beta- caroteno

β-Caroteno
Identificação
Sinônimos	CI 40800 C.I. 75130 C.I. Food Orange 5
N o CAS	7235-40-7
N o ECHA	100.027.851
N o EC	230-636-6
Código ATC	A11 CA02 , D02 BB01
N o E	E160a , E160a (i) , E160a (ii) , E160a (iii) , E160a (iv)
SORRISOS	C = 1 (C (CCCC1C) (C) C) \ C = C \ C (= C \ C = C \ C (= C \ C = C \ C = C (\ C = C \ C = C (\ C = C \ C = 1C (CCCC1C) (C) C) C) C) C) C PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C40H56 / c1-31 (19-13-21-33 (3) 25-27-37-35 (5) 23-15-29-39 (37,7) 8) 17- 11-12-18-32 (2) 20-14-22-34 (4) 26-28-38-36 (6) 24-16-30-40 (38,9) 10 / h 11-14,17- 22,25-28H , 15-16,23-24,29-30H2,1-10H3 / b12-11 +, 19-13 +, 20-14 +, 27-25 +, 28-26 +, 31-17 +, 32-18 +, 33- 21 +, 34-22 +
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 40 H 56   [Isômeros]
Massa molar	536,8726 ± 0,0359  g / mol C 89,49%, H 10,51%,
Propriedades físicas
T ° fervendo	183  ° C
Solubilidade	0,6  g · L -1 (água); 2  mg · L -1 ( etanol ); 0,05% ( éter ); 0,2% ( benzeno ); 1% ( dissulfeto de carbono ); 0,5% ( cloreto de metileno ); 3  mg · L -1 (metil Cellosolve); 100 ml de hexano dissolveram 109  mg a 0  ° C  ; chão. em clorofórmio , solventes gordos, acetona  ; moderadamente sol em éter de petróleo , óleos  ; muito pouco sol em metanol  ; praticamente insolúvel em ácidos , álcalis
Massa volumica	1,00  g · cm -3 ( 20  ° C )
Cristalografia
Classe de cristal ou grupo espacial	P 2 1 / n
Parâmetros de malha	a = 7,656  Å b = 9,445  Å c = 23,536  Å α = 90,00 ° β = 93,41 ° γ = 90,00 ° Z = 2
Volume	1698,90  Å 3
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O β-caroteno é a forma de caroteno mais prevalente. É um precursor da vitamina A conhecida como "  pró-vitamina A".

O beta-caroteno é um pigmento fotossintético que absorve comprimentos de onda entre 400 e 500  nm .

Dois estudos sugerem que os suplementos de β-caroteno em altas doses aumentam o risco de câncer de pulmão em fumantes e pessoas que estiveram em contato com amianto .

Aditivo alimentar

Β-caroteno é usado como aditivo alimentar e tem quatro números E:

• E160a (i)  : β-caroteno sintético. Ele contém o isômero totalmente trans com pequenas proporções de outros carotenóides  ;
• E160a (ii)  : carotenos extraídos de plantas. Eles contêm principalmente β-caroteno com pequenas proporções de α , γ e δ-caroteno. Eles são extraídos de plantas como cenoura ( Daucus carota ), óleo de palma ( Elaeis guineensis ) ou batata doce ( Ipomoea batatas ) usando solventes como acetona , metanol , etanol , propan-2-ol , hexano , dióxido de carbono e óleos vegetais ;
• E160a (iii)  : obtido pela fermentação de Blakeslea trispora . Contém principalmente β-caroteno trans com proporções variáveis ​​de isômeros cis e pequenas quantidades de γ-caroteno. Os únicos solventes usados ​​para a extração são etanol, isopropanol ,acetato de etila e acetato de isobutila;
• E160a (iv)  : carotenos extraídos de algas. Eles são extraídos de Dunaliella salina (ou D. bardawil e D. Kone ). Eles contêm β-carotenos trans e cis com baixas proporções de α-caroteno e xantofilas .

Notas e referências

1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
2. (em) "  Beta Caroteno  " no ChemIDplus , acessado em 12 de agosto de 2009
3. “Beta-Caroteno” nas substâncias perigosas banco de dados , acessado 17 de setembro de 2009
4. "  Beta-Caroteno  " , em www.reciprocalnet.org (acessado em 12 de dezembro de 2009 )
5. http://www.cnrtl.fr/definition/provitamine
6. Jane Higdon, Victoria J. Drake e Elizabeth J. Johnson, Carotenóides , Linus Pauling Institute Micronutrient Information Center, acessado em 17 de agosto de 2009
7. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-113-m1.pdf
8. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/Monograph1/additive-115-m1.pdf
9. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-112-m4.pdf
10. http://www.fao.org/ag/agn/jecfa-additives/specs/monograph4/additive-114-m4.pdf