Quinolizidina | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 2,3,4,6,7,8,9,9a-octahidro-1H-quinolizina |
Nome sistemático | 1-azabiciclo [4,4,0] decano |
Sinônimos |
quinolizidina, norlupinano, octahidro-2H-quinolizina |
N o CAS | |
PubChem | 119036 |
ChEBI | 46751 |
SORRISOS |
C1CCN2CCCCC2C1 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C9H17N / c1-3-7-10-8-4-2-6-9 (10) 5-1 / h9H, 1-8H2 InChIKey: LJPZHJUSICYOIX-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 17 N [Isômeros] |
Massa molar | 139,238 ± 0,0086 g / mol C 77,63%, H 12,31%, N 10,06%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A quinolizidina (ou norlupinano ou octa-hidro-2 H quinolizina) é um composto químico heterocíclico de fórmula C 9 H 17 N, contendo um átomo de nitrogênio . É uma amina terciária, portanto, uma base fraca capaz de formar sais de amônio . Algumas (por exemplo, alcalóides de citisina e esparteína ) são derivados de quinolizidina como também ajmalina , um composto farmacêutico.
Os alcalóides quinolizidínicos são encontrados principalmente em espécies de plantas da família Fabaceae (subfamília Faboideae ), especialmente em tremoços . Também é encontrado em certas espécies de outras famílias de plantas, como Chenopodiaceae , Berberidaceae , Papaveraceae , Nymphaeaceae , Ranunculaceae , Scrophulariaceae , Solanaceae , Asteraceae , Rubiaceae , Ericaceae e em espécies animais como a família de Adociidae ( Esponjas ). O indigolupino ( Baptisia australis ) contém ainda mais quinolizidinas.
As quinolizidinas podem ser produzidas estereosseletivamente a partir de íons α-acilimínio em uma espécie de carbociclização de alceno .