Morfolina
Morfolina
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Identificação |
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Nome IUPAC
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tetrahidro-1,4-oxazina
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N o CAS
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110-91-8
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N o ECHA
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100.003.469 |
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N o EC
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203-815-1
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SORRISOS
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C1COCCN1 PubChem , visualização 3D
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InChI
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InChI: vista 3D InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
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Aparência
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líquido higroscópico, incolor, com odor característico |
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Propriedades quimicas |
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Fórmula bruta
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C 4 H 9 N O [Isômeros]
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Massa molar |
87,1204 ± 0,0043 g / mol C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%,
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pKa
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8,33
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Momento dipolar
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1,55 ± 0,03 D |
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Diâmetro molecular
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0,542 nm |
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Propriedades físicas |
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Fusão T °
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−5 ° C
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T ° fervendo
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129 ° C
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Solubilidade
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na água: miscível |
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Parâmetro de solubilidade δ
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21,8 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) |
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Massa volumica
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0,9994 g · cm -3 |
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Temperatura de autoignição
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310 ° C
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Ponto de inflamação
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35 ° C (copo aberto) |
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Limites explosivos no ar
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1,4 - 11,2 % vol |
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Pressão de vapor de saturação
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a 20 ° C : 1,06 kPa
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Ponto crítico
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54,7 bar , 344,85 ° C |
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Termoquímica |
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C p
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equação: VSP=(-35.984)+(6,7041E-1)×T+(-6,1690E-4)×T2+(3.0813E-7)×T3+(-6,3936E-11)×T4{\ displaystyle C_ {P} = (- 35,984) + (6,7041E-1) \ vezes T + (- 6,1690E-4) \ vezes T ^ {2} + (3,0813E-7) \ vezes T ^ {3 } + (- 6,3936E-11) \ vezes T ^ {4}}![{\ displaystyle C_ {P} = (- 35,984) + (6,7041E-1) \ vezes T + (- 6,1690E-4) \ vezes T ^ {2} + (3,0813E-7) \ vezes T ^ {3 } + (- 6,3936E-11) \ vezes T ^ {4}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/98f5a0242ec18ff22e13ce6f6460090187352c54)
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
116,722 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
298 |
24,85 |
116.665 |
1339 |
378 |
104,85 |
144 623 |
1.660 |
418 |
144,85 |
157.012 |
1.802 |
458 |
184,85 |
168.450 |
1.934 |
498 |
224,85 |
179.010 |
2.055 |
538 |
264,85 |
188 764 |
2 167 |
578 |
304,85 |
197 781 |
2.270 |
618 |
344,85 |
206.122 |
2366 |
658 |
384,85 |
213.848 |
2 455 |
698 |
424,85 |
221.015 |
2.537 |
738 |
464,85 |
227.674 |
2.613 |
778 |
504,85 |
233 873 |
2.684 |
818 |
544,85 |
239.656 |
2 751 |
858 |
584,85 |
245.063 |
2.813 |
899 |
625,85 |
250 252 |
2 872 |
|
T (K) |
T (° C) |
C p (Jkmoeu×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})}
|
C p (Jkg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})}
|
---|
939 |
665,85 |
255.003 |
2 927 |
979 |
705,85 |
259.476 |
2 978 |
1.019 |
745,85 |
263.693 |
3 027 |
1.059 |
785,85 |
267 675 |
3.072 |
1.099 |
825,85 |
271.439 |
3 116 |
1.139 |
865,85 |
274.997 |
3.157 |
1.179 |
905,85 |
278 356 |
3 195 |
1 219 |
945,85 |
281.523 |
3 231 |
1.259 |
985,85 |
284.497 |
3 266 |
1.299 |
1025,85 |
287.275 |
3 297 |
1339 |
1065,85 |
289.850 |
3 327 |
1.379 |
1 105,85 |
292 210 |
3 354 |
1.419 |
1 145,85 |
294.340 |
3 379 |
1.459 |
1.185,85 |
296.222 |
3.400 |
1.500 |
1 226,85 |
297.869 |
3 419 |
|
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Propriedades ópticas |
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Índice de refração
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nãoD25{\ displaystyle {\ textit {n}} _ {D} ^ {25}} 1.452 |
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Precauções |
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SGH |
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![SGH02: Inflamável](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/6d/GHS-pictogram-flamme.svg/60px-GHS-pictogram-flamme.svg.png) ![SGH05: Corrosivo](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/a/a1/GHS-pictogram-acid.svg/60px-GHS-pictogram-acid.svg.png)
H226, H302, H312, H314, H332,
H226 : Líquido e vapor inflamáveis H302 : Nocivo por ingestão H312 : Nocivo em contato com a pele H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves H332 : Nocivo por inalação
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WHMIS |
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![B2: líquido inflamável](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/65/WHMIS_Class_B.svg/50px-WHMIS_Class_B.svg.png) ![D1B: Material tóxico com efeitos imediatos sérios](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/96/WHMIS_Class_D-1.svg/50px-WHMIS_Class_D-1.svg.png) ![E: Material corrosivo](https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/cd/WHMIS_Class_E.svg/50px-WHMIS_Class_E.svg.png) B2, D1B, E,
B2 : Ponto de inflamação líquido inflamável = 35 ° C método de copo fechado Tag D1B : Material tóxico causando efeitos graves imediatos Letalidade aguda: dérmico LD50 (coelho) = 500 mg · kg -1 E : Transporte corrosivo de mercadorias perigosas: classe 8
Divulgação em 1.0 % de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
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NFPA 704 |
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3
3
1
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Transporte |
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Número ONU : 2054 : MORPHOLINE
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Classificação IARC
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Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos |
Ecotoxicologia |
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LogP
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-0,86 |
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Limiar de odor
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baixo: 0,01 ppm alto: 0,07 ppm
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. |
A morfolina é um transportador saturado de heterociclo de um éter de função e uma amina de função secundária. Este último lhe confere as propriedades de uma base . A morfolina também dá nome a uma classe de compostos dos quais é o elemento mais simples.
Apresenta-se na forma de um líquido oleoso e incolor com um odor característico de amina.
É higroscópico e completamente miscível com água.
Propriedades quimicas
A morfolina exibe as propriedades químicas características de uma amina secundária. No entanto, a presença de oxigênio no heterociclo tem o efeito de reduzir a densidade do elétron no átomo de nitrogênio. As propriedades nucleofílicas e básicas da morfolina são, portanto, menos marcadas do que para as aminas secundárias de estrutura semelhante ( piperidina, por exemplo).
Síntese
Em laboratório
Na industria
A morfolina pode ser sintetizada industrialmente pela reação de amônia com dietilenoglicol na presença de hidrogênio e catalisadores :
usar
A morfolina tem um grande número de utilizações:
- como intermediário na indústria da borracha ;
- como elemento sintético na preparação de certos medicamentos (exemplo: o antibiótico Linezolida );
- na preparação de produtos fitossanitários (exemplo: Tridemorfe e fenpropimorf fungicidas );
- a síntese de corantes.
Ele também é usado como um agente anticorrosivo. É, por exemplo, adicionado à água que circula nas turbinas a vapor de centrais térmicas com chama ou nuclear para manter um pH ligeiramente básico e prevenir a corrosão (requer pH de menor corrosão). Ao manter um pH ligeiramente básico, limita o efeito corrosivo da água em alta temperatura nas peças de metal. As vantagens da morfolina neste uso residem na sua boa estabilidade química na ausência de oxigênio e no seu ponto de ebulição suficientemente próximo ao da água, o que garante uma distribuição relativamente homogênea entre a fase líquida e a fase água / vapor da mistura.
Veja também
Artigo relacionado
Link externo
Notas e referências
-
. MORPHOLINE "N& , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultada em 9 de maio de 2009
-
(em) David R. Lide, Manual de Química e Física , CRC,16 de junho de 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
-
(en) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
-
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
-
(em) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
-
" Propriedades de vários gases, " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
-
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-857-8 )
-
Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
-
Número de índice 613-028-00-9 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
-
" Morpholine " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 24 de abril de 2009
-
" Morpholine, " em hazmap.nlm.nih.gov (acessada 14 novembro de 2009 )
-
Corresponde ao circuito secundário de uma usina nuclear.
-
Health Canada , " ARCHIVED - Resumo da Avaliação do Perigo para a Saúde da Morfolina Usada em Maçãs com Revestimento de Cera " , on aem ,5 de dezembro de 2002(acessado em 26 de junho de 2019 )