Hexazinona | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC | 3-ciclohexil-6-dimetilamino-1-metil-1,3,5-triazina-2,4-diona | ||
Sinônimos |
Velpar, Brushkiller, Gridball |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.051.869 | ||
N o EC | 257-074-4 | ||
N o RTECS | XY7850000 | ||
PubChem | 39965 | ||
ChEBI | 5705 | ||
SORRISOS |
O = C (N1C2CCCCC2) N = C (N (C) C) N (C) C1 = O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C12H20N4O2 / c1-14 (2) 10-13-11 (17) 16 (12 (18) 15 (10) 3) 9-7-5-4-6-8-9 / h9H, 4-8H2,1-3H3 InChIKey: CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N |
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Aparência | Cristais incolores (brancos) inodoros | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 12 H 20 N 4 O 2 [Isômeros] |
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Massa molar | 252,3128 ± 0,0124 g / mol C 57,12%, H 7,99%, N 22,21%, O 12,68%, |
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pKa | 2,2 a 25 ° C | ||
Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | 115-117 ° C | ||
Solubilidade | g / kg a 25 ° C : * clorofórmio 3880 * Metanol 2650 * benzeno 940 * dimetilformamida 836 * acetona 792 * Tolueno 386 * hexano 3 água 33 g · s a 25 ° C |
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Massa volumica | 1,25 g · cm -3 | ||
Precauções | |||
SGH | |||
H302, H319, H410, P273, P305 + P351 + P338, P501,
H302 : Nocivo por ingestão H319 : Provoca irritação ocular grave H410 : Muito tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros P273 : Evite a libertação para o ambiente. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. P501 : Descarte o conteúdo / recipiente em ... |
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Transporte | |||
3077 : SUBSTÂNCIA AMBIENTALMENTE PERIGOSA, SÓLIDA, Classe NOS : 9 Etiqueta: 9 : Substâncias e artigos perigosos diversos |
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Ecotoxicologia | |||
DL 50 | 1690 mg / kg (rato, oral ) 2258 mg / kg (codorna, oral ) 860 mg / kg (cobaia, oral ) 5278 mg / kg (rato, dérmico ) 5278 mg / kg (coelho, dérmico ) 530 mg / kg (rato, ip ) 2.258 mg / kg (codorna, ip ) |
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CL 50 | > 7480 mg / m3 / 1H (rato, inalação) | ||
LogP | 1,85 ( octanol / água) | ||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
A hexazinona é um composto orgânico de fórmula C 12 H 20 N 4 O 2, usado como um herbicida de amplo espectro. É um sólido incolor. Possui alguma solubilidade em água, mas é muito solúvel na maioria dos solventes orgânicos, com exceção dos alcanos . Este herbicida, que pertence à classe das triazinas , é fabricado pela DuPont e vendido com o nome comercial " Velpar ".
Seu modo de ação é a inibição da fotossíntese , o que o torna um herbicida não seletivo. É usado no controle de gramíneas e contra plantas de folha larga e lenhosas. Nos Estados Unidos, seu uso é de aproximadamente 33% na alfafa , 31% na silvicultura, 29% em áreas industriais, 4% em pastagens e pastagens e menos de 2% na cana-de - açúcar . Seu uso foi proibido na França desde 2007.
Em 1989, a hexazinona foi deliberadamente usada em um ato de vandalismo para envenenar o Tratado Oak (em) , árvore histórica localizada em Austin, no Texas . O culpado, Paul Cullen, recebeu nove anos de prisão por esse absurdo.
A hexazinona é um poluente onipresente nas águas subterrâneas , devido à sua solubilidade na água.
Existem duas rotas de síntese de hexazinona que têm o mesmo número de etapas, uma partindo do cloroformato de metila reagindo com a cianamida :
e o outro, a partir de metiltioureia que reage com brometo ou iodeto de metila :