Acetato de paládio (II) | ||
Pó de acetato de paládio (II) na forma trimérica | ||
Identificação | ||
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Nome sistemático | dietanoato de paládio | |
Sinônimos |
diacetato de paládio, diacetatopaládio |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.020.151 | |
N o RTECS | AJ1900000 | |
PubChem | 167845 | |
SORRISOS |
[Pd + 2]. [O-] C (= O) C. [O-] C (= O) C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / 2C2H4O2.Pd / c2 * 1-2 (3) 4; / h2 * 1H3, (H, 3,4); / q ;; + 2 / p-2 InChIKey: YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA |
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Aparência | pó marrom-avermelhado (forma trimérica) ou rosa pálido (forma polimérica) | |
Propriedades quimicas | ||
Fórmula bruta | Pd (CH 3 COO) 2 | |
Massa molar | 224,51 ± 0,01 g / mol C 21,4%, H 2,69%, O 28,51%, Pd 47,4%, |
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Propriedades físicas | ||
Fusão T ° | 216,3 a 223,7 ° C | |
T ° fervendo | 204 ° C (decomposição) | |
Solubilidade | 0,92 g · L -1 (água, 20 ° C ) | |
Precauções | ||
SGH | ||
H318, P280, P305 + P351 + P338 + P310,
H318 : Provoca lesões oculares graves. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P305 + P351 + P338 + 310 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou um médico. |
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Ecotoxicologia | ||
DL 50 |
2100 mg · kg -1 (camundongo, oral ) 5110 mg · kg -1 (rato, oral ) |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O acetato de paládio (II) é um composto orgânico de paládio da fórmula [Pd (CH 3 COO) 2 ] n, abreviado como [Pd (OAc) 2 ] n . É mais reativo do que seu análogo de platina . Dependendo de sua estequiometria , existe em duas formas diferentes, com propriedades significativamente diferentes.
Com uma proporção de um átomo de paládio para dois ligantes de acetato, o composto existe na forma molecular e polimérica. O paládio assume uma geometria molecular quadrada plana em ambos os casos.
Em sua forma preparada por Wilkinson e sua equipe em 1965 e caracterizada por Skapski e Smart em 1970 por cristalografia de raios-X , o acetato de paládio (II) é um sólido vermelho-marrom que cristaliza na forma de placas monoclínicas. Tem uma estrutura trimérica, os três átomos de paládio formando um triângulo equilátero, cada um ligado a dois pares de ligantes de acetato ligando os átomos de paládio, em uma conformação de borboleta.
O acetato de paládio (II) também pode ser preparado como um pó rosa claro. O raio-X de difração de pó permite dizer que esta forma é polimérica.
Forma cronológica
Forma polimérica
O acetato de paládio (II) pode ser preparado na sua forma trimérica tratando uma espuma de paládio com uma mistura de ácido nítrico quente e ácido acético . O paládio deve estar em excesso ou um fluxo de nitrogênio deve estar presente para evitar a contaminação pela mistura de nitrito-acetato (Pd 3 (OAc) 5 NO 2 ):
paládio + 4 HNO 3 → Pd (NO 3 ) 2 + 2 NO 2 + 2 H 2 O Pd (NO 3 ) 2 + 2 CH 3 COOH → Pd (O 2 CCH 3 ) 2 + 2 HNO 3O acetato trimético tem uma solubilidade e atividade catalítica diferentes em comparação com sua variante contendo mistura de nitrato-acetato. Prevenir sua formação, ou controlar sua quantidade, é um aspecto importante no uso seguro do acetato de paládio (II).
O propanoato de paládio (II) é preparado analogamente; outros carboxilatos são preparados tratando acetato de paládio (II) com o ácido carboxílico apropriado. Por outro lado, o acetato pode ser preparado tratando os outros carboxilatos de paládio (II) com ácido acético. Este método de troca de ligante com outros carboxilatos purificados é uma alternativa viável para a síntese de acetato de paládio (II) sem contaminante nitro.
Aquecido na presença de álcoois, ou fervido por muito tempo em outros solventes, o acetato de paládio (II) se decompõe em paládio.
O acetato de paládio é usado como catalisador em muitas reações orgânicas , especialmente aquelas com alquenos , dienos , alquil , aril e halogenetos de vinil , para formar adutos reativos .
Pode-se citar, entre as reações catalisadas por acetato de paládio (II):
Pd (O 2 CCH 3 ) 2 é compatível com as propriedades eletrônicas dos brometos de arila e, ao contrário de outros métodos de síntese, este método não requer equipamento de alta pressão.
O acetato de paládio é usado para produzir outros compostos de paládio (II), por exemplo acetato de fenilpaládio usado para isomerizar álcoois alílicos em aldeídos. É preparado da seguinte forma:
Hg (C 6 H 5 ) (OAc) + Pd (OAc) 2 → Pd (C 6 H 5 ) (OAc) + Hg (OAc) 2O acetato de paládio (II) reage com a acetilacetona (o ligante "acac") para produzir Pd (acac) 2 .
Ele pode ser usado para produzir o catalisador éalement Hermann (en) é usado especialmente na reação de Heck . Para fazer isso, reagimos o acetato com tris (o-tolil) fosfina (en) :
2 Pd (OAc) 2 + 2 P (C 6 H 4 -2-CH 3 ) 3 → 2 HOAc + Pd 2 (OAc) 2 [P (C 6 H 4 -2-CH 2 ) (C 6 H 4 - 2-CH 3 ) 2 ] 2A luz ou o calor reduzem o acetato de alumínio para dar camadas finas de paládio. Esta propriedade pode ser usada para produzir nanofios e coloides .