Em química , o estereodescritor geminal se refere à relação entre dois átomos ou grupos funcionais que estão ligados ao mesmo átomo. A palavra vem do latim gemini , "gêmeos". Por exemplo, um diol geminal é um diol (um composto que compreende duas funções álcool ) ligado ao mesmo átomo de carbono , como é o caso do metanodiol . Às vezes usamos o prefixo " gem- " na frente do nome químico para especificar esse fato, por exemplo gem-dibrometo para dibrometo geminal, mas os indicadores numéricos da nomenclatura sistemática são mais comuns.
Este conceito é importante em muitos ramos da química, especialmente em síntese e espectroscopia , porque grupos funcionais ligados ao mesmo átomo freqüentemente se comportam de maneira diferente quando separados. Os dióis de Gêmeos, por exemplo, são facilmente convertidos em cetonas ou aldeídos com perda de água.
alcano | geminal | vicinal | isolado | |
Metano | não existe | não existe | ||
Etano | não existe | |||
Propano | ||||
Substituintes em certos dibromoalcanos marcados em vermelho . |
O termo relacionado " vicinal " refere-se à relação entre dois grupos funcionais que estão ligados a átomos adjacentes. A disposição relativa de dois grupos funcionais também pode ser descrita pelos descritores α e β .
Na espectroscopia de 1 H NMR , o acoplamento de dois átomos de hidrogênio ao mesmo átomo de carbono é chamado de acoplamento geminal. Só ocorre quando dois átomos de hidrogênio em um grupo metileno diferem estereoquimicamente um do outro. A constante de acoplamento duplo é chamada de 2 J, uma vez que os átomos de hidrogênio se acoplam por meio de duas ligações. Dependendo dos outros substituintes, a constante de acoplamento duplo assume valores entre −23 e +42 Hz.
O exemplo a seguir mostra a conversão de ciclohexilmetilcetona em dicloreto de gema por reação com pentacloreto de fósforo . Este gemdicloreto pode então ser usado para sintetizar um alcino .