Coniferina
| Coniferina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome sistemático | (2R, 3S, 4S, 5R, 6S) -2- (hidroximetil) -6- [4 - [(E) -3-hidroxiprop-1-enil] -2-metoxifenoxi] oxano-3,4,5-triol |
| Sinônimos |
4- (3-hidroxiprop-1-en-1-il) -2-metoxifenil β-D-glucopiranosídeo, álcool coniferílico β-D-glucosídeo, coniferol β-D-glucosídeo, coniferosídeo |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.230.647 |
| PubChem | 5280372 |
| ChEBI | 16220 |
| SORRISOS |
O (c1c (OC) cc (/ C = C / CO) cc1) [C @@ H] 2O [C @@ H] ([C @@ H] (O) [C @ H] (O) [C @H] 2O) CO , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H22O8 / c1-22-11-7-9 (3-2-6-17) 4-5-10 (11) 23-16-15 (21) 14 (20) 13 ( 19) 12 (8-18) 24-16 / h2-5,7,12-21H, 6,8H2,1H3 / b3-2 + / t12-, 13-, 14 +, 15-, 16- / m1 / s1 InChIKey: SFLMUHDGSQZDOW-FAOXUISGBA |
| Aparência | agulhas incolores com um sabor ligeiramente amargo |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 16 H 22 O 8 |
| Massa molar | 342,3411 ± 0,0167 g / mol C 56,13%, H 6,48%, O 37,39%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 186 ° C |
| Solubilidade | pouco solúvel em água fria ( 5 g · l -1 ), bom em água fervente, insolúvel em éter |
| Precauções | |
| SGH | |
H319,
H319 : Causa irritação ocular grave |
|
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A coniferina é um fitoquímico presente, incluindo muitas espécies de coníferas . Na verdade, é o glicosídeo do álcool coniferílico , um dos três principais monolignóis . É um metabólito das coníferas servindo, entre outras coisas, como intermediário na lignificação da parede celular.
Ocorrência natural
O agrônomo alemão Theodor Hartig foi o primeiro a isolá-lo em 1861 da seiva do lariço . Wilhelm Kubel (de) , um farmacêutico de Holzminden , o identificou pela primeira vez como um glicosídeo de álcool coniferílico em 1866. A coniferina é o principal glicosídeo nas coníferas e foi isolada, por exemplo, do larício Larix decidua , do abeto da Noruega ( Picea abies ), pinheiro Pinus cembra e Pinus strobus e o freixo Fraxinus quadrangulata . Também está presente nos extratos de raiz de angelica ( Angelica archangelica subsp. Litoralis ). Finalmente, é encontrado em aspargos , salsiforme , beterraba sacarina e outras plantas.
Propriedades
Na coniferina, a D - glicose é glicosidicamente β1-ligada ao álcool coniferílico . Na forma de dihidrato, apresenta-se na forma de agulhas incolores, solúveis em água e álcool , mas não em éter . A coniferina tem um sabor ligeiramente amargo, não tem cheiro e estraga-se ao ar livre.
A coniferina se divide em D- glicose e álcool coniferílico após ser aquecida com ácidos diluídos ou pela enzima emulsina (uma β-glicosidase ). A coniferina, em solução com fenol e ácido clorídrico concentrado, assume uma cor azul intensa. Esta reação de detecção também pode ser usada para encontrar coniferinas em diferentes madeiras de coníferas.
Extração
A coniferina é obtida descascando toras de coníferas recém-cortadas na época da formação da madeira (na primavera e no início do verão). O câmbio é raspado da madeira formadora para coletar a seiva que é fervida, filtrada e separada por evaporação. Os cristais obtidos foram então purificados por recristalização .
Usos
A coniferina pode ser oxidada a vanilina com dicromato de potássio e ácido sulfúrico . Este é o método usado pelos químicos Ferdinand Tiemann e Wilhelm Haarmann para a primeira síntese da vanilina. Embora a coniferina seja usada há muito tempo para a produção de vanilina, é mais eficiente fazê-lo a partir do eugenol .
Notas e referências
- (de) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente de um artigo da Wikipedia em alemão intitulado " Coniferin " ( ver lista de autores ) .
- Tiemann, F. & Haarmann, W., “ Ueber das coniferina und Seine Umwandlung em das aromatische Princip der Baunilha. », Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , vol. 7,1874, p. 608-623 ( DOI 10.1002 / cber.187400701193 )
- (de) coniferina entrada em Römpp online . Georg Thieme Verlag, consultado em 29 de dezembro de 2014.
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- The Merck Index . Uma enciclopédia de produtos químicos, drogas e produtos biológicos ,2006, 14 th ed. ( ISBN 978-0-911910-00-1 ) , p. 420
- (De) Wilhelm Kubel, " Coniferin - ein Glucosid aus dem Cambialsafte der Nadelhölzer " , Journal für Praktische Chemie , vol. 97,1866, p. 243-246 ( ler online )
- John Lemmich, Svend Havelund e Ole Thastrup, “Dihydrofurocoumarin glucosides from Angelica archangelica and Angelica silvestris ”, Phytochemistry , vol. 22, n o 21983, p. 553–555 ( DOI 10.1016 / 0031-9422 (83) 83044-1 )
- (de) Hermann Amon Hunnius Pharmazeutisches Wörterbuch , de Gruyter, 8 th ed. ( ISBN 3-11-015792-6 )