Wogonin

Wogonin
Identificação
Nome IUPAC 5,7-dihidroxi-8-mettoxi-2-fenilcromen-4-ona
Sinônimos

Vogonin

N o CAS 632-85-9
PubChem 5281703
SORRISOS COC1 = C (C = C (C2 = C1OC (= CC2 = O) C3 = CC = CC = C3) O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C16H12O5 / c1-20-15-12 (19) 7-10 (17) 14-11 (18) 8-13 (21-16 (14) 15) 9-5-3- 2-4-6-9 / h2-8,17,19H, 1H3
Aparência cristais amarelos
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 16 H 12 O 5   [Isômeros]
Massa molar 284,2635 ± 0,0151  g / mol
C 67,6%, H 4,25%, O 28,14%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 203  a  204  ° C
Solubilidade 20  g · l -1 em DMSO
Ecotoxicologia
DL 50 286  mg · kg -1 (rato, iv ))
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A wogonina é um composto da família dos flavonóides , naturalmente presente na Scutellaria baicalensis .

Propriedades

Wogonin é um inibidor seletivo da COX-2 , que portanto tem propriedades antiinflamatórias . Por outro lado, não inibe a COX-1. Seu IC50 para COX-2 é de aproximadamente 46  µmol . Estudos in vivo demonstraram que a wogonina possui propriedades antioxidantes , antivirais , anticoagulantes e antiinflamatórias . Wogonin é, em particular, um anti-viral contra o vírus da hepatite B .

A descoberta de que a wogonina é um agente citotóxico e causa apoptose em células de leucemia , embora não tenha efeito sobre as células normais, também causou um grande alvoroço. Wogonin causaria de fato em células tumorais degeneradas a formação de uma molécula de peróxido de hidrogênio que iniciaria uma mensagem em cascata causando apoptose da célula.

Pesquisas in vitro e in vivo com células de câncer de mama que expressam e não expressam o receptor de estrogênio, especificamente xenoenxertos em camundongos nus, têm se mostrado promissores para o tratamento oral com wogonina.

No entanto, a wogonina ainda não foi reconhecida como medicamento.

Heterosídeos

Os glicosídeos da wogonina são conhecidos como wogonosídeos. Por exemplo, a oroxindina é um glucuronídeo de wogonina isolado de Oroxylum indicum .

Notas e referências

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