Fenol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estrutura do fenol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | fenol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinônimos |
Carbólico |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.303 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 203-632-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB03255 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 996 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
FEMA | 3223 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISOS |
c1 (ccccc1) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H6O / c7-6-4-2-1-3-5-6 / h1-5.7H |
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Aparência | cristais incolores a amarelos ou rosa claro, com um odor característico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 6 H 6 O [Isômeros] |
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Massa molar | 94,1112 ± 0,0055 g / mol C 76,57%, H 6,43%, O 17%, |
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pKa | pKa (PhOH 2 + / PhOH) = -6,4 pKa (PhOH / PhO - ) = 9,95 |
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Momento dipolar | 1,224 ± 0,008 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diâmetro molecular | 0,557 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | 43 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 182 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | 76,04 g · l -1 de água | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parâmetro de solubilidade δ |
25,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 40 ° C ); 11,4 cal 1/2 · cm -3/2 |
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Massa volumica |
1,073 g · cm -3
equação:
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Temperatura de autoignição | 715 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto de inflamação | 79 ° C (copo fechado) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limites explosivos no ar | 1,36 - 10 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 47 Pa
equação:
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Ponto crítico | 61,3 bar , 694,2 K | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equação:
equação:
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PCS | 3 053,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , sólido) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Cristalografia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Classe de cristal ou grupo espacial | PÁG. 112 1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parâmetros de malha |
a = 6.050 Å b = 8,925 Å |
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Volume | 788,01 Å 3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refração | 1,5427 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Perigo H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Tóxico por ingestão H311 : Tóxico em contacto com a pele H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves H331 : Tóxico por inalação H341 : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar via de exposição, se aplicável) está conclusivamente provado que nenhuma outra via de a exposição leva ao mesmo perigo) H373 : Risco presumido de danos graves aos órgãos (indicar todos os órgãos afetados, se conhecidos) após exposição repetida ou exposição prolongada (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva a o mesmo perigo) |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D1A, E, D1A : Material muito tóxico com efeitos imediatos graves Transporte de mercadorias perigosas: classe 6.1 grupo II E : Necrose de material corrosivo da pele em animais Divulgação a 1,0 % de acordo com a lista de divulgação de ingredientes |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2 4 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU : 1671 : FENOL SÓLIDO Classe: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias moderadamente perigosas;
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU : 2312 : MOLTEN FENOL Classe: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias moderadamente perigosas;
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU : 2821 : SOLUÇÃO DE FENOL Classe: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II / III : substâncias moderadamente / ligeiramente perigosas. |
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Classificação IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,46 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limiar de odor | baixo: 0,0045 ppm alto: 1 ppm |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O fenol , também conhecido como hidroxibenzeno , ácido carbólico ou ácido carbólico , é composto de um fenil central e uma função hidroxil . É a molécula mais simples da família dos fenóis .
Modelo compacto
Modelo de bolas e paus
Foi descoberto em estado impuro por Johann Rudolf Glauber em 1650 , a partir da destilação do alcatrão do carvão . Glauber o descreve como " um óleo de sangue vermelho brilhante que seca e cura todas as úlceras úmidas ".
Em 1834 , Friedrich Ferdinand Runge conseguiu isolá-lo e deu-lhe o nome de ácido carbólico .
Em 1836, Auguste Laurent inventou o termo “feno” para o benzeno; esta é a raiz dos termos "fenol" e "fenil".
Em 1841, o químico francês Auguste Laurent o obteve na forma pura.
De 1865 a 1880, o fenol foi usado como anti-séptico sob a liderança de Joseph Lister , reduzindo a taxa de mortalidade durante a cirurgia de 65% para 20%.
O fenol foi sintetizado e fabricado em 1889 pela empresa BASF .
O fenol também é um enol (derivado alcoólico com função alceno). É a forma tautomérica da ciclohexa-2,4-dienona. Mas, ao contrário da maioria dos enóis, é a forma mais estável em comparação com sua cetona tautomérica, estabilidade principalmente devido à presença de um anel aromático não presente na cetona correspondente.
O fenol tem uma constante molal crioscópica de 6,84 ° C ∙ kg / mol e uma constante molal ebulioscópica de 3,54 ° C ∙ kg / mol.
De cor branca pura, tende a oxidar ligeiramente ao contato com o ar, dando vestígios de quinonas que a colorem de rosa, depois vermelha.
Em 2005, foram produzidos 8,8 milhões de toneladas de fenol em todo o mundo, dos quais cerca de 26% nos Estados Unidos e 2% na França. O principal produtor é a Ineos Phenol (Reino Unido) com uma capacidade de produção de 1,6 milhão de toneladas.
Mais de 85% do fenol é produzido hoje pelo processo cumeno . Esse processo, desenvolvido em 1944 por Hock e Lang, vem sendo utilizado desde a década de 1950. Sua vantagem reside na simplicidade de sua aplicação, no bom rendimento (90%) e no fato de se obter fenol e acetona a partir do cumeno, disponíveis em grandes quantidades. pela petroquímica . Consiste na oxidação do cumeno pelo ar, fornecendo hidroperóxido de cumeno como intermediário que, em meio aquoso ácido , dá fenol e acetona.
O fenol é altamente corrosivo para os organismos vivos. Uma solução aquosa a 1% é suficiente para causar irritação severa.
As queimaduras de fenol são muito dolorosas e demoram muito para cicatrizar. Além disso, podem ser acompanhadas de complicações graves que podem levar à morte devido à toxicidade desse composto e sua capacidade de entrar no corpo através da pele.
Essas propriedades tornam o fenol um agente de mutilação genital feminina . Na verdade, o D r Kellogg defendeu a queima de fenol do clitóris como um "remédio" contra a masturbação.
Durante a Segunda Guerra Mundial , os prisioneiros em Auschwitz e outros campos foram executados por uma punção de fenol no coração. Maximilien Kolbe foi morto por uma injeção de fenol no braço após quatorze dias de detenção sem comida. O médico da SS Karl Babor, oficializado no campo de Gross-Rosen, era um especialista em assassinato com seringa de fenol.