Xilometazolina

Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C16H24N2 / c1-11-8-13 (16 (3,4) 5) 9-12 (2) 14 (11) 10-15-17-6-7-18-15 / h8-9H, 6-7,10H2,1-5H3, (H, 17,18)
Std. InChIKey:
HUCJFAOMUPXHDK-UHFFFAOYSA-N

Propriedades quimicas

Fórmula bruta

C 16 H 24 N 2 [Isômeros]

Massa molar

244,3752 ± 0,0149 g / mol
C 78,64%, H 9,9%, N 11,46%,

Precauções

SGH

Perigo H301, P301 + P310, H301 : Tóxico por ingestão
P301 + P310 : Por ingestão: contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou um médico.

Transporte

2811

Número ONU :
2811 : SÓLIDO TÓXICO, ORGÂNICO,
Classe NOS :
6.1
Etiqueta: 6.1 : Materiais tóxicos Embalagem: Grupo de embalagem III : substâncias de baixo perigo.

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A xilometazolina é um derivado do imidazol a fim de vasoconstritor usado como descongestionante (en) tópico nasal, aplicado diretamente no spray nasal ou em gotas. Não deve ser usado por muito tempo para não desenvolver resistência aos medicamentos e provocar uma recuperação no final do tratamento ( rinite medicamentosa (in) ).

Atua através de seu efeito vasoconstritor que limita o inchaço das veias da mucosa nasal induzido por inflamação causada por infecção ou alergia . A molécula se parece com adrenalina e se liga aos receptores adrenérgicos na membrana mucosa. Devido aos seus efeitos simpaticomiméticos , não deve ser utilizado quando a pressão arterial está elevada ou na presença de problemas cardíacos. Além disso, o uso excessivo desse medicamento pode causar o aparecimento de tolerância, o que reduz seus efeitos.

Histórico médico

No início da década de 2010 , essa molécula faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)

Foi descoberto que alguns pacientes podem desenvolver dependência de vasoconstritores nasais por muitos anos (desde lavagens nasais com água levemente salgada até gotas nasais com cortisona como agente inflamatório.

Vendido como medicamento , esta molécula foi adicionada (juntamente com outras 11) em 2020 à lista negra de medicamentos com efeitos adversos desproporcionais em relação à sua baixa eficácia ou à brandura da situação clínica em que são autorizados (lista publicada anualmente pelo revista médica Prescrire ). Em 2020, ele ainda está disponível na Bélgica, Suíça e em outros lugares.

Notas e referências

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
folha Sigma-Aldrich do composto cloridrato de xilometazolina , consultada em 13 de junho de 2014.
(em) Ronald Eccles, Margareta Eriksson, Steve, Garreffa Shirley C. Chen , " O efeito descongestionante nasal da xilometazolina no resfriado comum " , American Journal of Rhinology , vol. 22, n o 5, Setembro-outubro de 2008, p. 491-496 ( PMID 18655753 , DOI 10.2500 / ajr.2008.22.3202 , www.ingentaconnect.com/content/ocean/ajr/2008/00000022/00000005/art00009)
(em) Britta Haenisch Jutta Walstab Stephan Herberhold Friedrich Bootz, Marion Tschaikin René Ramseger e Heinz Bönisch , " Alpha-adrenoceptor agonistic activity of oxymetazoline and xylometazoline " , Fundamental & Clinical Pharmacology , vol. 24, n o 6, dezembro de 2010, p. 729-739 ( PMID 20030735 , DOI 10.1111 / j.1472-8206.2009.00805.x , leia online )
Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013
Stéphanie ALEXANDRE, " A lista de 105 medicamentos a evitar em 2020 ", Le Figaro ,29 de novembro de 2019( leia online , consultado em 27 de novembro de 2020 )