p -Cimeno
| p -Cimeno | |||
 
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| Representações topológicas e 3D do p- cimeno. | |||
| Identificação | |||
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| DCI | p- cimeno | ||
| Nome IUPAC | 1-metil-4- (1-metiletil) benzeno | ||
| Sinônimos |
4-isopropiltolueno, |
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| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.002.542 | ||
| N o EC | 202-796-7 | ||
| N o RTECS | GZ5950000 | ||
| PubChem | 7463 | ||
| SORRISOS |
c1cc (ccc1C (C) C) C , |
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| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3 Std. InChIKey: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
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| Aparência | líquido incolor, odor aromático | ||
| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 10 H 14 [Isômeros] |
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| Massa molar | 134,2182 ± 0,009 g / mol C 89,49%, H 10,51%, |
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| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | -67,9 ° C | ||
| T ° fervendo | 177 ° C | ||
| Parâmetro de solubilidade δ | 16,8 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||
| Miscibilidade | quase insolúvel em água | ||
| Massa volumica | 0,86 g · cm -3 | ||
| Temperatura de autoignição | 435 ° C | ||
| Ponto de inflamação | 47 ° C (copo fechado) | ||
| Limites explosivos no ar | 0,7 vol. %; 39 g / m³ - 5,6 vol. %; 310 g / m³ | ||
| Pressão de vapor de saturação |
1,45 mbar ( 20 ° C ) 2,79 mbar ( 30 ° C ) 5,12 mbar ( 40 ° C ) 8,99 mbar ( 50 ° C ) |
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| Propriedades ópticas | |||
| Índice de refração | 1.490 | ||
| Precauções | |||
| SGH | |||
  Perigo H226, H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H226 : Líquido e vapor inflamáveis H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode irritar o sistema respiratório P261 : Evite respirar a poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. |
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| NFPA 704 | |||
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| Transporte | |||
30 : material líquido inflamável (ponto de inflamação de 23 a 60 ° C , incluindo valores-limite) ou líquido inflamável ou material sólido no estado fundido com ponto de inflamação acima de 60 ° C , aquecido a uma temperatura igual ou superior a seu ponto de inflamação ou líquido de autoaquecimento Número ONU : 2046 : CIMENOS Classe: 3 Rótulo: 3 : Líquidos inflamáveis  |
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| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 4 750 mg kg −1 (rato, oral) | ||
| LogP | 4,1 | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
A p- cimena é um composto orgânico aromático naturalmente presente em certas plantas, incluindo o cominho (daí vem o nome). Da família dos monoterpenos , sua estrutura é a de um anel benzênico para- substituído por um grupo metil e um grupo isopropil . O p- cimene é o aromático análogo do p- mentano . É inalterável no ar, insolúvel em água, mas miscível em todas as proporções em etanol e éter .
A p- cimena também existe em duas outras formas, o- cimena quando os grupos alquil estão em posição orto em relação ao anel de benzeno, e m- cimena quando na posição meta , mas apenas o isômero para ocorre naturalmente.
Ocorrência natural
A p- cimena não tem função biológica conhecida, mas é encontrada em muitas plantas. É encontrada em maior quantidade em Chenopodium ambrosioides ( ep nitrogênio ) (730 a 8.000 ppm na planta), Peumus boldus ( Boldo ) (6.000 a 7.500 ppm nas folhas) e Satureja hortensis ( salgado ) (300 a 6000 ppm na planta).
Óleos essenciais
A p- cimena está naturalmente presente em certos óleos essenciais :
- cerca de 19% no óleo essencial de cominho ;
- da ordem de 8% no óleo essencial de cânfora ;
- 3% em óleo essencial de eucalipto ;
- de 1% a 20% no óleo essencial de tomilho , dependendo da variedade do tomilho.
Também está presente no óleo da árvore do chá e na Mentha arvensis .
Química
O p- cimene é um ligante do rutênio atual . O composto original, [(cimeno) RuCl 2 ] 2 (ou (cimeno) dímero de dicloreto de rutênio ), é um composto semi-sanduíche preparado pela ação do tricloreto de rutênio sobre α-felandreno (um terpeno ). Um complexo à base de ósmio também é conhecido .
Uma quantidade significativa de p- cimeno é formada durante o processo de transformação dos terpenos da madeira.
Referências
- (pt) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em inglês intitulado " p -Cymene " ( veja a lista de autores ) .
- Entrada "1-Isopropil-4-metilbenzeno" na base de dados química GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado 16 de dezembro de 2012 (JavaScript necessário)
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leia online ) , p. 294
- folha Sigma-Aldrich do composto p-Cymene , acessado em 16 de dezembro de 2012.
- Food and Cosmetics Toxicology , vol. 2, pág. 327, 1964.
- (en) James A. Duke ( D r Duke's), Banco de dados fitoquímico e etnobotânico: p-cymol "Cópia arquivada" (versão de 7 de dezembro de 2000 no Arquivo da Internet ) (espécie com maior conteúdo de cimeno) acessado em 17 de dezembro de 2012).
- (em) Bennett, A., Huang, TN, Matheson, TW Smith, AK (1982) (n6-hexametilbenzeno) Ruthenium Complexes , Inorg. Synth. 21 : 74-8