Um clorofenol é um composto aromático que consiste em um anel benzeno substituído por um hidroxil ( fenol ) e por um ou mais átomos de cloro ( clorobenzeno ).
Os clorofenóis são produzidos pela halogenação eletrofílica aromática do fenol pelo cloro . Sendo o grupo hidroxilo um orientador orto-para (efeito -I / + M ), obtém - se de preferência uma mistura de 2-clorofenol e 4-clorofenol , depois 2,4-diclorofenol e finalmente 2,4,6-triclorofenol . A tetra- e pentacloração requerem a presença de um catalisador ( AlCl 3 ).
A maioria dos clorofenóis são sólidos à temperatura ambiente; eles têm um sabor e odor “médico” muito fortes. Os clorofenóis são comumente usados como pesticidas, herbicidas e desinfetantes.
Há um total de 19 clorofenóis, divididos em cinco grupos, dependendo do número de átomos de cloro ligados ao anel de benzeno:
- F | - Cl | - Br | - eu | |
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Benzeno | Fluorobenzeno | Clorobenzeno | Bromobenzeno | Iodobenzeno |
Fenol (–OH) | Fluorofenol | Clorofenol | Bromofenol | Iodofenol |
Anilina (–NH 2 ) | Fluoroanilina | Cloroanilina | Bromoanilina | Iodoanilina |
Anisol (–OCH 3 ) | Fluoroanisol | Cloroanisol | Bromoanisole | Iodoanisole |
Tolueno (–CH 3 ) | Fluorotolueno | Clorotolueno | Bromotolueno | Iodotolueno |
Nitrobenzeno (–NO 2 ) | Fluoronitrobenzeno | Cloronitrobenzeno | Bromonitrobenzeno | Iodonitrobenzeno |
Álcool benzílico (–CH 2 OH) | Álcool fluorobenzílico | Álcool clorobenzílico | Álcool bromobenzílico | Álcool iodobenzílico |
Benzaldeído (–CHO) | Fluorobenzaldeído | Clorobenzaldeído | Bromobenzaldeído | Iodobenzaldeído |
Ácido benzóico (–COOH) | Ácido fluorobenzoico | Ácido clorobenzóico | Ácido bromobenzoico | Ácido iodobenzoico |