Tetrametilsilano | |||
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Estrutura do tetrametilsilano | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC | Tetrametilsilano | ||
Sinônimos |
TMS |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.000.818 | ||
N o EC | 200-899-1 | ||
N o RTECS | VV5706000 | ||
PubChem | 6396 | ||
ChEBI | 85361 | ||
SORRISOS |
C [Si] (C) (C) C , |
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InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C4H12Si / c1-5 (2,3) 4 / h1-4H3 Std. InChIKey: CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N |
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Aparência | Líquido incolor, altamente inflamável, formando misturas explosivas com o ar | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 4 H 12 Si [Isômeros] |
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Massa molar | 88,2236 ± 0,0043 g / mol C 54,46%, H 13,71%, Si 31,83%, |
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Diâmetro molecular | 0,596 nm | ||
Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | -102 ° C | ||
T ° fervendo | 26 ° C | ||
Solubilidade | 0,02 g · L -1 a 25 ° C | ||
Parâmetro de solubilidade δ | 12,6 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||
Massa volumica | 0,65 g · cm -3 a 20 ° C | ||
Temperatura de autoignição | 330 ° C | ||
Ponto de inflamação | −20 ° C | ||
Limites explosivos no ar | de 1% vol. (36 g / m 3 ) a 37,9% vol. (1385 g / m 3 ) | ||
Pressão de vapor de saturação | 75 kPa a 20 ° C | ||
Propriedades eletrônicas | |||
1 energia de re ionização | 9,80 ± 0,04 eV | ||
Precauções | |||
SGH | |||
![]() Perigo H224, P210, P240, P243, P403 + P235, H224 : Líquido e vapor extremamente inflamáveis P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar. P240 : Aterramento / ligação equipotencial do receptáculo e do equipamento receptor. P243 : Tome medidas de precaução contra descarga estática. P403 + P235 : Armazenar em local bem ventilado. Mantenha a calma. |
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NFPA 704 | |||
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Transporte | |||
33 : material líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21 ° C ) Número da ONU : 2749 : TETRAMETILSILANO Classe: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem I : substâncias muito perigosas; ![]() |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O tetrametilsilano , ou TMS , é um composto químico de fórmula Si (CH 3 ) 4. Este composto de organossilício está na forma de um líquido incolor muito volátil - seu ponto de ebulição é de apenas 26 ° C - extremamente inflamável e capaz de formar misturas explosivas com o ar. É quimicamente relativamente inerte. A ação do n- butil-lítio LiCH 2 CH 2 CH 2 CH 3em tetrametilsilano leva à sua desprotonação e dá trimetilsililmetilítio Si (CH 3 ) 3 CH 2 Li, que é um agente alquilante relativamente comum. O tetrametilsilano também é um precursor do dióxido de silício e do carboneto de silício nas tecnologias de deposição química de vapor ( CVD ).
O tetrametilsilano é um subproduto da síntese de metilclorossilanos SiCl n (CH 3 ) 4– npela reação de clorometano CH 3 Clem silício . Os produtos mais úteis desta síntese são aqueles com n = 1, 2 ou 3 , respectivamente cloreto de trimetilsilil SiCl (CH 3 ) 3, dimetildiclorossilano SiCl 2 (CH 3 ) 2e metiltriclorosilano SiCl 3 CH 3 ; para n = 4 , é tetracloreto de silício SiCl 4e, para n = 0 , tetrametilsilano Si (CH 3 ) 4.
O tetrametilsilano pode ser produzido a partir de tetracloreto de silício SiCl 4e cloreto de metilmagnésio CH 3 MgBrpor uma reação de Grignard . Também pode ser preparado pela reação de cloreto de trimetilsilila SiCl (CH 3 ) 3com cloreto de sódio metilalumínio NaCH 3 AlCl 3 :
3 NaCl + AlCl 3+ 2 Al + 3 CH 3 Cl⟶ 3 NaCH 3 AlCl 3 ; NaCH 3 AlCl 3+ SiCl (CH 3 ) 3⟶ Si (CH 3 ) 4+ NaAlCl 4 (dentro) .Em 1865, uma das primeiras sínteses de trimetilsilano por Charles Friedel e James Mason Crafts envolveu tetracloreto de silício SiCl 4com dimetilzinco Zn (CH 3 ) 2 :
SiCl 4+ 2 Zn (CH 3 ) 2⟶ Si (CH 3 ) 4+ 2 ZnCl 2.O tetrametilsilano é usado para a calibração internamente de desvios químicos para espectroscopia de NMR de 1 H , o 13 C e 29 If em solventes orgânicos nos quais TMS é solúvel - δ ( 1 H TMS) = 0,0 ppm por definição. Em água , onde TMS não é solúvel, trimetilsililpropionato de sódio (de) (TPS) (CH 3 ) 3 SiCH 2 CH 2 COO é usado- Na + ou sais de sódio de DSS (CH 3 ) 3 SiCH 2 CH 2 CH 2 SO 3- Na + . A volatilidade do TMS permite que ele evapore facilmente, o que facilita a recuperação das amostras analisadas por espectroscopia de RMN.
Embora o tetrametilsilano seja quimicamente bastante inerte, ele tem sido usado com sucesso como um agente de metilação em reações de transmetalação :
Si (CH 3 ) 4+ GaCl 3 (en) ⟶ SiCl (CH 3 ) 3+ GaCl 2 CH 3.