Xanthopterin | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 2-amino-3H, 5H-pteridina-4,6-diona |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.003.932 |
N o EC | 204-325-0 |
PubChem | 8397 |
SORRISOS |
c12c (c ([nH] c (n1) N) = O) [nH] c (= O) cn2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5N5O2 / c7-6-10-4-3 (5 (13) 11-6) 9-2 (12) 1-8-4 / h1H, (H, 9,12) ( H3,7,8,10,11,13) |
Aparência | cristais laranja amarelo |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 5 N 5 O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 179,1362 ± 0,0068 g / mol C 40,23%, H 2,81%, N 39,1%, O 17,86%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | > 360 ° C ( decomposição ) |
Solubilidade | Insolúvel em água, solúvel em refrigerante e amônia |
Ecotoxicologia | |
LogP | -1.440 |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A xanthopterina é um derivado heterocíclico composto da pterina . É um pigmento pterínico amarelo, presente, por exemplo, nas asas de borboletas, das quais FG Hopkins extraiu esse tipo de pigmento pela primeira vez em 1889, ou na urina de mamíferos. Heinrich Otto Wieland e Clemens Schöpf isolaram pela primeira vez a xanthopterina pura das asas do limão em 1924.
A estrutura química da xanthopterina foi identificada pela primeira vez em 1940 por R. Purrmann.
A cor das listras amarelas do Hornet Oriental é devido à xanthopterin. O pigmento converteria parte da luz solar (luz azul e quase luz ultravioleta) em energia elétrica por meio de um processo fotoquímico, com o fluxo resultante de elétrons alimentando reações metabólicas perto do local de produção elétrica.
Certos microrganismos podem converter a xanthopterina em ácido fólico (vitamina B 9 ).
A xanthopterina é um produto final do metabolismo de pteridinas não conjugadas ( di- hidrobiopterina e tetra- hidrobiopterina ), que parece inibir o crescimento e a proliferação de linfócitos estimulados por concanovalina . Níveis elevados de xanthopterina foram observados em pacientes com doença hepática e hemólise , aumentando os níveis em 35%.