Óxido de propileno

Perigo H224, H302, H312, H315, H319, H332, H335, H340, H350, P201, P210, P261, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H224 : Líquido e vapor extremamente inflamáveis
H302 : Nocivo por ingestão
H312 : Nocivo em contato com a pele
H315 : Provoca irritação cutânea
H319 : Provoca irritação ocular grave
H332 : Nocivo por inalação
H335 : Pode irritar as vias respiratórias
H340 : Pode induzir anormalidades genéticas (indicar o via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo)
H350 : Pode causar câncer (indique a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo)
P201 : Obtenha instruções especiais antes de usar.
P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar.
P261 : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray.
P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar.
P308 + P313 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: consultar um médico.

Transporte

1280

Código Kemler:
33 : material líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21 ° C )
Número da ONU :
1280 : ÓXIDO DE PROPILENO
Classe:
3
Etiqueta: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem I : substâncias muito perigosas;

Classificação IARC

grupo 2B : possivelmente cancerígeno para humanos

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O óxido de propileno ou 1,2-epoxipropano , é um composto químico de fórmula CH 3 CHCH 2 O. Apresenta-se sob a forma de um líquido combustível incolor, muito volátil, com odor a éter e capaz de formar misturas explosivas com o ar. É um epóxido quiral geralmente usado na forma racêmica . É usado principalmente para produzir polióis para a fabricação de poliuretanos . Tem um isômero , oxetano , cujo anel contém quatro átomos , não três.

Estereoquímica

O átomo de carbono que contém o substituinte metil é quiral . 1,2-epoxipropano, portanto, existe na forma de dois enantiômeros:

( R ) - (+) - 1,2-epoxipropano do número CAS 15448-47-2
( S ) - (-) - 1,2-epoxipropano de número CAS 16088-62-3

Produção

A produção industrial de óxido de propileno começa a partir de propileno CH 3 - CH = CH 2. Duas abordagens principais são usadas, a primeira por hidrocloração e a segunda por oxidação.

A rota de hidrocloração tradicional envolve a conversão de propileno em 1-cloro-2-propanol CH 3 -CHOH - CH 2 Cle 2-cloro-1-propanol CH 3 -CHCl - CH 2 OH :

2 CH 3 - CH = CH 2+ Cl 2+ H 2 S→ CH 3 -CHOH - CH 2 Cl+ CH 3 –CHCl - CH 2 OH.

Esta mistura de cloropropanóis é então desidroclorada, por exemplo:

CH 3 -CHOH - CH 2 Cl+ OH - → CH 3 C 2 H 3 O+ Cl - + H 2 S.

A cal é freqüentemente usada para absorver os íons Cl - cloreto .

A outra via principal de síntese do óxido de propileno é por meio da co-oxidação do etilbenzeno C 6 H 5 CH 2 CH 3e isobutano HC (CH 3 ) 3. Na presença de catalisadores , a oxidação do ar procede da seguinte forma:

CH 3 - CH = CH 2+ C 6 H 5 - CH 2 - CH 3+ O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ C 6 H 5 - CH = CH 2+ H 2 S.

Os coprodutos dessas reações, seja estireno C 6 H 5 –CH = CH 2ou terc- butanol HOC (CH 3 ) 3, são matérias-primas importantes para outras reações. Por exemplo, terc- butanol pode reagir com metanol CH 3 OHpara dar éter metil terc-butílico CH 3 OC (CH 3 ) 3(MTBE), um aditivo para combustível automotivo : antes da restrição atualmente imposta ao uso do MTBE nos combustíveis pelos riscos ecológicos que acarreta, a rota sintética do propeno e do isobutano era uma das mais importantes.

Um processo alternativo começando com cumeno C 6 H 5 CH (CH 3 ) 2foi colocado em produção pela Sumitomo Chemical emabril de 2003. Esta é uma adaptação do processo por co-oxidação usando hidroperóxido de cumeno no lugar do hidroperóxido de etilbenzeno e reciclando o α-hidroxicumeno co-produzido em cumeno, por desidratação e hidrogenação .

Mais recentemente, a BASF e a Dow Chemical colocaram em produção sua primeira linha, implementando o processo HPPO no qual o propileno é oxidado por peróxido de hidrogênio H 2 O 2 :

CH 3 - CH = CH 2+ H 2 O 2→ CH 3 C 2 H 3 O+ H 2 S.

Esse processo é conhecido por gerar apenas água como subproduto.

Detecção de espaço

O 14 de junho de 2016, Brett A. McGuire e colegas relatam a detecção de óxido de propileno na fase gasosa de uma casca molecular estendida a frio em torno de aglomerados protoestelares aninhados maciços na região de formação estelar B2 de Sagitário . Moléculas quirais já haviam sido detectadas em meteoritos e cometas em nosso sistema solar , mas este é o primeiro a ser detectado no espaço. É também uma das moléculas mais complexas detectadas até o momento no espaço interestelar .

Notas e referências

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
Entrada "Óxido de propileno" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 24 de fevereiro de 2013 (JavaScript necessário ) .
Folha Sigma-Aldrich do composto Óxido de Propileno , consultada em 24 de fevereiro de 2013.
[McGuire et al. 2016] Brett A. McGuire et al. , " Descoberta da molécula quiral interestelar óxido de propileno (CH 3 CHCH 2 O) "[" Descoberta da molécula quiral interestelar de óxido de propileno (CH 3 CHCH 2 O) ”], Ciência , Associação Americana para o Avanço da Ciência, vol. 352, n o 6292, 17 de junho, 2016 (primeira versão on-line 14 de junho, 2016), p. 1449-1452 ( ISSN 0036-8075 e 1095-9203 , DOI 10.1126 / science.aae0328 )Os co-autores do artigo são, além de Brett A. McGuire, P. Brandon Carroll, Ryan A. Loomis, Ian A. Finneran, Philip R. Jewell, Anthony J. Remijan e Geoffrey A. Blake. O artigo foi recebido pela editora em 31 de dezembro de 2015 e aceito para publicação em 11 de maio de 2016.
“ uma molécula orgânica detectado no espaço ”, http://fr.canoe.ca ,16 de junho de 2016( leia online ).