Sarin | |||
Estrutura do sarin ( enantiômeros R à esquerda e S à direita) | |||
Identificação | |||
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Nome IUPAC |
2- [fluoro (metil) fosforil] oxipropano metilfosfonofluoridato de rac -propan-2-il |
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N o CAS | |||
N o RTECS | TA8400000 | ||
PubChem | 7871 | ||
ChEBI | 75701 | ||
SORRISOS |
CC (C) OP (= O) (C) F , |
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InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C4H10FO2P / c1-4 (2) 7-8 (3,5) 6 / h4H, 1-3H3 Std. InChIKey: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N |
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Aparência | líquido incolor a amarelo-marrom, inodoro | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula bruta |
C 4 H 10 F O 2 P [Isômeros] |
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Massa molar | 140,0932 ± 0,0045 g / mol C 34,29%, H 7,19%, F 13,56%, O 22,84%, P 22,11%, |
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Propriedades físicas | |||
Fusão T ° | -57 ° C | ||
T ° fervendo | 147 ° C | ||
Solubilidade | completo na água | ||
Massa volumica |
1,0887 g · cm -3 (líquido, 25 ° C ) 1,102 g · cm -3 (líquido, 20 ° C ) |
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Pressão de vapor de saturação |
197,3 Pa a 20 ° C 390 Pa a 30 ° C 1,3 kPa a 50 ° C |
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Precauções | |||
SGH | |||
Perigo H300, H310, H330, P260, P264, P270, P280, P284, P310, P302 + P350, P304 + P340, H300 : Fatal por ingestão H310 : Fatal em contacto com a pele H330 : Fatal por inalação P260 : Não respirar as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis. P264 : Lave… completamente após o manuseio. P270 : Não coma, beba ou fume durante a utilização deste produto. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P284 : Use equipamento de proteção respiratória. P310 : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P302 + P350 : Em caso de contacto com a pele: Lavar cuidadosamente com sabonete e água abundantes. P304 + P340 : Se inalado: transportar a vítima para o ar fresco e mantê-la em repouso em posição confortável para respirar. |
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NFPA 704 | |||
1 4 1 | |||
Transporte | |||
2810 : LÍQUIDO TÓXICO, ORGÂNICO, NOS |
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Ecotoxicologia | |||
DL 50 |
0,55 mg · kg -1 (rato, oral ) 0,039 mg · kg -1 (rato, iv ) 0,103 mg · kg -1 (rato, sc ) 0,218 mg · kg -1 (rato, ip ) |
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Descoberta | Descoberto por Gerhard Schrader , Ambros , Rüdiger ⇔ Ritter (en) , Van der Linde em 1938 | ||
Principais precursores | Metilfosfonilo difluoride metilfosfonilo dicloreto Diisopropyl methylphosphonochloridate |
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Precursores secundários | Fosfonato de isopropilmetila | ||
Precursores derivados | Trimetilfosfito Tricloreto de fósforo Triisopropil fosfito |
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O sarin (designação OTAN : GB ) é uma substância inodora, incolor, volátil, da família dos organofosforados , neurotóxica para humanos e animais. Mesmo em doses muito baixas (10 partes por bilhão ), pode ser fatal. Estima-se que seja cerca de 500 vezes mais tóxico do que o cianeto . Ele passa facilmente pela barreira dos pulmões e é absorvido pela pele , de onde passa diretamente para o sangue . Quando não mata, deixa sérios danos neurológicos.
Por esses motivos, foi utilizado como arma química , antes de ser considerado arma de destruição em massa pelas Nações Unidas ( resolução 687 , 1991). Como tal, a sua produção e conservação estão proibidas desde 1993 . Os Estados deveriam ter destruído seus estoques de armas químicas até 2007 .
Em 1952, os britânicos o modificaram para criar uma versão dez vezes mais letal chamada VX . A clorossarina e a ciclosarina (designação OTAN : GF ) são derivados da sarina.
Sarin foi descoberto em 1939 em Wuppertal - Elberfeld no vale do Ruhr , na Alemanha , nos laboratórios da IG Farben , por quatro pesquisadores alemães em busca de melhores pesticidas . O composto recebe o nome de seus inventores: S chrader , A mbros , R üdiger ⇔ R itter (en) e Van der L in de .
Sarin é semelhante em estrutura e efeitos aos inseticidas como o malatião ou carbaril . Também está perto de drogas como a piridostigmina , a neostigmina e o antilirium .
À temperatura ambiente, o sarin é incolor, inodoro e líquido. Evapora rapidamente como uma nuvem incolor e também inodora. Sua volatilidade permite avançar sem riscos sobre um terreno afetado por este produto de alguns minutos a algumas horas depois (dependendo do clima).
É solúvel em água e na maioria dos fluidos corporais .
Sarin tem uma vida útil relativamente longa quando armazenado em boas condições, mas se degrada em semanas a meses no meio ambiente, não sem consequências para os animais que entram em contato com ele. Pode persistir por mais tempo em solos e sedimentos na ausência de oxigênio e luz, e alguns de seus subprodutos ou metabólitos podem ser tóxicos. De acordo com a CIA , em 1989 , o governo iraquiano destruiu pelo menos 40 toneladas de sarin degradado.
Sarin é um neurotóxico categoria G: ataca o sistema nervoso humano.
É um organofosfato muito potente, que inibe a acetilcolinesterase por formar uma ligação covalente com o sítio ativo da enzima , o que normalmente faria a hidrólise da acetilcolina . Isso tem o efeito de permitir que a acetilcolina prolongue sua atividade, uma vez que não é mais eliminada, o que resulta em paralisia completa e muito rápida.
Os sintomas de exposição ao sarin são:
A exposição ao sarin é potencialmente fatal e sempre deixa sequelas e danos neurológicos permanentes graves para aqueles que sobrevivem a ele.
Uma tonelada de sarin mataria 300-700 por quilômetro quadrado assumindo uma densidade de 3.000-10.000 pessoas / km 2 se pulverizada por um avião em um dia claro e ensolarado com vento moderado, 400-800 por quilômetro quadrado. Uma noite clara com um vento moderado, de 3.000 a 8.000 à noite e em condições de temperatura e vento favoráveis à sua ação tóxica. A letalidade desse gás em outras condições é de 7 a 8% por km².
Foi pesquisado por décadas .
O envenenamento por sarina deve ser tratado imediatamente com atropina ou antagonistas da acetilcolina e um inibidor organofosforado, como a pralidoxima . A terapia anticonvulsivante benzodiazepínica também é usada.
Vários exércitos colocaram à disposição de seus soldados seringas auto-injetáveis com 3 compartimentos pré-carregados contendo sucessivamente atropina, pralidoxima e diazepam . Os soldados têm alguns minutos para aplicar a injeção, por meio de seus equipamentos de combate, se necessário.
Outro caminho estudado por vários anos é distribuir rapidamente no corpo uma enzima capaz de hidrolisar organofosfatos rapidamente (certos insetos-alvo desenvolveram resistência aos organofosforados). Em 2019 , Zhang et al. publicaram um artigo sobre o desenvolvimento de um anti- veneno ( bioscavenger , e mais precisamente nanoscavenger baseado em injectáveis nanopartículas quebrando organofosforados nervosas agentes em compostos inofensivos, efectivamente testada em ratos e cobaias de laboratório.
O produto parece ter baixa imunogenicidade e se distribuir bem no corpo (biodistribuição), além disso, protege por uma semana contra uma nova exposição ao sarin .