Oxitetraciclina
| Oxitetraciclina | ||
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| Identificação | ||
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| Nome IUPAC |
* (2Z) -2- [amino (hidroxi) metilideno] -4- (dimetilamino) -5,6,10,11,
12a-pentahidroxi-6-metil-4,4a, 5,5a-tetrahidrotetraceno-1,3,12-triona |
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| Sinônimos |
glomicina |
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| N o CAS |
( di-hidrato ) ( cloridrato ) |
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| N o ECHA | 100,001,103 | |
| N o EC | 201-212-8 | |
| N o RTECS | QI7875000 | |
| Código ATC | J01 , D06 , G01 , S01 | |
| DrugBank | DB00595 | |
| PubChem | 5353856 | |
| ChEBI | 27701 | |
| SORRISOS |
CC1 (C2C (C3C (C (= O) / C (= C (\ N) / O) / C (= O) C3 (C (= O) C2 = C (C4 = C1C = CC = C4O) O) O) N (C) C) O) O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C22H24N2O9 / c1-21 (32) 7-5-4-6-8 (25) 9 (7) 15 (26) 10-12 (21) 17 (28) 13-14 (24 (2) 3) 16 (27) 11 (20 (23) 31) 19 (30) 22 (13,33) 18 (10) 29 / h4-6,12-14,17,25-26, 28,31-33H, 23H2,1-3H3 / b20-11-InChIKey: FYDOORKXBWEKQM-JAIQZWGSSA-N |
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| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula bruta |
C 22 H 24 N 2 O 9 [Isômeros] |
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| Massa molar | 460,434 ± 0,0224 g / mol C 57,39%, H 5,25%, N 6,08%, O 31,27%, |
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| pKa | 3,27 a 25 ° C | |
| Propriedades físicas | ||
| Fusão T ° |
183 ° C 184,5 ° C |
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| Solubilidade | água: 0,2 g · l -1 água: 0,313 g · l -1 a 25 ° C |
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| Precauções | ||
| SGH | ||
 
H319, H361d, P280, P281, P305 + P351 + P338,
H319 : Provoca irritação ocular grave. H361d : Suspeito de afetar o feto. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P281 : Use o equipamento de proteção individual necessário. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. |
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| Ecotoxicologia | ||
| DL 50 | 4.800 mg / kg ( rato , oral ) | |
| CL 50 | > 116 mg / l ( Oncorhynchus mykiss , 96 horas) EC50 :> 102 mg / l ( Daphnia magna , 48 horas) |
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| LogP | -0,90 | |
| Dados farmacocinéticos | ||
| Meia-vida de eliminação. | 6 a 8 horas | |
| Excreção | ||
| Considerações Terapêuticas | ||
| Aula terapêutica | antibiótico | |
| Via de administração | oral , oftálmico | |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
A oxitetraciclina é um antibiótico de amplo espectro do grupo das tetraciclinas .
A oxitetraciclina atua na capacidade das bactérias de produzir proteínas essenciais. Sem essas proteínas, as bactérias não podem crescer, se multiplicar e aumentar em número. A oxitetraciclina, portanto, interrompe a propagação da infecção e as bactérias restantes são mortas pelo sistema imunológico ou, eventualmente, morrem.
A oxitetraciclina é um antibiótico de amplo espectro ativo contra uma ampla variedade de bactérias. No entanto, algumas cepas de bactérias desenvolveram resistência a esse antibiótico , o que reduziu sua eficácia no tratamento de certos tipos de infecções .
A oxitetraciclina é prescrita para acne e também pode tratar outras infecções de pele , como rosácea , ou infecções do trato respiratório, como pneumonia . Também ajuda a tratar infecções como o Helicobacter pylori, que causam úlceras estomacais . Finalmente, ele serve como um tratamento alternativo para outras drogas para a doença de Lyme .
Contra-indicações e efeitos colaterais
Os efeitos colaterais mais comuns são: pele seca, náuseas e vômitos .
A oxitetraciclina é adequada para homens e mulheres. Por outro lado, não é recomendado para pessoas com alergia ou com alta sensibilidade à luz . Também é contra-indicado para pessoas que sofrem de doenças hepáticas ou renais e para mulheres grávidas ou amamentando .
Uso na agricultura
Na Flórida ( EUA ), o cloridrato de oxitetraciclina (muitas vezes referido como CTA) é aprovado para o tratamento de palmeiras com o amarelecimento letal da doença causado por um fitoplasma .
Notas e referências
- Sigma-Aldrich folha do composto Suplemento Oxytetra selectiva para microbiologia , consultado em 2014/07/19.
- DB00595 em drugbank.ca
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Folha de oxitetraciclina em Acros Organics .
- [PDF] (en) Folha de MSDS @ sigmaaldrich.com
- (em) McCoy, RE, " Use of tetracycline antibiotics to control disease yellows " , Plant Disease , vol. 66,1982, p. 539-542 ( DOI 10.1094 / PD-66-539 , leia online [PDF] ).