Cloralose

Identificação
Cloralose

Nome IUPAC	( R ) -1,2- O- (2,2,2-tricloroetilideno) -α-D-glucofuranose
Sinônimos	α-cloralose, glucocloralose, glucocloral, ( R ) -1,2-0- (2,2,2-tricloroetilideno) α-D-glucofuranose
N o CAS	15879-93-3
N o ECHA	100.036.363
N o EC	240-016-7
N o RTECS	FM9450000
PubChem	27525
SORRISOS	C (C ([C @@ H] 1 [C @@ H] ([C @@ H] 2 C (O1) O [C @@ H] (O2) C (Cl) (Cl) Cl) O) O) O PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C8H11Cl3O6 / c9-8 (10,11) 7-16-5-3 (14) 4 (2 (13) 1-12) 15-6 (5) 17-7 / h2- 7,12-14H, 1H2 / t2-, 3 +, 4-, 5-, 6 ?, 7- / m1 / s1 InChIKey: OJYGBLRPYBAHRT-IPQSZEQASA-N
Aparência	cristais brancos inodoros com sabor amargo e nauseante
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 8 H 11 Cl 3 O 6 [Isômeros]
Massa molar	309,528 ± 0,015 g / mol C 31,04%, H 3,58%, Cl 34,36%, O 31,01%,
Propriedades físicas
Fusão T °	176 a 182 ° C
Solubilidade	baixo na água fria, a partir de 0,6% a 20 ° C e 5% a 100 ° C . O a cloralose é muito solúvel em etanol (3% a 20 ° C ), éter dietílico e ácido acético glacial
Precauções
SGH
Aviso H302, H332, H302 : Nocivo por ingestão H332 : Nocivo por inalação
Considerações Terapêuticas
Aula terapêutica	narcótico
Compostos relacionados
Outros compostos	Hidrato de cloral

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A cloralose (gluco-cloral) é um composto orgânico organoclorado soporífero e tóxico , de fórmula C8H11O6Cl3 bruta. Resulta da condensação de cloral e glicose.

Quimicamente, é um acetal clorado derivado da glicose , sem propriedades redutoras , com massa molar de 309,527 g / mol .
O ácido de hidrólise cloralose regenera a glicose e o cloral . Sua identificação é feita em toxicologia pela reação de Fujiwara-Ross.

É um produto tóxico atualmente proibido de venda para a maioria dos usos na União Europeia (desde 1997) e anteriormente citado no Anexo I da diretiva 67/548 / CEE com a classificação " Nocivo " (etiqueta de perigo: Xn ).

Usar

Como pesticida

A cloralose foi (e ainda é em alguns países) usada como avicida (pesticida destinado a matar ou repelir pássaros, em particular corvídeos como corvos, corvos, pegas, etc.), na forma de isca de grãos de milho tratada com um taxa que deve permanecer abaixo de 5 ‰ .) O pássaro adormecido torna-se uma presa fácil para gatos ou outros predadores. Dependendo das especialidades, era comercializado em doses / níveis que variavam de 10 a 90%. Devido à sua toxidade, este produto está sujeito a regulamentações e inúmeras proibições de uso.

Também tem sido usado, inclusive na França (e ainda é em alguns países) como um souricida , taupicida e rodenticida (menos eficaz para ratos do que para camundongos).
Em seguida, é usado em doses de cerca de 15% da preparação (é fatal).

É ilegalmente utilizado em várias formas de caça furtiva , incluindo às vezes nas bolas de isca utilizadas por alguns pescadores (com casos documentados de mortalidade significativa de aves aquáticas induzida apenas por este uso).

É também utilizado na medicina veterinária ou humana, ou no campo da neurociência como anestésico e em baixas doses como sedativo . É um poderoso hipnótico cortical .

Às vezes, é ilegal (e perigosamente) usado para capturar animais ou mesmo para pescar.

Toxicologia

Os dados toxicológicos provêm principalmente de seu uso médico.

Toxicidade aguda : Como hipnótico (dosagem: 0,10 a 0,20 g em adultos), induz depressão do sistema nervoso central . Uma dose maior adiciona um efeito de hiperexcitabilidade periférica.
A intoxicação parece ser capaz de ocorrer apenas através do trato digestivo com:

em dose baixa: intoxicação ou mesmo delírio
em dose alta: coma leve, com convulsões leves
em doses muito altas: coma profundo, hiperexcitabilidade e hipertonia, convulsões violentas, hipersecreção brônquica, hipersialorreia, frequentemente acompanhada de hipotensão e taquicardia não é excepcional.
dose fatal: coma hipertônico profundo com diminuição dos reflexos terminando em colapso e morte.
É o principal agente responsável pela intoxicação aguda em gatos na Tunísia (90% das intoxicações).

Ecotoxicologia

Seu uso agrícola tem motivado diversos estudos de toxicidade, os quais têm mostrado que este produto é mais ou menos tóxico dependendo da espécie. Paradoxalmente, o corvo está entre o menos sensível a ele (ela induz coma a taxas que matam outras aves), enquanto que foi alvo de avicidal produtos contendo cloralose.

Toxicidade aguda em ratos (oral): DL 50 entre 160 e 400 mg · kg -1 .
Toxicidade aguda em aves (oral): +/- 50 mg · kg -1 .
Dose letal em cães (via oral): +/- 600 mg · kg -1 .
Dose letal em gatos (via oral): +/- 100 mg kg −1 .

Na década de 1970, na França, era a segunda causa de envenenamento em animais silvestres estudados pelo ONC, e os animais mais vítimas eram os patos (cerca de 50% do número de animais recebidos pelo ONC), depois de pombos e perdizes .

Cinética do produto no corpo

Experimentos com animais mostraram que este produto é muito bem absorvido pela mucosa digestiva após a ingestão. Ele passa rapidamente no sangue e é distribuído no fígado , cérebro e rins, que o eliminam pela urina após a conjugação hepática. É metabolizado no corpo (ou no ambiente) em tricloroetanol (responsável pelo efeito hipnótico).

Meia-vida: desconhecida, mas provavelmente muito curta.

Cuidado

O INRS recomenda, em caso de ingestão, induzir o vômito se o sujeito acaba de ingerir o produto e ainda não apresenta sintomas de intoxicação. evite qualquer estimulante (café, álcool, etc.). O paciente deve em todos os casos ser supervisionado e colocado em posição lateral de segurança, em paz (sem ruído ou luz) enquanto aguarda o atendimento de emergência e internação.
O tratamento hospitalar é sintomático e começa com a eliminação do produto (vômito induzido ou lavagem gástrica).

Metrologia, método de detecção

Cromatografia em fase gasosa
Reação de Fujiwara-Ross.

Regulamentos

Varia consoante o país. Na Europa, este produto deve obedecer às directivas europeias sobre biocidas e pesticidas e, em França, deve respeitar em particular as ordens de 8 e9 de outubro de 1987 (JO de 22 de outubro de 1987) e 24 de dezembro de 1993 (JO de 29 de dezembro de 1993) relativos às inspeções das instalações, bem como a 20 de abril de 1994 alterado (JO de 8 de maio de 1994) sobre a rotulagem (etiqueta de perigo: Nocivo, R 20/22 =). As preparações que os contenham devem cumprir o decreto de28 de março de 1989 (JO de 18 de abril de 1989) Na agricultura para proteger os trabalhadores, sua venda e uso foram regulamentados desde 1943 e, em seguida, por vários textos (decreto de27 de maio de 1987 (JO de 3 de junho de 1987), parada de 16 de maio de 1983 (JO de 2 de julho de 1983), parada de 28 de novembro de 1989 (JO de 5 de dezembro de 1989), parada de 10 de maio de 1994 (JO de 20 de maio de 1994), decreto de 29 de dezembro de 1988 relativa a certas substâncias e preparações tóxicas (artigos R. 5149 a R. 5170 do Código de Saúde Pública) (JO de 31 de dezembro de 1988) e circular de 2 de setembro de 1990 (JO de 13 de outubro de 1990) ...).

Notas e referências

massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
Número de índice 605-013-00-0 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento EC No. 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
Registo de Efeitos Tóxicos de Substâncias Químicas, eds. 1980. Cincinnati, DHHS (NIOSH), vol. 1, pág. 485 .
ABDELAZIZ H. - Contribuição ao estudo da intoxicação aguda por cloralose. Tunis, tese de doutorado em medicina, 1981.
VALLET Q. - Envenenamento em áreas rurais. Tours, tese de doutorado em medicina, faculdade de medicina e farmácia, 1964.
CLEMENT JJ - Intoxicação por cloralose a propósito de 5 observações. Nancy, tese de doutorado em medicina, 1966.
FOURNIER E., GERVAIS P. - Dicionário de envenenamento. Paris, Éditions Heures de France, 1970, p. 110 .
Samir BEN YOUSSEF, http://pharmatox.voila.net/cours/toxiquesorganiques.pdf
(1974). Escola Nacional de Veterinária de Lyon (dissertação de doutorado, Universidade Claude Bernard Lyon I
" French Pharmacopoeia ", 8 th ed. Paris, Ordem Nacional dos Farmacêuticos, 1965, p. 518-519 .
Fabre R., Truhaut R. - “ Toxicologia de produtos fitofarmacêuticos ”. Paris, Higher Education Publishing Company, 1954, p. 244-245 .
Ver ABDELAZIZ H., VALLET Q, CLEMENT JJ e FOURNIER E., GERVAIS nas notas de rodapé deste artigo.
Abdelaziz H. - Contribuição ao estudo da intoxicação aguda por cloralose. Tunis, tese de doutorado em medicina, 1981.
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Daenens, Bruncel, Van Bouen. " Método de cromatografia gasosa para a determinação de α-cloralose em amostras biológicas ". Toxicol. Aspectos, 9 th ed., 1980, p. 204-211 e Chem. Abstr. 95-35138 q.
Theobald J. “ Determinação de α-cloralose em formulações de rodenticida por cromatografia gás-líquido ”. Chromatogr., 1976, 129, p. 444-446 e Chem. Abstr. 96-66640 r.
Lei de 2 de novembro de 1943 alterada sobre a organização do controle de produtos de controle de pragas para uso agrícola

Veja também

links externos

(pt) " Database " ( Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • O que fazer? ) (acessado em 8 de abril de 2013 )
(pt) Silverman J, Muir WW, “ Uma revisão da anestesia em animais de laboratório com hidrato de cloral e cloralose ” , Lab Anim Sei. , vol. 43, n o 3,Junho de 1993, p. 210–6 ( PMID 8355479 )