Ácido araquidônico | ||
Estrutura do ácido araquidônico | ||
Identificação | ||
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Sinônimos |
AA |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.007.304 | |
N o EC | 208-033-4 | |
PubChem | 444899 | |
SORRISOS |
Dubaï = CCC = CCC = CCC = CCCCC (= O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C20H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20 ( 21) 22 / h6-7,9-10,12-13,15-16H, 2-5,8,11,14,17-19H2,1H3, (H, 21,22) / b7-6-, 10 -9-, 13-12-, 16-15- / f / h21H |
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Aparência | óleo | |
Propriedades quimicas | ||
Fórmula bruta |
C 20 H 32 O 2 [Isômeros] |
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Massa molar | 304,4669 ± 0,0188 g / mol C 78,9%, H 10,59%, O 10,51%, |
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Propriedades físicas | ||
Fusão T ° | −49 ° C | |
T ° fervendo | 169 a 171 ° C a 0,15 mmHg | |
Solubilidade | 10 mg ml −1 em etanol | |
Massa volumica | 0,922 g ml -1 a 25 ° C | |
Ponto de inflamação | 113 ° C | |
Precauções | ||
Diretiva 67/548 / EEC | ||
Frases R : R19 : Pode formar peróxidos explosivos. Frases R : 19, |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O ácido araquidônico é um ácido graxo 20: 4 (ω-6), poliinsaturado ômega-6 a vinte átomos de carbono, presente no fosfolipídeo (particularmente a fosfatidiletanolamina , as fosfatidilcolinas e os fosfatidilinositóis ) que constituem as membranas celulares do corpo. É abundante no cérebro , músculos e fígado .
Ele está envolvido na sinalização celular como segundo mensageiro lipídico ( sinalização de lípidos ) controle de certos enzimas chaves, tais como as formas y e δ de fosfolipase C e α, β e γ da proteína quinase C . É também um intermediário chave na inflamação, que pode atuar como vasodilatador .
Não é um ácido graxo essencial no sentido estrito, pois pode ser sintetizado pela maioria dos mamíferos a partir do ácido linoléico . No entanto, uma deficiência de ácido linoléico, ou capacidade insuficiente de convertê-lo em ácido araquidônico, provavelmente o torna essencial. Certos mamíferos são neste último caso e, sendo o ácido araquidônico muito escasso nas plantas mais comuns, são necessariamente carnívoros para poderem obtê-lo: é o caso típico do gato .
O ácido araquidônico pode ser liberado de uma molécula de fosfolipídeo por uma fosfolipase A 2 (PLA 2 ) e de uma molécula de diglicerídeo por uma diacilglicerol lipase .
O ácido araquidônico produzido para sinalização parece ser derivado de uma fosfolipase A 2 citosólica (cPLA 2 , 85 kDa ) específica para fosfatidilcolina, enquanto o ácido araquidônico produzido na inflamação resulta da ação de uma fosfolipase A 2 secretora de baixo peso molecular (sPLA 2 , 14- 18 kDa).
O ácido araquidônico é um precursor dos eicosanóides :
A produção desses metabólitos e sua ação no corpo são denominadas coletivamente de cascata do ácido araquidônico .