| Abacavir | |
| Representações planas do abacavir | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | [( 1S , 4R ) -4- [2-amino-6- (ciclopropilamino) -9H-purin-9-il] ciclopent-2-enil] metanol |
| Sinônimos |
abc |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.149.341 |
| Código ATC | J05 |
| DrugBank | DB01048 |
| PubChem | 441300 |
| SORRISOS |
NC1 = NC (NC2CC2) = C2N = CN ([C @ H] 3C [C @@ H] (CO) C = C3) C2 = N1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C14H18N6O / c15-14-18-12 (17-9-2-3-9) 11-13 (19-14) 20 (7-16-11) 10-4-1- 8 (5-10) 6-21 / h1,4,7-10,21H, 2-3,5-6H2, (H3,15,17,18,19) / t8-, 10? / M0 / s1 / f / h17H, 15H2 |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 14 H 18 N 6 O [Isômeros] |
| Massa molar | 286,3323 ± 0,014 g / mol C 58,73%, H 6,34%, N 29,35%, O 5,59%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 165 ° C |
| Dados farmacocinéticos | |
| Biodisponibilidade | 83% |
| Ligação proteica | Perto de 50% |
| Metabolismo | Hepático |
| Meia-vida de eliminação. | 1,54 ± 0,63 horas |
| Considerações Terapêuticas | |
| Aula terapêutica | Antiviral • Antirretroviral • Inibidor nucleosídeo da transcriptase reversa |
| Via de administração | Oral |
| Gravidez | Contra-indicado |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
| Abacavir | |
| Nomes comerciais | Ziagen (Bélgica, França, Suíça) |
|---|---|
| Aula | Antiviral |
| Outra informação | Subclasse: |
| Identificação | |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.149.341 |
| Código ATC | J05AF06 |
| DrugBank | 01048 |
O abacavir (ABC) é um inibidor nucleosídeo muito potente da transcriptase reversa , para o tratamento da infecção pelo HIV . O abacavir é capaz de atravessar a barreira hematoencefálica. É bastante bem tolerado; o principal efeito colateral é uma reação de hipersensibilidade , que pode ser perigosa.
As cepas resistentes à zidovudina ou lamivudina são geralmente sensíveis ao abacavir, enquanto aquelas resistentes à zidovudina e lamivudina não são muito sensíveis ao abacavir. O abacavir é administrado por via oral e tem alta biodisponibilidade (83%). É metabolizado principalmente pela álcool desidrogenase, que converte o álcool primário 5 'em ácido carboxílico ou glucuronosiltransferase .
O medicamento é comercializado sob a marca Ziagen ( GlaxoSmithKline ) e como uma combinação de Trizivir ( GlaxoSmithKline ) e Kivexa ( GlaxoSmithKline ). O abacavir também é encontrado em uma formulação 3 em 1, Triumeq (ViiV Healthcare), que combina lamivudina e o inibidor da integrase dolutegravir.
O abacavir é um inibidor da transcriptase reversa nucleosídeo (NRTI). É um poderoso inibidor seletivo, ativo no HIV-1 e HIV-2. O abacavir é metabolizado intracelularmente em seu metabólito ativo, carbovir 5'-trifosfato (TP). Estudos realizados in vitro demonstraram que seu mecanismo de ação sobre o HIV está ligado a uma inibição enzimática da transcriptase reversa, bloqueando o alongamento da cadeia de DNA ao nível da transcriptase reversa e interrompendo o ciclo de replicação viral. Em cultura de células, a combinação de abacavir com inibidores da transcriptase reversa de nucleosídeos (NRTIs) (didanosina, emtricitabina, lamivudina, estavudina, tenofovir ou zidovudina), inibidores da transcriptase reversa não nucleosídeos (NNRTIs) (nevirapina) ou inibidores de protease (IPs) ( amprenavir), não antagonizou a atividade antiviral do abacavir.
Em 5 a 10% dos casos, ocorre nas semanas após a introdução da droga uma síndrome de hipersensibilidade composta por febre, erupção cutânea , falta de ar, sintomas digestivos, todos necessitando da interrupção do tratamento e sendo então totalmente reversíveis. Esta reação parece estar intimamente relacionada à presença do alelo HLA -B * 5701.
Há também um risco aumentado de infarto do miocárdio em pacientes tratados.
O Abacavir está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde (lista atualizada paraAbril de 2013)