Diacetil | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC | butano-2,3-diona | ||
Sinônimos |
butadiona |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.006.428 | ||
N o EC | 207-069-8 | ||
N o RTECS | AJ9625000 | ||
PubChem | |||
FEMA | 2370 | ||
SORRISOS |
CC (= O) C (C) = O , |
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Aparência | líquido verde a amarelo, móvel. | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 4 H 6 O 2 [Isômeros] |
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Massa molar | 86,0892 ± 0,0042 g / mol C 55,81%, H 7,02%, O 37,17%, |
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pKa | 0,3 | ||
Momento dipolar | 1,03 D | ||
Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | -2,4 ° C | ||
T ° fervendo | 88 ° C | ||
Solubilidade | na água: miscível | ||
Parâmetro de solubilidade δ | 20,3 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) | ||
Massa volumica | 1 g · cm -3 | ||
Ponto de inflamação | 6 ° C | ||
Pressão de vapor de saturação | 141 hPa ( 20 ° C ) | ||
Propriedades ópticas | |||
Índice de refração | 1,3930 | ||
Precauções | |||
WHMIS | |||
Produto não classificadoA classificação deste produto ainda não foi validada pelo Toxicological Directory Service Disclosure em 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes |
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NFPA 704 | |||
3 1 0 | |||
Diretiva 67/548 / EEC | |||
VS Símbolos : C : Corrosivo Frases R : R20 : Nocivo por inalação. R35 : Provoca queimaduras graves. R52 / 53 : Nocivo para os organismos aquáticos, podendo causar efeitos nefastos a longo prazo no ambiente aquático. Frases S : S9 : Manter o recipiente em local bem ventilado. S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S27 : Retire imediatamente toda a roupa suja ou respingada. S28 : Após contato com a pele, lavar imediata e abundantemente com ... (produtos adequados a serem indicados pelo fabricante). S45 : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível). S61 : Evite a liberação para o meio ambiente. Consulte as instruções especiais / ficha de dados de segurança. Frases R : 20, 35, 52/53, Frases S : 9, 26, 27, 28, 45, 61, |
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Transporte | |||
2346 : BUTANEDIONE |
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Ecotoxicologia | |||
LogP | -1,34 | ||
Compostos relacionados | |||
Outros ânions |
CH 3 COOH CCl 3 COOH |
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Isômero (s) | Gama-butirolactona | ||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O diacetil ou butano-2,3-diona C 4 H 6 O 2 é um líquido cetônico , volátil, amarelo, para cheirar queijo ou, dependendo da concentração, suor fermentado (pés sujos, axilas). Produto secundário da fermentação, a butanodiona está presente na manteiga, nos cremes frescos, nos laticínios e nas bebidas alcoólicas, às quais confere um toque amanteigado característico. Esta molécula é formada quando o creme é incubado com bactérias. Os microrganismos mais comumente usados são Lactococcus lactis , Lactococcus cremoris e Lactococcus lactis subsp lactis var diacetylactis . Após a incubação , o creme é batido. Os invólucros que envolvem as gotículas de gordura são assim quebrados: eles então se fundem em uma massa. Os leites de ovelha e cabra são mais ricos que os triglicerídeos do leite de vaca : queijos feitos com esses leites, como o Roquefort, portanto, mais ricos em moléculas de sabor picante. A butadiona está presente nos vinhos em doses de até 2 mg · l -1 , mas, em geral, é da ordem de 0,3 mg · l -1 .
No caso de vinhos ou cervejas com baixo teor alcoólico, o diacetil contribui para uma sensação de facilidade de absorção na boca. Quando o nível de álcool aumenta, o produto dá um sabor amanteigado ou de caramelo. Isso ocorre durante a fermentação em que um subproduto da valina é formado . Durante essa síntese , a levedura produz um α-acetolactato que, fora da célula, leva ao diacetil por descarboxilação. A levedura então absorve o diacetil e reduz o grupo cetona para formar butan-2,3-diol , um composto insípido.
A cerveja apresenta por vezes vestígios de diacetilo que provocam ligeiro aumento da temperatura durante os dois ou três dias em que ocorre a fermentação . Isso permite que a levedura absorva o diacetil que produziu durante o ciclo de fermentação. Os produtores de Chardonnay promovem sistematicamente a produção de diacetil porque sua contribuição confere sabor e sabor. A sua presença nos vinhos desta casta californiana traduz-se numa tendência em oferecer sabores próximos dos tradicionais vinhos franceses. Níveis de 0,005 mg · l -1 a 1,7 mg · l -1 foram medidos nos vinhos Chardonnay, com uma quantidade mínima de 0,2 mg · l -1 permitindo a detecção do sabor.
O diacetil é usado como aditivo alimentar para fazer com que os alimentos processados tenham gosto de manteiga ou queijo.
Em concentrações muito altas, este produto exala um odor orgânico desagradável.
A inalação crônica de diacetil por processadores industriais de alimentos pode levar à obstrução dos alvéolos pulmonares e alguns estão preocupados com sua presença na vaporização de líquidos .