Ácido salicílico

1,4 g · kg -1 (água, 10 ° C )
2,0 g · kg -1 (água, 20 ° C )
2,24 g · l -1 (água, 25 ° C ),
3, 0 g · kg -1 (água , 30 ° C )
4,2 g · kg -1 (água, 40 ° C )
6,4 g · kg -1 (água, 50 ° C ),
9,0 g · kg -1 (água, 60 ° C )
13,7 g · kg - 1 (água, 70 ° C )
22,1 g · kg -1 (água, 80 ° C ),
3960 g · kg - 1 ( acetona , 23 ° C )
7,75 g · kg -1 ( benzeno , 25 ° C ),
288 g · kg -1 ( butan-1-ol , 38 ° C ),
406 g · kg -1 ( etanol a 99 % w , 41 ° C ),
348,7 g · kg -1 ( etanol absoluto , 21 ° C )
20,9 g · kg -1 ( n- heptano, 92,2 ° C ),
398, 7 g · kg -1 ( metanol , 15 ° C )
2,62 g · kg -1 ( tetracloreto de carbono , 25 ° C ),
273,6 g · kg - 1 ( 1-propanol , 21 ° C ),
Sol. em óleos, terebintina , éter ;
Ligeiramente aterrado. em tolueno

Massa volumica

1,443 g · cm -3 ( 20 ° C / 4 ° C )

Temperatura de autoignição

540 ° C

Ponto de inflamação

157 ° C (copo fechado)

Pressão de vapor de saturação

0,0 Pa ( 20 ° C ),

0,1 Pa ( 40 ° C ),
1,1 Pa ( 60 ° C ),
8,1 Pa ( 80 ° C ),
46,4 Pa ( 100 ° C ),
222,3 Pa ( 120 ° C ),
909,1 Pa ( 140 ° C )

Termoquímica

C p

equação: $C _ {{P}} = (- 4,230) + (4,2572E-1) \ vezes T + (1,4885E-4) \ vezes T ^ {{2}} + (- 5,4965E-7) \ vezes T ^ {{3}} + (2,6161E-10) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1000 K.
Valores calculados:
123,43 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
298	24,85	123.370	893
344	70,85	141.121	1.022
368	94,85	149.998	1.086
391	117,85	158.241	1 146
415	141,85	166.554	1.206
438	164,85	174.234	1.261
461	187,85	181.626	1315
485	211,85	189.026	1.369
508	234,85	195 814	1.418
532	258,85	202 577	1.467
555	281,85	208.751	1.511
578	304,85	214.626	1.554
602	328,85	220.441	1.596
625	351,85	225.716	1.634
649	375,85	230 918	1.672

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
672	398,85	235 623	1.706
695	421,85	240.062	1.738
719	445,85	244.425	1.770
742	468,85	248.363	1798
766	492,85	252 235	1.826
789	515,85	255.737	1.852
812	538,85	259.053	1.876
836	562,85	262.340	1.899
859	585,85	265.345	1.921
883	609,85	268.359	1.943
906	632,85	271.157	1 963
929	655,85	273.895	1 983
953	679,85	276.721	2.003
976	702,85	279.431	2.023
1000	726,85	282.300	2.044

Cristalografia

Classe de cristal ou grupo espacial

P 2 1 / a

Parâmetros de malha

a = 11,520 Å

b = 11,210 Å
c = 4,920 Å
α = 90,00 °
β = 90,83 °
γ = 90,00 °
Z = 4

Volume

635,30 Å 3

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.565

Precauções

WHMIS

D2A, D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos

Divulgação a 0,1% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

1 1 0

Diretiva 67/548 / EEC

Xn Símbolos :
Xn : Nocivo

Frases R :
R22 : Nocivo por ingestão.
R41 : Risco de graves lesões oculares.

Frases S :
S22 : Não respirar as poeiras.
S24 : Evite o contato com a pele.
S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista.
S39 : Use proteção ocular / facial.

Frases R : 22, 41,
Frases S : 22, 24, 26, 39,

Ecotoxicologia

LogP

2,26

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido salicílico ou ácido 2-hidroxibenzóico é um composto orgânico -aromático , um dos três isômeros do ácido hidroxibenzóico , consistindo em um núcleo benzeno substituído por carboxil ( ácido benzóico ) e um grupo hidroxil ( fenol ) em posição orto . É um sólido cristalino incolor que se encontra naturalmente em certas plantas, incluindo o salgueiro (daí o seu nome), usado como medicamento e como precursor do ácido acetilsalicílico , a aspirina.

Ocorrência natural

O ácido salicílico é sintetizado naturalmente por certas plantas (como a rainha meadowsweet ou o salgueiro ), que encontramos principalmente nas frutas , na forma esterificada com salicilato de metila . Pode atuar como um sinal hormonal que pode desencadear, em alguns casos, a termogênese das plantas.

Propriedades

Ingerido em grandes quantidades, é um produto tóxico , mas em menor quantidade é utilizado como conservante de alimentos e anti - séptico .

As propriedades médicas do ácido salicílico são conhecidas há muito tempo, especialmente por sua ação contra a febre . Foi extraído principalmente de salgueiro , salix em latim, do qual leva seu nome. Na luta contra a febre, ele agora é substituído por outras drogas mais eficazes, como a aspirina (que é um derivado dela) ou o paracetamol .

Não é mais utilizado por sua ação calmante ( analgésica ) e é encontrado em diversos produtos dermatológicos além de outro princípio ativo. É, por exemplo, utilizado no tratamento de acne , verrugas ou hiperidrose .

Síntese e propriedades químicas

O grupo de ácido carboxílico (-COOH) pode reagir com um álcool para dar muitos ésteres . O grupo hidroxila pode reagir com o ácido acético para formar ácido acetilsalicílico ou aspirina.

Industrialmente, o ácido salicílico é sintetizado pela reação de Kolbe :

O ácido salicílico forma com o íon salicilato um par ácido / base de fórmula C 6 H 4 OHCOOH/ C 6 H 4 OHCOO -.

Toxicidade

Vapores irritantes para as mucosas oculares e respiratórias. Produto inflamável.

Envolvimento na resistência sistêmica adquirida

O acúmulo de ácido salicílico, produzido em decorrência do reconhecimento de patógenos, é necessário para a ativação da resistência sistêmica adquirida . Portanto, a biossíntese do ácido salicílico aumentará quando a planta reconhecer um patógeno viral ou não viral. Esse acúmulo estimulará a resistência contra a replicação viral e sua disseminação intracelular. Graças a essa resistência, a infecção terá menos probabilidade de se tornar sistêmica. No entanto, alguns vírus (por exemplo, o vírus do mosaico do tabaco ) estimularão a biossíntese do ácido salicílico no hospedeiro. Este fenômeno sugere que o ácido salicílico irá moderar a replicação viral e, portanto, prevenir a necrose e outros sintomas exacerbados na planta. Por necrose, as partículas virais serão inativadas no tecido necrótico e o vírus não poderá se espalhar na planta. Em outras palavras, o vírus irá promover a síntese de ácido salicílico para retardar sua replicação. Ao desacelerar sua replicação, os sintomas da planta serão moderados e o vírus será capaz de se espalhar e se replicar melhor.

Vários

O ácido salicílico está na lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial de Saúde .

Notas e referências

ÁCIDO SALICÍLICO, ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultada em 9 de maio de 2009
" Ácido salicílico " , no banco de dados de substâncias perigosas (acessado em 17 de fevereiro de 2010 )
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(en) Mary R. Thomas, Kirk-Othmer enciclopédia de tecnologia química 4ª ed. : Ácido salicílico e compostos relacionados , vol. 21, John Wiley & Sons.
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN 0-88415-858-6 )
“ Ácido salicílico ” , em www.reciprocalnet.org (acessado em 12 de dezembro de 2009 )
" Ácido salicílico " na base de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional)
Giberneau M e Brabé D, " Flores de sangue quente" , Pour la Science ,setembro de 2007, p. 50-56/
(em) J. Ryals , KA Lawton , TP Delaney e L. Friedrich , " Signal transduction in systemic Acquired Resistence " , Proceedings of the National Academy of Sciences , vol. 92, n o 10,9 de maio de 1995, p. 4202–4205 ( ISSN 0027-8424 e 1091-6490 , PMID 11607545 , DOI 10.1073 / pnas.92.10.4202 , ler online , acessado em 25 de maio de 2020 )
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Organização Mundial da Saúde, " Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS " [PDF] , em who.int ,março de 2011(acessado em 13 de janeiro de 2020 ) , p. 24

Veja também

Ácido tiossalicílico