Teofilina
| Teofilina | ||
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| Identificação | ||
|---|---|---|
| Nome IUPAC | 1,3-dimetil-7H-purina-2,6-diona | |
| Sinônimos |
1,3-dimetilxantina |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.000.350 | |
| N o EC | 200-385-7 | |
| Código ATC | R03 | |
| DrugBank | DB00277 | |
| PubChem | 2153 | |
| ChEBI | 28177 | |
| SORRISOS |
CN1C2 = C (C (= O) N (C1 = O) C) NC = N2 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C7H8N4O2 / c1-10-5-4 (8-3-9-5) 6 (12) 11 (2) 7 (10) 13 / h3H, 1-2H3, (H, 8 , 9) |
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| Aparência | pó cristalino incolor ou branco. | |
| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula bruta |
C 7 H 8 N 4 O 2 [Isômeros] |
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| Massa molar | 180,164 ± 0,0076 g / mol C 46,67%, H 4,48%, N 31,1%, O 17,76%, |
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| pKa | 8,81 | |
| Propriedades físicas | ||
| Fusão T ° | 273 ° C | |
| Solubilidade | 7,36 g · l -1 ( 25 ° C , água ) | |
| Precauções | ||
| Classificação IARC | ||
| Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | ||
| Ecotoxicologia | ||
| LogP | -0,02 | |
| Dados farmacocinéticos | ||
| Biodisponibilidade | 100% | |
| Metabolismo |
Hepático em ácido 1-metilúrico |
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| Meia-vida de eliminação. | 8 horas | |
| Excreção | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
A Teofilina é um alcalóide do tipo metilxantina . É 1,3-dimetil xantina. É, junto com outros alcalóides como a cafeína ou a teobromina , uma das principais substâncias ativas das folhas de chá , de onde vem o nome. Também está presente, entre outros, no café , chocolate , mate e guaraná .
Atua como diurético , psicoestimulante , broncodilatador e agente lipolítico .
Indicações
- As propriedades broncodilatadoras da teofilina são usadas há muito tempo no tratamento de bronquite crônica e asma . A teofilina não é mais usada hoje, exceto em casos excepcionais, devido aos seus efeitos indesejáveis, em particular cardíacos. Foi substituído por inalações de corticosteroides e / ou broncodilatadores ( anticolinérgicos ou beta-2-miméticos )
- Tratamento de longo prazo para asma:
- dose oral média de 10 mg · kg -1 · d -1 em adultos;
- dose maior em crianças, em média 16 mg · kg -1 · d -1 para depois ser adaptada de acordo com a teofilinemia.
- Efeito lipolítico
- A teofilina é uma xantina frequentemente usada em pesquisas para estimular a lipólise dos adipócitos (ou seja, a quebra das células de gordura).
Mecanismo de ação
A teofilina atua nos movimentos intracelulares do cálcio. Tem ação broncodilatadora, fortalece a musculatura respiratória e tem ação cardíaca inotrópica positiva.
A teofilina também é um inibidor da fosfodiesterase (que converte cAMP no nível celular em AMP que não é reativo). Em virtude desta ação inibitória, o cAMP está presente em maior concentração, sendo maior a ação ao nível celular, em particular nas células musculares e hepáticas, promovendo a glicogenólise ativa. É daí que vêm as excitantes virtudes do chá, além da presença da cafeína.
Nota: A teofilina inibe a fosfodiesterase em menor grau do que a cafeína , e a teobromina (cacau) tem um efeito ainda menor do que a teofilina.
Efeitos colaterais
- Taquicardia
- Tremores, nervosismo
- Convulsões em crianças em caso de overdose
- Litíase urinária úrico
- Náusea, vômito, diarreia (primeiros sinais de overdose)
- Agravamento da doença do refluxo gastroesofágico (DRGE) pelo relaxamento das fibras musculares lisas do esôfago inferior e, portanto, agravamento da asma pelo aumento da DRGE. A interrupção da teofilina freqüentemente resulta em melhorias dramáticas na doença asmática, especialmente na asma grave.
- Perturbação do ritmo cardíaco, fibrilação ventricular, morte
Contra-indicações
- Criança menor de 30 meses
- Doença arterial coronariana grave
- Insuficiência Hepática
- Epilepsia
- Porfiria aguda
links externos
- Compêndio Suíço de Medicamentos: Especialidades contendo teofilina
Notas e referências
- TEOFILINA , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultada em 9 de maio de 2009
- (en) " Teofilina " , no ChemIDplus , acessado em 4 de junho de 2009
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )