9-borabiciclo (3.3.1) nonano
Título correto: “ 9-Borabiciclo [3.3.1] nonano ”.
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| 9-borabiciclo [3.3.1] nonano | |||
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| Estrutura e cristais de 9-BBN. | |||
| Identificação | |||
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| Nome IUPAC | 9-borabiciclo [3.3.1] nonano | ||
| Sinônimos |
9-BBN |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.005.456 | ||
| N o EC | 206-000-9 | ||
| SORRISOS |
B1 [C @@ H] 2CCC [C @ H] 1CCC2 , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C8H15B / c1-3-7-5-2-6-8 (4-1) 9-7 / h7-9H, 1-6H2 / t7-, 8 + |
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| Aparência | sólido incolor líquido incolor se dimerizado |
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| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 8 H 15 B [Isômeros] |
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| Massa molar | 122,016 ± 0,014 g / mol C 78,75%, H 12,39%, B 8,86%, |
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| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | 140 ° C (forma dimerizada) | ||
| Precauções | |||
| NFPA 704 | |||
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| Diretiva 67/548 / EEC | |||
 F Símbolos : F : Facilmente inflamável Frases R : R11 : Facilmente inflamável. R17 : Espontaneamente inflamável ao ar. R14 / 15 : Reage violentamente em contato com a água, liberando gases extremamente inflamáveis. Frases S : S30 : Nunca deite água neste produto. S33 : Evite o acúmulo de cargas eletrostáticas. S43 : Em caso de incêndio, use… (meios de extinção a serem especificados pelo fabricante. Se a água aumentar o risco, adicione: "Nunca use água"). S7 / 8 : Manter o recipiente bem fechado e seco. Frases R : 11, 14/15, 17, Frases S : 7/8, 30, 33, 43, |
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| Transporte | |||
X333 : líquido pirofórico que reage perigosamente com a água) Número ONU : 3393 : SUBSTÂNCIA ORGANOMETÁLICA PIRÓFÓRICA SÓLIDO, REATIVO À ÁGUA Classe: 4.2 Etiqueta: 4.2 : Substâncias sujeitas a ignição espontânea  |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O 9-borabiciclo [3.3.1] nonano ou 9-BBN é um borano com a fórmula empírica C 8 H 15 B 1. É usado em química orgânica como reagente durante as reações de hidroboração . É geralmente encontrado em sua forma dimerizada C 16 H 30 B 2que se rompe na presença de substratos redutores . Está na forma de um sólido incolor em condições padrão e é pirofórico como outros boranos.
Na forma sólida, o 9-BBN está presente apenas como um dímero , bem como em certos solventes orgânicos; mas em solução, também pode haver um equilíbrio entre o dímero e o monômero (complexado com o solvente).
Síntese
9-BBN é sintetizado a partir de cicloocta-1,5-dieno e borano em um solvente como éter dietílico .
Este composto está disponível comercialmente como uma solução em tetra - hidrofurano ou como um sólido incolor. Este reagente é particularmente usado durante as reações de Suzuki .
Também é usado durante reações de hidroboração , onde sua adição aos alcenos é altamente regiosseletiva, aumentando significativamente a porcentagem de produto anti-markovnikov .
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- “ 9-BBN ” , em http://www.alfa.com/ (acessada 07 de marco de 2010 )
- Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten, Hydroboration cinética: Unusual cinética para a reação de 9-borabiciclo [3.3.1] nonano com alcenos representativos , Proc. Natl. Acad. Sci. EUA , fevereiro de 1980, 77 (2), S. 698–702, JSTOR : 8294 (resumo).