Pirazol
| Pirazol | |
 
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| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 1H-pirazol |
| Sinônimos |
1,2-diazol |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.005.471 |
| N o EC | 206-017-1 |
| N o RTECS | UQ4900000 |
| PubChem | 24898689 |
| SORRISOS |
C1 = CC = NN1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) InChIKey: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW Std. InChI: InChI = 1S / C3H4N2 / c1-2-4-5-3-1 / h1-3H, (H, 4,5) Padrão. InChIKey: WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 3 H 4 N 2 [Isômeros] |
| Massa molar | 68,0773 ± 0,0031 g / mol C 52,93%, H 5,92%, N 41,15%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 67−70 ° C |
| T ° fervendo | 186-188 ° C |
| Precauções | |
| Diretiva 67/548 / EEC | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. R52 : Nocivo para os organismos aquáticos. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S61 : Evite a liberação para o meio ambiente. Consulte as instruções especiais / ficha de dados de segurança. S36 / 37 : Use roupas de proteção e luvas adequadas. Frases R : 22, 36/37/38, 52, Frases S : 26, 36/37, 61, |
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| Compostos relacionados | |
| Isômero (s) | Imidazol |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O pirazol é o composto orgânico relativo à classe dos pirazol e consiste em um heterocíclico aromático caracterizado por uma estrutura em anel de 5 com três átomos de carbono e dois átomos de nitrogênio em posições adjacentes. Os pirazóis assim compostos e com efeitos farmacológicos em humanos são classificados como alcalóides , mas são raros na natureza. O termo "pirazol" foi dado a esta classe de compostos por Ludwig Knorr em 1883. Em 1959, o primeiro pirazol de ocorrência natural, 1-pirazolil-alanina, foi isolado a partir de sementes de melancia .
Síntese e reação
- Em um método clássico desenvolvido por Hans von Pechmann (en) em 1898, o pirazol pode ser sintetizado a partir do acetileno e do diazometano .
- Os pirazóis são produzidos sinteticamente pela reação de aldeídos α, β-insaturados com hidrazina seguida de desidrogenação :
- Os pirazóis reagem com o boro-hidreto de potássio, KBH 4, para formar compostos da classe dos escorpionatos ligantes (en) .
usar
Na medicina, os derivados do pirazol são usados por suas propriedades analgésicas, antiinflamatórias, antipiréticas, antiarrítmicas, sedativas, relaxantes musculares, psicanalépticas, anticonvulsivantes, IMAO e por suas atividades antidiabética e antibacteriana.
Composto relacionado
Estruturalmente relacionados aos compostos de pirazol estão suas formas reduzidas, pirazolina e pirazolidina (en) .
Notas e referências
- ( fr ) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " Pyrazole " ( ver a lista de autores ) .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- pirazol em Sigma-Aldrich
- Eicher, T.; Hauptmann, S.; The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications , Wiley-VCH, 2 e ed, 2003. ( ISBN 3527307206 ) .
- H. v. Pechmann, Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan , Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1898, vol. 31 (3), pág. 2950 - 2951 . DOI : 10.1002 / cber.18980310363 .