1-cloro-2-propanol

1-cloro-2-propanol
Estrutura de 1-cloro-2-propanol.
Identificação
Nome IUPAC 1-cloropropan-2-ol
Sinônimos

Cloropropan-2-ol

N o CAS 127-00-4 (RS)
N o ECHA 100.004.382
N o EC 204-819-6
N o RTECS UA8942000
PubChem 31370
SORRISOS CC (CCl) O
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H7ClO / c1-3 (5) 2-4 / h3,5H, 2H2,1H3 / t3- / m1 / s1
Std. InChIKey:
YYTSGNJTASLUOY-GSVOUGTGSA-N
Aparência líquido incolor
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 3 H 7 Cl O   [Isômeros]
Massa molar 94,54 ± 0,005  g / mol
C 38,11%, H 7,46%, Cl 37,5%, O 16,92%,
Propriedades físicas
T ° fervendo 127  ° C
Solubilidade 100  g · l -1 (água, 23  ° C )
Miscibilidade com agua
Massa volumica 1,1  g · cm -3
Ponto de inflamação 52  ° C (copo fechado)
Propriedades ópticas
Índice de refração  1.439
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH06: Tóxico
Perigo H226, H301, H311, H315, H319, H331, P261, P305 + P351 + P338, H226  : Líquido e vapor inflamáveis
H301  : Tóxico por ingestão
H311  : Tóxico em contacto com a pele
H315  : Provoca irritação cutânea
H319  : Provoca irritação ocular grave
H331  : Tóxico por inalação
P261  : Evite respirar o pó / fumo / gás / névoas / vapores / aerossóis.
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

2 2 0  
Transporte
63
   2611   
Código Kemler:
63  : material tóxico e inflamável (ponto de inflamação 23  a  60  ° C , incluindo valores-limite)
Número ONU  :
2611  : CLORIDRINA PROPILÊNICA
Classe:
6.1
Rótulos: 6.1  : Substâncias tóxicas 3  : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem II  : moderadamente materiais perigosos;
Pictograma ADR 6.1

Pictograma ADR 3
Ecotoxicologia
DL 50 720  mg · kg -1 (cobaia, oral)
CL 50 1000 ppm / 4H (rato, inalação)
LogP 0,530
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1-cloro-2-propanol é um composto orgânico da família das clorohidrinas , de fórmula CH 3 -CHOH-CH 2 Cl.

Propriedades

O 1-cloro-2-propanol é um álcool secundário de cloroalcano , na forma de um líquido combustível incolor e pouco volátil, miscível com água .

É um composto quiral , contendo um centro estereogênico e, portanto, tendo dois estereoisômeros  : os enantiômeros ( R ) e ( S ). O racemato é denominado ( RS ) -1-cloro-2-propanol .

Síntese

1-cloro-2-propanol pode ser obtido por reação entre cloreto de alil CH 2 = CH - CH 2 Cle água H 2 Ssob catálise ácida, ou por hidrocloração de propeno CH 2 = CH - CH 3, em ambos os casos com a formação concomitante do isômero 2-cloro-1-propanol CH 3 -CHCl - CH 2 OH

Síntese por reação entre cloreto de alil e água


usar

1-cloro-2-propanol é usado industrialmente como um intermediário na produção de compostos químicos, como óxido de propileno CH 3 C 2 H 3 O(diretamente por desidrohalogenação ) e ácido β-hidroxibutírico H 3 C - CHOH - CH 2 –COOH.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Entry "1-cloro-2-propanol" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 25 de fevereiro, 2013 (JavaScript obrigatório)
  3. folha Sigma-Aldrich do composto 1-cloro-2-propanol , consultada em 25 de fevereiro de 2013.
  4. Série de relatórios técnicos do Programa Nacional de Toxicologia. Voar. NTP-TR-477, Pg. 1998
  5. "Prehled Prumyslove Toxikology; Organicke Latky," Marhold, J., Praga, Tchecoslováquia, Avicenum, 1986 Vol. -, Pg. 517, 1986.
  6. (em) "  1-Cloro-2-propanol  " no ChemIDplus , acessado em 25 de fevereiro de 2013.
  7. "2-PROPANOL, 1-CLORO-" no Banco de Dados de Substâncias Perigosas