Morfolina

Morfolina
Identificação
Nome IUPAC tetrahidro-1,4-oxazina
N o CAS 110-91-8
N o ECHA 100.003.469
N o EC 203-815-1
SORRISOS C1COCCN1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H9NO / c1-3-6-4-2-5-1 / h5H, 1-4H2
Aparência líquido higroscópico, incolor, com odor característico
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 4 H 9 N O   [Isômeros]
Massa molar 87,1204 ± 0,0043  g / mol
C 55,15%, H 10,41%, N 16,08%, O 18,36%,
pKa 8,33
Momento dipolar 1,55  ± 0,03  D
Diâmetro molecular 0,542  nm
Propriedades físicas
Fusão T ° −5  ° C
T ° fervendo 129  ° C
Solubilidade na água: miscível
Parâmetro de solubilidade δ 21,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica 0,9994  g · cm -3
Temperatura de autoignição 310  ° C
Ponto de inflamação 35  ° C (copo aberto)
Limites explosivos no ar 1,4 - 11,2  % vol
Pressão de vapor de saturação a 20  ° C  : 1,06  kPa
Ponto crítico 54,7  bar , 344,85  ° C
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
116,722 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 116.665 1339
378 104,85 144 623 1.660
418 144,85 157.012 1.802
458 184,85 168.450 1.934
498 224,85 179.010 2.055
538 264,85 188 764 2 167
578 304,85 197 781 2.270
618 344,85 206.122 2366
658 384,85 213.848 2 455
698 424,85 221.015 2.537
738 464,85 227.674 2.613
778 504,85 233 873 2.684
818 544,85 239.656 2 751
858 584,85 245.063 2.813
899 625,85 250 252 2 872
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 255.003 2 927
979 705,85 259.476 2 978
1.019 745,85 263.693 3 027
1.059 785,85 267 675 3.072
1.099 825,85 271.439 3 116
1.139 865,85 274.997 3.157
1.179 905,85 278 356 3 195
1 219 945,85 281.523 3 231
1.259 985,85 284.497 3 266
1.299 1025,85 287.275 3 297
1339 1065,85 289.850 3 327
1.379 1 105,85 292 210 3 354
1.419 1 145,85 294.340 3 379
1.459 1.185,85 296.222 3.400
1.500 1 226,85 297.869 3 419
Propriedades ópticas
Índice de refração 1.452
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH05: CorrosivoSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico H226, H302, H312, H314, H332, H226  : Líquido e vapor inflamáveis
H302  : Nocivo por ingestão
H312  : Nocivo em contato com a pele
H314  : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves
H332  : Nocivo por inalação
WHMIS
B2: líquido inflamávelD1B: Material tóxico com efeitos imediatos sériosE: Material corrosivo
B2, D1B, E, B2  :
Ponto de inflamação líquido inflamável = 35  ° C método de copo fechado Tag
D1B  : Material tóxico causando efeitos graves imediatos
Letalidade aguda: dérmico LD50 (coelho) = 500  mg · kg -1
E  :
Transporte corrosivo de mercadorias perigosas: classe 8

Divulgação em 1.0 % de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

3 3 1
Transporte
-
   2054   
Número ONU  :
2054  : MORPHOLINE
Classificação IARC
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos
Ecotoxicologia
LogP -0,86
Limiar de odor baixo: 0,01  ppm
alto: 0,07  ppm
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A morfolina é um transportador saturado de heterociclo de um éter de função e uma amina de função secundária. Este último lhe confere as propriedades de uma base . A morfolina também dá nome a uma classe de compostos dos quais é o elemento mais simples.

Apresenta-se na forma de um líquido oleoso e incolor com um odor característico de amina.

É higroscópico e completamente miscível com água.

Propriedades quimicas

A morfolina exibe as propriedades químicas características de uma amina secundária. No entanto, a presença de oxigênio no heterociclo tem o efeito de reduzir a densidade do elétron no átomo de nitrogênio. As propriedades nucleofílicas e básicas da morfolina são, portanto, menos marcadas do que para as aminas secundárias de estrutura semelhante ( piperidina, por exemplo).

Síntese

Em laboratório

Na industria

A morfolina pode ser sintetizada industrialmente pela reação de amônia com dietilenoglicol na presença de hidrogênio e catalisadores  :

Síntese de morfolina.png

usar

A morfolina tem um grande número de utilizações:

Ele também é usado como um agente anticorrosivo. É, por exemplo, adicionado à água que circula nas turbinas a vapor de centrais térmicas com chama ou nuclear para manter um pH ligeiramente básico e prevenir a corrosão (requer pH de menor corrosão). Ao manter um pH ligeiramente básico, limita o efeito corrosivo da água em alta temperatura nas peças de metal. As vantagens da morfolina neste uso residem na sua boa estabilidade química na ausência de oxigênio e no seu ponto de ebulição suficientemente próximo ao da água, o que garante uma distribuição relativamente homogênea entre a fase líquida e a fase água / vapor da mistura.

Veja também

Artigo relacionado

Link externo

Notas e referências

  1. . MORPHOLINE "N& , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultada em 9 de maio de 2009
  2. (em) David R. Lide, Manual de Química e Física , CRC,16 de junho de 2008, 89 th  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p.  9-50
  3. (en) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol.  4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  p. ( ISBN  0-471-98369-1 )
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  5. (em) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
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  8. Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans  " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
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