Isotiocianato
O grupo isotiocianato é o grupo - N = C = S , formado pela substituição por enxofre do átomo de oxigênio do grupo isocianato . Muitos isotiocianatos naturais de origem vegetal são produzidos pela conversão enzimática de metabólitos chamados glucosinolatos. Por exemplo, isotiocianato de alila é um composto encontrado no óleo de mostarda e é responsável por sua nitidez. Um isotiocianato artificial, isotiocianato de fenil, é usado para o sequenciamento de aminoácidos na degradação de Edman .
Vegetais crucíferos , como bok choy , brócolis , repolho , couve-flor , couve , couve , repolho Romanesco e outros, são ricas fontes de glucosinolatos, precursores de isotiocianatos, embora alguns estudos de pesquisa tenham sido realizados sobre como os isotiocianatos podem exercer efeitos biológicos in vivo , nenhuma prova de sua eficácia contra doenças humanas pode ainda ser fornecida.
É a base conjugada do ácido isotiociânico .
Síntese e reações
O método geral de formação de isotiocianatos é fazer reagir uma amina primária (por exemplo, anilina) com dissulfeto de carbono em amônia aquosa, o que causa a precipitação do sal ditiocarbamato de amônio, que é então processado com nitrato de chumbo para dar o isotiocianato correspondente. Outro método é baseado na decomposição dos sais de ditiocarbamato gerados na primeira etapa acima por cloreto de tosila
Os isotiocianatos também podem ser sintetizados por reações de fragmentação induzidas termicamente de 1,4,2-oxatiazóis. Esta metodologia sintética foi aplicada a uma síntese de isotiocianatos em polímero.
Sabor e isotiocinato
Os isotiocianatos estão amplamente presentes na natureza e são de interesse para a indústria de alimentos e pesquisas médicas. Os alimentos de origem vegetal com sabores característicos devido aos isotiocianatos são numerosos; bok choy, brócolis, repolho, couve-flor, couve, wasabi, raiz-forte, mostarda, rabanete, couve de Bruxelas, agrião, mamão, capuchinhas, alcaparras. Essas plantas produzem isotiocianatos em proporções diferentes e, se tiverem gosto diferente, entretanto, têm semelhanças de sabor. Todas fazem parte da ordem Brassicaceae , que se caracteriza pela produção de glucosinolatos e da enzima mirosinase , que atua sobre os glucosinolatos para liberar isotiocianatos.
Alguns isotiocinatos
- A sinigrina é o precursor do isotiocianato de alila .
- A glucotropaeolina é o precursor do isotiocianato de benzila .
- A gluconasturtiína é o precursor do fenetil isotiocianato .
- A glucorafanina é o precursor do sulforafano .
Notas e referências
- " Isotiocianatos " , Centro de Informações de Micronutrientes, Linus Pauling Institute, Oregon State University,1 ° de abril de 2017(acessado em 14 de abril de 2019 )
- Dains FB; Brewster RQ; Olander CP, Phenyl Isothiocyanate , Org. Synth. 6 , col. " voar. 1 ",1926, 72 p. , p. 447
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