Os heterociclos são uma classe de compostos orgânicos tendo um ciclo constituído por átomos de pelo menos dois elementos diferentes. Geralmente é carbono e um heteroátomo , como oxigênio , nitrogênio , fósforo ou enxofre . Um grande número de substâncias naturais e drogas são heterociclos, incluindo alcalóides , bases nitrogenadas que são componentes do DNA ( adenina , guanina , citosina e timina ) e RNAs (nos quais a timina ou 5-metil-uracila é substituída por uracila ).
Heterociclos saturados possuem apenas ligações simples. Incluídos neste grupo estão epóxis , piperidinas , piperazinas , oxanos , etc.
| Número de átomos | Átomos | |||
|---|---|---|---|---|
| VS | O | NÃO | S | |
| 3 | Ciclopropano | Oxirane | Aziridina | Thiirane |
| 4 | Ciclobutano | Oxetano | Azetidina | Thiethane |
| 5 | Ciclopentano | Tetrahidrofurano | Pirrolidina | Tetrahidrotiofeno |
| 6 | Ciclohexano | Tetrahidro-2H-pirano | Piperidina | Tetrahidro-2H-tiopirano |
Os heterociclos insaturados possuem uma insaturação (além do anel), ou seja, pelo menos uma ligação dupla em seu anel.
Entre os heterociclos insaturados estão os heterociclos aromáticos , que apresentam alternância formal de ligações simples e duplas, e seguem a regra de Hückel . Os heterociclos aromáticos mais simples são pirrol , tiofeno , furano e piridina (veja também Núcleo aromático simples ). As bases purina (derivada do núcleo da purina ) e pirimídica (derivada do núcleo da pirimidina ) no DNA e no RNA também consistem em heterociclos aromáticos ( adenina , citosina , guanina , timina ou 5-metil-uracila no DNA, uracila substituindo a timina em RNA).
Na nomenclatura sistemática, o nome de um heterociclo é formado a partir do nome do carbociclo correspondente ao qual um prefixo é adicionado para identificar o heteroátomo: oxa- para oxigênio, tia- para enxofre e aza- para nitrogênio.