24,4  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Miscibilidade na água: miscível
Massa volumica 0,8  g · cm -3

equação:
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 146,95 a 536,78 K.
Valores calculados:
0,80033 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
146,95 -126,2 15,231 0,91532
172,94 -100,21 14.93141 0,89732
185,93 -87,22 14,77804 0,8881
198,93 -74,22 14,62193 0,87872
211,92 -61,23 14,46291 0,86916
224,92 -48,23 14,3008 0,85942
237,91 -35,24 14,13537 0,84948
250,9 -22,25 13,96639 0,83932
263,9 -9,25 13.7936 0,82894
276,89 3,74 13.61669 0,81831
289,89 16,74 13,43533 0,80741
302,88 29,73 13,24913 0,79622
315,88 42,73 13.05764 0,78471
328,87 55,72 12.86035 0,77286
341,87 68,72 12,65666 0,76061
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
354,86 81,71 12,44585 0,74795
367,85 94,7 12,22707 0,7348
380,85 107,7 11,9993 0,72111
393,84 120,69 11,76129 0,70681
406,84 133,69 11.51145 0,69179
419,83 146,68 11,24779 0,67595
432,83 159,68 10.96768 0,65911
445,82 172,67 10,66761 0,64108
458,81 185,66 10,34262 0,62155
471,81 198,66 9,98544 0,60008
484,8 211,65 9,58457 0,57599
497,8 224,65 9,11998 0,54807
510,79 237,64 8.55071 0,51386
523,79 250,64 7,76298 0,46652
536,78 263,63 4.551 0,2735

Gráfico P = f (T)

Temperatura de autoignição 371  ° C
Ponto de inflamação 15  ° C (copo fechado)
Limites explosivos no ar 2,1 - 13,5  % vol
Pressão de vapor de saturação a 20  ° C  : 2,0  kPa

equação:
Pressão em pascal e temperatura em Kelvins, de 146,95 a 536,78 K.
Valores calculados:
2.753,43 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
146,95 -126,2 0
172,94 -100,21 0
185,93 -87,22 0,01
198,93 -74,22 0,07
211,92 -61,23 0,56
224,92 -48,23 3,3
237,91 -35,24 15,6
250,9 -22,25 61,27
263,9 -9,25 205,54
276,89 3,74 602,81
289,89 16,74 1.575,53
302,88 29,73 3.727,85
315,88 42,73 8.090,33
328,87 55,72 16.282,41
341,87 68,72 30 672,38
T (K) T (° C) P (Pa)
354,86 81,71 54.511,06
367,85 94,7 92.017,66
380,85 107,7 148.403,39
393,84 120,69 229.828,47
406,84 133,69 343.299,4
419,83 146,68 496.522,86
432,83 159,68 697.739,42
445,82 172,67 955.563,75
458,81 185,66 1.278.857,83
471,81 198,66 1.676.661,37
484,8 211,65 2.158.199,5
497,8 224,65 2.732.983,94
510,79 237,64 3.411.020,11
523,79 250,64 4.203.131,11
536,78 263,63 5.121.400
P = f (T)
Viscosidade dinamica 2,26 × 10 -3  Pa · s
Ponto crítico 263,65  ° C , 5,17  MPa , 0,218  l · mol -1
Velocidade do som 1223  m · s -1 a 20  ° C
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 146,95 a 400 K.
Valores calculados:
144,466 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
146,95 -126,2 107 970 1797
163 -110,15 107.569 1.790
172 -101,15 107.791 1794
180 -93,15 108.256 1.801
189 -84,15 109.080 1.815
197 -76,15 110.080 1.832
205 -68,15 111 332 1.853
214 -59,15 113.042 1.881
222 -51,15 114.830 1 911
231 -42,15 117.143 1.949
239 -34,15 119.466 1.988
248 -25,15 122.381 2.036
256 -17,15 125 240 2.084
265 -8,15 128.758 2 143
273 -0,15 132.153 2 199
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
281 7,85 135.799 2.260
290 16,85 140 203 2.333
298 24,85 144.385 2 403
307 33,85 149.391 2486
315 41,85 154 109 2.564
324 50,85 159.718 2.658
332 58,85 164.971 2.745
340 66,85 170.476 2 837
349 75,85 176.971 2 945
357 83,85 183.012 3.045
366 92,85 190 109 3 163
374 100,85 196.686 3 273
383 109,85 204.386 3.401
391 117,85 211.498 3.519
400 126,85 219.800 3.657

P = f (T)

PCS 2 021,3  kJ · mol -1 (líquido)
Propriedades eletrônicas
1 energia de re ionização 10,18  ± 0,06  eV (gás)
Propriedades ópticas
Índice de refração 1,3837
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH05: CorrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico
Perigo H225, H318, H336, H225  : Líquido e vapor facilmente inflamáveis
H318  : Provoca lesões oculares graves
H336  : Pode causar sonolência ou tonturas
WHMIS
B2: líquido inflamávelD2B: Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
B2, D2B, B2  :
Ponto de inflamação do líquido inflamável = copo fechado de 15  ° C (método não relatado)
D2B  : Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
Irritação nos olhos em animais

1,0% de divulgação de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 1 0
Transporte
-
   1274   
Número ONU  :
1274  : ÁLCOOL PROPILO NORMAL; ou n-PROPANOL
Ecotoxicologia
LogP 0,25
Limiar de odor baixo: 0,03  ppm
alto: 41  ppm
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1-propanol é um álcool de fórmula estrutural primária CH 3 CH 2 CH 2 OH. É um dos dois isômeros do propanol junto com o propan-2-ol . É frequentemente usado como solvente orgânico (em farmacologia, por exemplo) e é formado naturalmente, em quantidades muito pequenas, durante muitos processos de fermentação .

Este álcool é utilizado em aromas alimentares , principalmente em bebidas alcoólicas.

Preparação

O N-Propanol é o principal constituinte do álcool fúsel , um subproduto formado a partir de certos aminoácidos em batatas ou cereais fermentados para produzir etanol . Não é mais uma fonte primária de propanol, no entanto. N-Propanol é produzido pelo catalisador de hidrogenação de propanal , que é ele próprio produzido através de um processo oxo, hidroformilação de etileno (H 2 C = CH 2 ) com monóxido de carbono (CO) e hidrogio (H 2 ) na presença de um catalisador tal como octa- carbonil de cobalto ou um complexo de ródio :

H 2 2 + CO + H 2 → CH 3 CH 2CH 3 CH 2 + H 2 → CH 3 CH 2 CH 2 OH

Uma preparação laboratorial tradicional de 1-propanol é tratar o iodeto de n-propila com Ag 2 O úmido .

Reação

O 1-propanol tem as reações normais de um álcool primário:

exemplos de reação de 1-propanol

História

O 1-propanol foi descoberto em 1853 por Gustave Charles Bonaventure Chancel por destilação fracionada do fúsel do álcool .

Notas e referências

  1. 1 - PROPANOL , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 9 de maio de 2009
  2. (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  3. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  4. (en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , EUA, McGraw-Hill,1997, 7 th  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  5. (in) Claudio A. Faúndez e José O. Valderrama , "  Activity Coefficient Models to Describe Vapor-Liquid Equilibrium in Ternary Hydro-Alcoholic Solutions  " , Chinese Journal of Chemical Engineering , Vol.  17, n o  2abril de 2009, p.  259-267 ( DOI  10.1016 / S1004-9541 ​​(08) 60203-7 )
  6. (em) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , p.  14-40
  7. (em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junho de 2002, 83 th  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , apresentação online ) , p.  5-89
  8. (em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  9. "propan-1-ol" , em ESIS , acessado em 18 de fevereiro de 2009
  10. Número de índice 603-003-00-0 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento EC No. 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
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