Gossipol
| Gossipol | ||
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| Identificação | ||
|---|---|---|
| Nome IUPAC | 2,2′-bis- (formil-1,6,7-trihidroxi-5-isopropil-3-metilnaftaleno) | |
| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.164.654 | |
| N o RTECS | DU3100000 | |
| PubChem | 3503 | |
| SORRISOS |
Cc1cc2c (c (c (c (c2C (C) C) O) O) C = O) c (c1c3c (cc4c (c3O) c (c (c (c (c4C (C) C) O) O) C = O) C) O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1 / C30H30O8 / c1-11 (2) 19-15-7-13 (5) 21 (27 (35) 23 (15) 17 (9-31) 25 (33) 29 (19) 37) 22-14 (6) 8-16-20 (12 (3) 4) 30 (38) 26 (34) 18 (10-32) 24 (16) 28 (22) 36 / h7-12,33- 38H, 1-6H3 InChIKey: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH Std. InChI: InChI = 1S / C30H30O8 / c1-11 (2) 19-15-7-13 (5) 21 (27 (35) 23 (15) 17 (9-31) 25 (33) 29 (19) 37) 22-14 (6) 8-16-20 (12 (3) 4) 30 (38) 26 (34) 18 (10-32) 24 (16) 28 (22) 36 / h7-12,33- 38H, 1-6H3 Std. InChIKey: QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYSA-N |
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| Aparência | castanho sólido | |
| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula bruta |
C 30 H 30 O 8 [Isômeros] |
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| Massa molar | 518,5544 ± 0,0285 g / mol C 69,49%, H 5,83%, O 24,68%, |
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| Propriedades físicas | ||
| Solubilidade | chão. em acetona e metanol ( 5 mg · ml -1 ), insol. na água , |
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| Propriedades ópticas | ||
| Espectro de absorção | λ max = 358 nm ( ciclohexano ) | |
| Precauções | ||
| SGH | ||
H351, P281,
H351 : Suspeito de causar câncer (indicar a rota de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra rota de exposição causa o perigo) P281 : Use o equipamento de proteção individual necessário. |
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| Diretiva 67/548 / EEC | ||
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. R40 : Suspeita de efeito cancerígeno. Possível risco de efeitos irreversíveis. Frases S : S22 : Não respirar as poeiras. S36 : Use roupas de proteção adequadas. Frases R : 22, 40, Frases S : 22, 36, |
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| Classificação IARC | ||
| Grupo 2 (carcinogenicidade) | ||
| Ecotoxicologia | ||
| DL 50 | ratos por ingestão : 2315 mg · kg -1 |
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| Dados farmacocinéticos | ||
| Armazenar | Evite a formação de poeira e aerossóis, temp. armazenamento = 2 a 8 ° C |
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| Compostos relacionados | ||
| Outros compostos | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O gossipol é um polifenol contido em abundância em glândulas microscópicas de sementes de algum gênero de algodão Gossypium . Gossypol (etimologia: Gossypium + fenol) é um pigmento tóxico amarelo. Ele fornece uma função defensiva contra insetos e animais herbívoros.
É uma molécula quiral com dois enantiômeros , (+) - e (-) - gossipol. É uma molécula dimérica. O monômero é denominado hemigossipol .
Na década de 1970, falava-se em torná-lo um contraceptivo tanto na China quanto no Brasil.
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- A taxa de decomposição do gossipol é mais lenta na acetona do que em outros solventes orgânicos, como metanol, clorofórmio, etanol e acetonitrila . (Fonte: folha Sigma-Aldrich do composto Gossypol de sementes de algodão , consultada em 21 de dezembro de 2011.)
- folha Sigma-Aldrich do composto Gossypol de caroço de algodão , consultada em 21 de dezembro de 2011.
- J.-P. Deguine, P. Ferron e D. Russell, Crop protection: from agrochemistry to agroecology , p. 92, ed. Quæ , 192 p., 2008. ( ISBN 978-2-7592-0167-9 ) . Livros do Google