3-hidroxibutanona | |||
( R ) -3-hidroxibutanona (esquerda), ( S ) -3-hidroxibutanona (direita) |
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Identificação | |||
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Nome IUPAC | 3-hidroxibutan-2-ona | ||
Sinônimos |
acetilmetilcarbinol, acetoína |
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N o CAS |
racêmico) (R) (S) |
(||
N o ECHA | 100.007.432 | ||
N o EC | 208-174-1 | ||
N o RTECS | EL8790000 | ||
PubChem | 179 | ||
ChEBI | 15688 | ||
FEMA | 2008 | ||
SORRISOS |
CC (= O) C (C) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H8O2 / c1-3 (5) 4 (2) 6 / h3,5H, 1-2H3 InChIKey: ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYSA-N |
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Aparência | líquido incolor com uma fragrância agradável, na forma dimérica , sólido cristalino incolor a amarelo pálido | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 4 H 8 O 2 [Isômeros] |
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Massa molar | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
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Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | 15 ° C | ||
T ° fervendo |
143 ° C 148 ° C |
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Solubilidade |
1000 g · L -1 (água, 20 ° C ) miscível com etanol |
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Massa volumica | 1,01 g · cm -3 g · cm-3 25 ° C | ||
Ponto de inflamação | 50 ° C | ||
Pressão de vapor de saturação | 5 hPa a 20 ° C | ||
Precauções | |||
SGH | |||
H226, H315, H319, P305 + P351 + P338,
H226 : Líquido e vapor inflamáveis H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave P305 + P351 + P338 : Se entrar em contacto com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. |
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WHMIS | |||
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes Comentários: A identidade química e a concentração deste ingrediente devem ser divulgadas na FISPQ se estiver presente em uma concentração igual ou superior a 1,0% em um produto controle. |
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Transporte | |||
2621 : ACETILMETÍLCARBINOL |
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Ecotoxicologia | |||
DL 50 | > 5000 mg · kg -1 (rato, oral ) 5000 mg · kg -1 (coelho, pele ) |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
A 3-hidroxibutanona ou acetoína é um composto orgânico , uma cetona hidroxilada de fórmula C 4 H 8 O 2. Apresenta-se na forma líquida incolor, ou de amarelo a verde pálido, com um odor agradável que lembra a manteiga .
É um intermediário durante a fermentação do butan-2,3-diol em Enterobacteriaceae . A 3-hidroxibutanona pode ser demonstrada pela reação de Voges-Proskauer .
Esta molécula é usada como um agente aromatizante em preparações alimentícias (em particular na padaria ) e na perfumaria . A acetoína é uma molécula quiral . A forma produzida pela bactéria é a ( R ) -acetoína.
A acetoína é uma molécula neutra de quatro átomos de carbono, usada como reserva externa de energia pela fermentação de várias bactérias . É produzida por descarboxilação de a- acetolactato , um precursor comum de biossíntese de aminoácidos para a cadeia ramificada . Devido à sua natureza neutra, a produção e excreção de acetoína durante o crescimento exponencial evita a superacidificação do citoplasma e do ambiente circundante que resultaria do acúmulo de produtos metabólicos ácidos, como o ácido acético e o ácido cítrico . Uma vez que as principais fontes de carbono são exauridas e a cultura entra na fase estacionária, a acetoína pode ser usada para manter a densidade da população bacteriana. A conversão da acetoína em acetil-CoA é catalisada pelo complexo acetoína desidrogenase , seguindo um mecanismo semelhante ao do complexo piruvato desidrogenase . No entanto, como a acetoína não é um 2-oxoácido, ela não sofre descarboxilação pela enzima E1; Em vez disso, uma molécula de acetaldeído é liberada. Em algumas bactérias, a acetoína também pode ser reduzida a butan-2,3-diol pela acetoína redutase / butan-2,3-diol desidrogenase (en) .
O teste de Voges-Proskauer é um teste microbiológico comumente usado para caracterizar a produção de 3-hidroxibutanona.
A acetoína, junto com o diacetil , é um dos compostos químicos que dão à manteiga seu sabor característico. Por esta razão, os fabricantes de margarina, isto é, óleos vegetais parcialmente hidrogenados , geralmente adicionam ao produto final um sabor artificial de manteiga, composto de acetoína e diacetil, e uma cor, beta-caroteno , para a cor amarela. Sem esses sabores adicionados, o produto final permaneceria sem graça.
A acetoína também é usada como agente aromatizante em preparações alimentícias e em perfumaria . Ela pode ser encontrada em maçãs , manteiga , iogurte , espargos , groselha preta , amora , farinha , brócolis , couve de Bruxelas e melão .
Em um relatório de 1994 de cinco dos maiores fabricantes de cigarros , a 3-hidroxibutanona estava entre os 599 aditivos nos cigarros. Ele também é usado em líquidos para cigarros eletrônicos para dar um sabor amanteigado ou de caramelo .
O átomo de carbono C3 é aquele com a função hidroxila, é um carbono assimétrico . 3-hidroxibutanona está, portanto, na forma de um par de enantiômeros :