Quinolizidina

Quinolizidina
Identificação
Nome IUPAC 2,3,4,6,7,8,9,9a-octahidro-1H-quinolizina
Nome sistemático 1-azabiciclo [4,4,0] decano
Sinônimos

quinolizidina, norlupinano, octahidro-2H-quinolizina

N o CAS 493-10-7
PubChem 119036
ChEBI 46751
SORRISOS C1CCN2CCCCC2C1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C9H17N / c1-3-7-10-8-4-2-6-9 (10) 5-1 / h9H, 1-8H2
InChIKey:
LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 9 H 17 N   [Isômeros]
Massa molar 139,238 ± 0,0086  g / mol
C 77,63%, H 12,31%, N 10,06%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A quinolizidina (ou norlupinano ou octa-hidro-2 H quinolizina) é um composto químico heterocíclico de fórmula C 9 H 17 N, contendo um átomo de nitrogênio . É uma amina terciária, portanto, uma base fraca capaz de formar sais de amônio . Algumas (por exemplo, alcalóides de citisina e esparteína ) são derivados de quinolizidina como também ajmalina , um composto farmacêutico.

Alcalóides quinolizidina

Os alcalóides quinolizidínicos são encontrados principalmente em espécies de plantas da família Fabaceae (subfamília Faboideae ), especialmente em tremoços . Também é encontrado em certas espécies de outras famílias de plantas, como Chenopodiaceae , Berberidaceae , Papaveraceae , Nymphaeaceae , Ranunculaceae , Scrophulariaceae , Solanaceae , Asteraceae , Rubiaceae , Ericaceae e em espécies animais como a família de Adociidae ( Esponjas ). O indigolupino ( Baptisia australis ) contém ainda mais quinolizidinas.

Síntese

As quinolizidinas podem ser produzidas estereosseletivamente a partir de íons α-acilimínio em uma espécie de carbociclização de alceno .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (em) Arnold Brossi, The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology 31 -Volume The Alkaloids , Academic Press ,1987, 394  p. ( ISBN  978-0-08-086555-3 , leitura online ) , p.  118.
  3. (em) Gerhard Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs, Naturstoffchemie , p. 213. ( ISBN 978-3-540-43952-3 ) .  

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