Ácido antranílico | |
Identificação | |
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DCI | ácido antranílico |
Nome IUPAC | Ácido 2-aminobenzoico |
Sinônimos |
2- |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.003.898 |
N o EC | 204-287-5 |
N o RTECS | CB2450000 |
PubChem | 227 |
SORRISOS |
c1ccc (c (c1) C (= O) O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H7NO2 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4H, 8H2, (H, 9,10) InChIKey: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYAS Padrão InChI: InChI = 1S / C7H7NO2 / c8-6-4-2-1-3-5 (6) 7 (9) 10 / h1-4H, 8H2, (H, 9,10) Std. InChIKey: RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N |
Aparência | sem cheiro. Flocos incolores a amarelos ou pó cristalino branco a amarelo. |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 7 H 7 N O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 137,136 ± 0,0069 g / mol C 61,31%, H 5,14%, N 10,21%, O 23,33%, |
pKa | 2,14 |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 146 a 148 ° C |
T ° fervendo | decompõe-se a 200 ° C |
Solubilidade | em água a 25 ° C : 6 g · l -1 |
Massa volumica | 1,4 g · cm -3 |
Temperatura de autoignição | > 530 ° C |
Ponto de inflamação | 150 ° C |
Precauções | |
SGH | |
H319, P305 + P351 + P338,
H319 : Provoca irritação ocular grave P305 + P351 + P338 : Se entrar em contacto com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. |
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WHMIS | |
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. |
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NFPA 704 | |
1 1 1 | |
Transporte | |
não sujeito a regulamentação | |
Classificação IARC | |
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | |
Ecotoxicologia | |
DL 50 |
1400 mg · kg -1 (camundongo, oral ) 500 mg · kg -1 (camundongo, iv ) 2500 mg · kg -1 (camundongos, ip ) |
LogP | 1,17 |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O ácido antranílico , ácido 2-aminobenzóico ou ácido orto-aminobenzóico ( C 7 H 7 NO 2) é um aminoácido que consiste em um anel de benzeno substituído por uma função de ácido carboxílico e uma função de amina . Às vezes, é considerada " vitamina L". É o isômero do ácido aminobenzóico para o qual os grupos carboxila e amina estão nas posições 1,2 (ou orto ).
Ácido antranilico tem a forma de um sólido incolor (quando puro) para amarelo, ponto de fusão de 144 a 146 ° C . É moderadamente solúvel em água fria, mas fortemente quente. É inflamável e pode produzir óxidos de nitrogênio quando queimado. Ele se decompõe a 200 ° C liberando monóxido de carbono , dióxido de carbono e óxidos de nitrogênio . Ele reage perigosamente com oxidantes e bases. Seria sensível à exposição prolongada à luz e ao ar.
Tem um sabor adocicado.
O ácido antranílico é biossintetizado a partir do ácido corísmico . É um precursor do aminoácido triptofano, obtido através da ligação de um grupo fosforibosil pirofosfato ao grupo amina.
O ácido antranílico é obtido pela ação de uma hipohalogenita sobre a ftalimida ( rearranjo de Hofmann ) ou pela redução do ácido 2-nitrobenzóico ( Béchamp Pelo ferro em meio ácido ou pelo hidrogênio na presença de um catalisador).
O ácido antranílico é um intermediário na produção de corantes , pigmentos e sacarina . É também um precursor na síntese do índigo ; para fazer isso, ele é convertido em 2-nitrobenzaldeído .
Ele e seus ésteres são usados para preparar fragrâncias que imitam jasmim e laranja , compostos farmacêuticos (incluindo diuréticos de alça como a furosemida ), absorvedores de ultravioleta, inibidores de corrosão para metais e de inibidores de mofo em molho de soja .
Ácido antranílico e o seu derivado N-acetilo estão entre as substâncias controladas (eles são, por exemplo, na lista I de produtos químicos controlados pelo DEA porque é um precursor de metaqualona (Quaalud, Mandrax), um sedativo também utilizado como uma droga euforia).
O ácido antranílico pode ser usado em síntese orgânica para gerar o intermediário de benzina .
Na gravimetria , uma solução de ácido antranílico a 1% é usada para precipitar prata , cádmio , cobalto , cobre , ferro , mercúrio , manganês , níquel , chumbo e zinco .