Dietilenoglicol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | 3-oxapentan-1,5-diol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinônimos |
Diglycol |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.521 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 203-872-2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aparência | líquido higroscópico, incolor, viscoso, inodoro. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 4 H 10 O 3 [Isômeros] |
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Massa molar | 106,1204 ± 0,0048 g / mol C 45,27%, H 9,5%, O 45,23%, |
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Momento dipolar | 2,31 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diâmetro molecular | 0,575 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | -6,5 a -10,5 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 245 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | na água: miscível | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parâmetro de solubilidade δ |
24,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ); 29,1 J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20 ° C ) |
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Massa volumica | 1,12 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Temperatura de autoignição | 229 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto de inflamação | 124 ° C (copo fechado) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limites explosivos no ar | 1,8 - 12,2 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 2 Pa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto crítico | 47,0 bar , 407,85 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equação:
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Propriedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refração | 1,4461 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aviso H302, H302 : Nocivo por ingestão |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 1 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | -1,98 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O dietilenoglicol (também denominado DEG , 3-oxa-1,5-pentanodiol , diglicol , etilenodiglicol ou dihidroxi dietil éter ) é um polímero fácil ( diol , dímero de etilenoglicol , de fórmula química HO-CH 2 -CH 2 - O-CH 2 -CH 2 -OH).
O trietilenoglicol ( TEG ) e o tetraetilenoglicol são, respectivamente, o trímero e o tetrâmero do etilenoglicol , de fórmula química HO-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 - OH e HO- CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -OH.
O dietilenoglicol é higroscópico e, portanto, muito solúvel em água .
Como no caso do etilenoglicol , a mistura de água e dietilenoglicol pode ser usada como anticongelante . A temperatura de fusão da mistura é reduzida, o que a torna atraente para uso em climas frios.
Além disso, como a temperatura de ebulição desse produto é elevada, mais do que no caso do etilenoglicol, essa mistura também é mais interessante em climas quentes.
O dietilenoglicol é usado para sínteses químicas, por exemplo;
O trietilenoglicol é um líquido viscoso incolor e inodoro.
É menos tóxico do que o dietilenoglicol.
Ele é usado:
A toxicidade do dietilenoglicol em si deve ser distinguida da toxicidade sinérgica do produto associada a outro produto tóxico ou com um produto que teria apenas um efeito tóxico associado a este solvente (como todos os solventes, o dietilenoglicol pode facilitar a absorção de outros produtos por organismos, ou sua introdução em um órgão-alvo que de outra forma estaria livre deles. Poucos estudos até agora focaram em sinergias.
Para dietilenoglicol sozinho: a dose oral sem efeitos está de acordo com o INRS (em 2008) 180 mg · kg -1 · d -1 (em ratos). Deve-se notar que certos impactos (além da reprotoxicidade ) são observados apenas em ratos machos e não em fêmeas, o que pode sugerir uma desregulação endócrina, mas esse fenômeno não foi observado em coelhos ou camundongos.
Inalação : processo mal compreendido em humanos. Em ratos, este produto parece ter pouca atividade por via aérea.
Ingestão : Após a ingestão, o dietilenoglicol é absorvido principalmente pelo trato gastrointestinal . Ele passa rapidamente para o sangue ( meia-vida do sangue : 3,6 h) e concentra-se no fígado e rins , depois no cérebro (atravessa facilmente a barreira hematoencefálica , com um pico de concentração no cérebro observado 3 a 4 h após ingestão, com um efeito narcótico induzido por altas doses ), músculos e tecido adiposo .
Metabolização : em ratos de laboratório, 14-41% da dose é metabolizada em ácido (2-hidroxietoxi) acético (2-HEAA). Ainda parece, no rato, que não se transforma em etilenoglicol , mas traços de ácido oxálico por vezes detectados na urina podem ser devidos à diurese osmótica induzida pela natureza higroscópica desse produto.
Ações sinérgicas prováveis quando há coquetéis de poluentes, mas não estudadas.
Em animais, o DL 50 por via oral: de 13,3 a 26,5 em ratos e camundongos, 7,8 a 14 g em cobaias, 9 g · kg -1 em cães e 3 g em gatos. Sintomas comuns a todas as espécies de mamíferos: narcose, recusa de comida, sede , depois em altas doses: dispneia , prostração, coma (coma urêmico , induzido por aumento da diurese seguida de oligúria e anúria ), hipotermia com fase e morte 2 a 7 dias após a administração.
Surpreendentemente, a exposição ao ar (8 h em uma atmosfera saturada com etilenoglicol) não matou os ratos e parecia não ter efeitos irritantes na pele ou nos olhos.
Em humanos, faltam dados, mas os sintomas observados (em termos de toxicidade aguda) são os mesmos que nos animais. Em 1996, no Haiti, mais de 60 crianças morreram de insuficiência renal aguda após consumirem xarope para tosse contendo glicerina contaminada com dietilenoglicol.
A toxicidade crônica do dietilenoglicol foi estudada em ratos: (com 4% do produto na comida ( 2.400 mg · kg -1 · d -1 ) ao longo de 2 anos, observamos:
Para a exposição ao produto isoladamente, é provavelmente rara, indireta e condicional à exposição a altas doses, mas demonstrada experimentalmente em ratos. 1,7% dos ratos expostos a uma dose oral de dietilenoglicol a 4% na comida por 2 anos desenvolveram câncer de bexiga, provavelmente induzido pelas pedras que ali se formaram; seria o fator “corpo estranho” que induziria o tumor e não o produto em si.
Na Alemanha, a taxa máxima no ar é de 10 ppm ou 44 mg · m -3 .
Em altas temperaturas, ele se decompõe em monóxido ou dióxido de carbono, aldeídos e cetonas. Os produtos de biodegradação e / ou seus metabólitos no solo ou húmus não parecem ter sido estudados.
A partir de estudos iniciais não tinha efeito detectado reprotóxicas (em ratinhos a seguir à absorção oral de 11,2 g · kg -1 · d -1 de 6 po a 13 ° dia de gestação, ou com a comida de rato a 5% (gavagem) ou 3 g · kg - 1 · dia -1 do 1 r a 20 ° dia de gestação de 2 gerações), mas outro estudo, o produto misturado com água potável em doses fracamente tóxicos para os pais (3,5% ou 6,1 g · kg -1 · d -1 ), é detectado um efeito na fertilidade (número reduzido de ninhadas, aumento da mortalidade neonatal, redução do peso ao nascer. Nenhum efeito diferencial foi detectado em machos ou fêmeas.
O ensaio em ar é geralmente levada a cabo pela absorção de uma fibra de vidro de filtro e tubo absorvente, em seguida, após análise e medição de-opção (por gás cromatografia, por detecção de ionização de chama).
Em 1985, um escândalo afetou os vinicultores austríacos que adicionaram dietilenoglicol ao vinho branco , para torná-lo mais doce e transformar o vinho seco em vinho doce , sendo a produção deste último mais cara e as adições de açúcar fáceis de detectar. As quantidades de dietilenoglicol eram muito baixas para tornar o vinho tóxico (levaria cerca de 28 garrafas por dia durante duas semanas). No entanto, a contra-propaganda causou uma queda significativa nas exportações, o que levou à adoção pela Áustria de regulamentações estritas.
Em julho-agosto de 2007, por ocasião de outro escândalo, o de produtos agroalimentares tóxicos de origem chinesa nos Estados Unidos, foi constatada a presença de dietilenoglicol em um creme dental fabricado na China por conta da empresa Max Brands Marketing BV . Esta pasta de dentes também foi encontrada em outros mercados ocidentais (Espanha, Reino Unido, Canadá e França).
O 1 st de Agosto de 2007 na França, como resultado das inspeções realizadas em cooperação, a Agence française de sécurité sanitaire des produits de santé (AFSSAPS) e da Direcção-Geral da Concorrência, Consumo e Repressão de fraudes (DGCCRF) chamou a atenção para a presença de dietilenoglicol (DEG) em dentifrícios comercializados na França sob a marca “Toothpaste new 4U”. Embora esses cremes dentais não se destinem a ser engolidos, eles podem representar um perigo para a saúde se ingeridos por crianças pequenas (intoxicação aguda ou crônica). AFSSAPS deu início a um procedimento que visa a fabricação, comercialização e distribuição gratuita de dentifrícios aos quais o DEG foi incorporado.
Em 2008 , o InVS transmitiu um alerta da NAFDAC ( Agência Nacional para a Administração e Controle de Alimentos e Medicamentos da Nigéria ), sobre a morte de 25 crianças de 4 meses a 3 anos (anunciada em 25 de novembro de 2008) na África. uso de um xarope de dente (“My Pikin”) fraudulentamente contaminado com dietilenoglicol. Em 2 de dezembro de 2008, o número de óbitos era de 39 crianças, número subestimado, muitas causas de morte não sendo investigadas neste país.