Arginina

Identificação
Arginina


L ou S (+) - arginina (em cima) e D ou R (-) - arginina (em baixo) Estrutura de D-Arginina.
Nome IUPAC	Ácido 2-amino-5-carbamimidamidopentanoico
Sinônimos	R, Arg, ( S ) -2- amino -5- ácido guanidopentanoico
N o CAS	7200-25-1 (racêmico) 157-06-2 D ouR(-) 74-79-3 L ouS(+)
N o ECHA	100.000.738
N o EC	230-571-3 (racêmico) 205-866-5 D ou R (-) 200-811-1
Código ATC	B05 XB01
SORRISOS	NC (CCCNC (= N) N) C (= O) O PubChem , vista 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C6H14N4O2 / c7-4 (5 (11) 12) 2-1-3-10-6 (8) 9 / h4H, 1-3,7H2, (H, 11,12) ( H4,8,9,10)
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 6 H 14 N 4 O 2 [Isômeros]
Massa molar	174,201 ± 0,0072 g / mol C 41,37%, H 8,1%, N 32,16%, O 18,37%,
pKa	l-arginina: p K a 1 = 2,03 , p K a 2 = 9,00 , p K a 3 = 12,10 a 25 ° C
Propriedades físicas
Fusão T °	244 ° C (decomposição)
Massa volumica	1,1 g · cm -3
Propriedades bioquímicas
Códons	AGA , AGG , CGU , CGC , CGA , CGG
pH isoelétrico	10,76
Aminoácido essencial	De acordo com o caso
Ocorrência em vertebrados	4,2%
Cristalografia
Classe de cristal ou grupo espacial	L-arginina di-hidratada: P 2 1 (n ° 4)
Parâmetros de malha	L-arginina di-hidratada: a = 5,638 Å b = 11,850 Å c = 15,680 Å α = 90,00 ° β = 90,00 ° γ = 90,00 ° Z = 4
Precauções
WHMIS
Arginina (d-): Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. Arginina (l-): Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.
Diretiva 67/548 / EEC
XI Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R36 : Irritante para os olhos. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. Frases R : 36, Frases S : 26,

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A arginina (Abreviações IUPAC - IUBMB : Arg e R ) é um ácida α-aminoácidos cujo enantiómero L é um dos 22 aminoácidos proteinogénicos , codificado no ARN mensageiro por os codões CGU, CGC, CGA, CGG, AGA e AGG . Seu raio de van der Waals é igual a 148 Å (14,8 nm). É caracterizada pela presença de um grupo guanidina no final de sua cadeia lateral , o que a torna um resíduo muito básico , carregado positivamente em proteínas e cujo ponto isoelétrico é 10,76. Não é considerado essencial para o ser humano, mas pode ser produzido em quantidades insuficientes pelo organismo dependendo do estado de saúde dos indivíduos, sendo necessária a ingestão alimentar .

Histórico

A arginina foi isolada pela primeira vez de plantas de tremoço em 1886 pelo químico suíço Ernst Schultze . Também é derivado da guanidina , produzida a partir do guano .

Estrutura

A cadeia lateral da arginina consiste em uma cadeia alifática de 3 carbonos (excluindo o carbono α ) no final da qual está um grupo guanidínio . Este grupo com um pKa de 12,48 dá à arginina um caráter muito básico, o que a torna o aminoácido mais básico dos aminoácidos proteinogênicos .

Metabolismo da arginina

A maioria dos organismos vivos é capaz de criar ( biossíntese ou anabolismo ) ou quebrar ( catabolismo ) arginina.

Biossíntese

A arginina é criada de novo em muitos organismos a partir do glutamato , ele próprio parte do ciclo de Krebs .

Catabolismo

A arginina pode ser decomposta e, portanto, servir como fonte de energia, carbono e nitrogênio para a célula que a consome. Muitas vias diferentes foram demonstradas em todos os organismos vivos conhecidos.

Ciclo da uréia

Em vários animais, incluindo mamíferos, a arginina é decomposta em ornitina e uréia . Esta última é uma molécula nitrogenada que pode ser eliminada (por excreção na urina) para regular a quantidade de compostos nitrogenados presentes nas células de seus corpos.

Funções biológicas

É um aminoácido qualificado como “não essencial” (exceto em crianças), este último pode ser sintetizado pelo corpo humano. É um constituinte das proteínas .

Permite a síntese do monóxido de nitrogênio (NO) pela NO sintase , intervindo na vasodilatação das artérias.

Acredita-se que a concentração sangüínea de uma forma metilada de arginina, a homoarginina, esteja relacionada a um melhor prognóstico após um derrame .

usar

A arginina é um componente freqüentemente usado em bebidas energéticas . Foi usado em particular pela Red Bull na França, como um substituto para a taurina quando esta ainda era proibida por lei.

É também utilizado em certos suplementos alimentares, em particular para fixar o magnésio .

Notas e referências

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