Secobarbital | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 5- (1-metilbutil) -5-prop-2-enil-hexa-hidropirimidina-2,4,6-triona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.894 |
Código ATC | N05 |
DrugBank | DB00418 |
PubChem | 5193 |
ChEBI | 9073 |
SORRISOS |
O = C1NC (NC (C1 (CC = C) C (CCC) C) = O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H18N2O3 / c1-4-6-8 (3) 12 (7-5-2) 9 (15) 13-11 (17) 14-10 (12) 16 / h5,8H, 2,4,6-7H2,1,3H3, (H2,13,14,15,16,17) InChIKey: KQPKPCNLIDLUMF-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 12 H 18 N 2 O 3 [Isômeros] |
Massa molar | 238,2829 ± 0,0122 g / mol C 60,49%, H 7,61%, N 11,76%, O 20,14%, |
Dados farmacocinéticos | |
Ligação proteica | 45-60% |
Metabolismo | hepática |
Meia-vida de distrib. |
15-40 horas |
Excreção | |
Considerações Terapêuticas | |
Via de administração | oral |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O secobarbital é um auxiliar para dormir da família dos barbitúricos fabricados e comercializados pela Eli Lilly até 2001 com o nome de seconal . Possui propriedades anestésicas , anticonvulsivantes e sedativas . O secobarbital tem sido prescrito no tratamento da epilepsia , da insônia transitória, como medicamento pré-operatório para induzir a anestesia e como ansiolítico antes de intervenções cirúrgicas, diagnósticas ou terapêuticas curtas e indolores. Com o surgimento de novas moléculas para essas indicações, o secobarbital ficou em segundo plano e a Lilly parou de fabricá-lo emMaio de 2001.
O produto é próximo ao pentobarbital , cujo perfil farmacológico compartilha quase de forma idêntica. O secobarbital simplesmente possui um grupo metil adicional, que induz diferenças farmacocinéticas : o secobarbital é ligeiramente mais lipofílico , o que acelera sua absorção e proporciona um início de ação ainda mais curto do que o do pentobarbital e aumenta a potência da sedação sentida. Sua duração de ação perceptível, embora próxima, também é reduzida porque a distribuição (dispersão pelos tecidos adiposos) do secobarbital é mais rápida. Ao contrário do que sugere sua meia-vida de eliminação longa de 28 horas em média, ele só é ativo (em doses terapêuticas) por 3 a 4 horas.
Seu canal de ação primário é a modulação positiva, bem como a ativação direta dos receptores GABA do tipo A. Esses receptores, quando ativados, têm um efeito inibitório na transmissão nervosa, evitando a despolarização da membrana .
O barbitúrico também atua em outros canais tão menores: há uma ação inibitória da recaptação da adenosina e um antagonismo dos receptores AMPA e inibição da secreção de glutamato.
Tal como acontece com outras drogas de sua classe, apresenta um potencial significativo de overdose , especialmente quando combinado com outros sedativos, como álcool e narcóticos .
Dos anos 1950 até os 1970 , o secobarbital teve um sucesso popular significativo devido aos seus rápidos efeitos hipnóticos , especialmente nos círculos de contracultura. Seu uso tem sido desviado para fins recreativos e sedativos, às vezes em combinação com o álcool com o qual atua sinergicamente. Conhecido como " vermelho " por seus usuários, devido à cor do comprimido, o secobarbital foi responsável por inúmeras overdoses nesse período, sendo a mais famosa delas a do lendário guitarrista de rock Jimi Hendrix . Ele supostamente tomou nove comprimidos de Vesparax (uma poderosa pílula para dormir contendo secobarbital) em18 de setembro de 1970, após uma noite de bebedeira, e mais tarde foi encontrado morto durante o sono em seu apartamento em Londres. Hendrix sufocou com seu próprio vômito enquanto dormia, incapaz de acordar com os efeitos combinados do álcool e do barbitúrico.
Um ano antes, foi a atriz Judy Garland quem morreu de overdose acidental de Seconal . O primeiro-ministro Winston Churchill consumia secobarbital regularmente, que costumava ser misturado com anfetaminas para moderar os efeitos colaterais de cada produto, aproveitando seu efeito psicotrópico.
O produto também viu uso indevido misturado com amobarbital , na forma de cápsulas Tuinal . Quando consumido com moderação em um ambiente médico, o produto (como outros barbitúricos ), no entanto, exibiu potencial de dependência reduzido em comparação com casos de uso recreativo desviado, muitas vezes envolvendo doses muito mais altas. Essa classe de drogas estava frequentemente disponível ao balcão até a década de 1950, o que encorajou muito seu abuso e levou centenas de milhares de pessoas na Inglaterra ou nos Estados Unidos a se tornarem dependentes durante a década de 1960, que foi o pico de seu uso. Posteriormente, o secobarbital foi menos difundido, porém em favor de um produto de potência comparável ao emergente, a metacalona e, posteriormente, os benzodiazepínicos , como o Rohypnol .
Secobarbital ocupa um lugar importante no romance O Vale das Bonecas , de Jacqueline Susann , do qual foi rodado um filme. Tanto no romance como no filme, três jovens talentosas chegam aos níveis mais elevados de sucesso e fama, recorrendo ao secobarbital, do qual acabam por ser vítimas. O romance vendeu mais de 30 milhões de cópias desde seu lançamento em 1966 .