Edaravone

Edaravone
Estrutura da edaravona
Identificação
Nome IUPAC 5-metil-2-fenil-4H-pirazol-3-ona
Sinônimos

3-metil-1-fenil-2-pirazolin-5-ona, radicut,
norfenazona,
fenilmetilpirazolona

N o CAS 89-25-8
N o ECHA 100.001.719
N o EC 201-891-0
N o RTECS UQ9625000
PubChem 4021
ChEBI 31530
SORRISOS CC1 = NN (C (= O) C1) C2 = CC = CC = C2
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H10N2O / c1-8-7-10 (13) 12 (11-8) 9-5-3-2-4-6-9 / h2-6H, 7H2,1H3
Std. InChIKey:
QELUYTUMUWHWMC-UHFFFAOYSA-N
Aparência pó cristalino amarelo claro
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 10 H 10 N 2 O   [Isômeros]
Massa molar 174,1992 ± 0,0094  g / mol
C 68,95%, H 5,79%, N 16,08%, O 9,18%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 126−128  ° C
T ° fervendo 287  ° C a 265 mmHg
191  ° C a 9,33 hPa
Solubilidade 3,30  g · l -1 a 23  ° C
Massa volumica 1,12  g · cm -3 a 20  ° C
Precauções
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico H302, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H302  : Nocivo por ingestão
H315  : Provoca irritação cutânea
H319  : Provoca irritação ocular grave
H335  : Pode irritar as vias respiratórias
P261  : Evite respirar as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis.
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar.
Ecotoxicologia
DL 50 1.915 mg / kg (rato, oral )
CL 50 196 mg / l ( Leuciscus idus , 96 h)
LogP ( octanol / água) 1,12
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A edaravona é um neuroprotetor usado para auxiliar na recuperação neurológica após um infarto cerebral isquêmico agudo e cerebral que se seguiu, bem como (no Japão e nos Estados Unidos) no tratamento da esclerose múltipla lateral amiotrófica . Ele atua como um poderoso antioxidante que elimina os radicais livres protegendo o cérebro contra o estresse oxidativo e apoptose neuronal . Ele só foi distribuído comercialmente no Japão pela Mitsubishi Pharma Corporation desde 2001.

Notas e referências

  1. Folha de Sigma-Aldrich do composto 3-Metil-1-fenil-2-pirazolina-5-ona 99% , consultada em 2 de outubro de 2019. + (pdf) Folha de MSDS .
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Folha Sigma-Aldrich do composto 3-Metil-1-fenil-2-pirazolin-5-ona para síntese. pH 4,0 - 4,4 (H2O, 20 ° C) (solução aquosa saturada). , acessado em 2 de outubro de 2019. + (pdf) Folha de MSDS .
  4. (em) Toshiaki Watanabe, Masahiko TANAKA, Kazutoshi Watanabe Yasuo Takamatsu e Akihiro TOBE5 , "  Research and Development of the Free Radical Scavenger edaravone as a neuroprotectant  " , Yakugaku Zasshi , vol.  124, n o  3, 2004, p.  99-111 ( ler online ) DOI : 10.1248 / yakushi.124.99 PMID 15049127
  5. (in) Hiroshi Yoshida, Hidekatsu Yanai, Yoshihisa Namiki, Fukatsu-Kayoko Sasaki Norio Nobuyuki Furutani e Tada , "  Neuroprotective Effects of edaravone: a Novel Free Radical Scavenger in Cerebrovascular Injury  " , CNS Drug Reviews , Vol.  12, n o  1, Março de 2006, p.  9-20 DOI : 10.1111 / j.1527-3458.2006.00009.x PMID 16834755