Ácido graxo furânico
Estrutura genérica de ácidos graxos furânicos | ||
|---|---|---|
| Principais substituições mono- e dimetiladas | ||
| m | não | R |
| 2 | 8 | CH 3 |
| 4 | 8 | H |
| 4 | 8 | CH 3 |
| 2 | 10 | CH 3 |
| 4 | 10 | H |
| 4 | 10 | CH 3 |
| 4 | 12 | H |
| 4 | 12 | CH 3 |
Um ácido graxo furânico é um ácido graxo cuja cadeia alifática contém um núcleo de furano . Em ácidos graxos furânicos naturais, o último é geralmente substituído por um ou dois grupos metil –CH 3. Eles estão presentes em uma grande variedade de espécies animais e vegetais. Eles são encontrados principalmente na gordura do fígado de peixes , crustáceos e torcedores do mar , bem como no fígado de bovinos e ratos . Também estão presentes no sangue humano, na forma livre, em triglicerídeos ou esterificando o colesterol , em uma concentração total de cerca de 50 mg l -1 .
Em peixes, o nível de ácidos graxos furânicos no fígado atinge seu máximo após um período de jejum.
Os ácidos graxos furanos podem ser detectados em uma variedade de produtos alimentícios comumente consumidos e, na verdade, acredita-se que sejam onipresentes no ambiente natural, onde acredita-se que sua presença em animais seja o resultado de seu acúmulo devido ao consumo de plantas. Em humanos, os ácidos graxos furânicos são metabolizados para formar ácidos urofurânicos , que são excretados na urina a uma taxa de 0,5 a 4 mg por dia.
Os ácidos graxos furanos são compostos muito reativos que são facilmente oxidados por foto-oxidação , autoxidação ou catálise pela lipoxigenase-1 . Quando expostos à luz, eles reagem com o oxigênio singlete para dar 3-metil-2,4-nonandiona (MND) com o odor característico do feno, encontrado, por exemplo, no chá verde. Eles agem como eliminadores de radicais livres e, portanto, desempenham o papel de um antioxidante eficaz, capaz de ter um efeito protetor contra doenças cardiovasculares . Sua presença natural no sangue também inibiria a hemólise dos eritrócitos (destruição dos glóbulos vermelhos) induzida pelo oxigênio singlete.
Notas e referências
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