Hidroxitolueno butilado
| Hidroxitolueno butilado | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2,6-di-terc-butil-4-metilfenol. |
| Sinônimos |
BHT |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.004.439 |
| N o EC | 204-881-4 |
| N o E | E321 |
| FEMA | 2184 |
| SORRISOS |
c1 (c (O) c (C (C) (C) C) cc (c1) C) C (C) (C) C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H24O / c1-10-8-11 (14 (2,3) 4) 13 (16) 12 (9-10) 15 (5,6) 7 / h8-9,16H, 1- 7H3 |
| Aparência | cristais ou pó incolor a amarelo pálido. |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 15 H 24 O [Isômeros] |
| Massa molar | 220,3505 ± 0,014 g / mol C 81,76%, H 10,98%, O 7,26%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 70 ° C |
| T ° fervendo | 265 ° C |
| Solubilidade | em água a 25 ° C : 0,0006 g · l -1 |
| Massa volumica | 1,03 - 1,05 g · cm -3 |
| Ponto de inflamação | 127 ° C (copo fechado) |
| Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 1,3 Pa |
| Precauções | |
| NFPA 704 | |
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| Diretiva 67/548 / EEC | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S37 / 39 : Use luvas adequadas e proteção ocular / facial. Frases R : 22, 36/37/38, Frases S : 26, 37/39, |
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| Classificação IARC | |
| Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos | |
| Ecotoxicologia | |
| LogP | 5,1 |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O hidroxitolueno butilado , o BHT ou 2,6-di- terc -butil-4-metilfenol é composto aromático , derivados de para- cresol (4-metilfenol), substituído por dois grupos terc -butilo em posições orto . É um conservante utilizado como aditivo alimentar e também em produtos cosméticos e de higiene. Um poderoso antioxidante sintético derivado da carboquímica , seu uso é controverso e parece que poucos estudos foram realizados sobre ele.
É resistente às altas temperaturas que podem ser atingidas durante a fabricação do produto, ao contrário de alguns antioxidantes, como a vitamina E .
Síntese
O BHT é obtido apenas por síntese: reação de alquilação entre o p - cresol e o isobutileno . O processo tem várias etapas: a primeira é uma catálise ácida entre o p- resol e o isobutileno com ácido sulfúrico como catalisador. Em seguida, vem a adição de carbonato de sódio para neutralização. E, finalmente, as etapas de filtração, lavagem, cristalização com isopropanol e secagem seguem-se .
Usos
É usado na indústria de alimentos e cosméticos , muitas vezes como um substituto para o BHA . Está presente em 99% dos produtos cosméticos para prevenir sua oxidação. É frequentemente encontrado em pequenas quantidades em batons e bálsamos, cremes para a pele, bases e produtos de tratamento para o cabelo. Também é encontrado em alimentos ricos em gordura, cereais, carnes, sopas desidratadas. Seria metabolizado se ingerido e se suspeitasse de ser alergênico e cancerígeno . Os possíveis contaminantes são cinzas sulfúricas, arsênio , metais pesados .
Ele carrega o código E321 na União Europeia e vem na forma de um pó ou de cristais incolores a amarelo pálido.
O BHT também é usado para estabilizar o éter dietílico , o último tendendo a formar peróxidos explosivos em contato com o ar.
Efeito potencialmente prejudicial
O BHT é suspeito de ser um desregulador endócrino . Grandes doses de BHT podem imitar o hormônio sexual feminino estrogênio ao se ligar aos receptores de estrogênio, bem como inibir a expressão dos hormônios sexuais masculinos, que se acredita ter danos reprodutivos.
A Agência Internacional de Pesquisa sobre o Câncer (IARC) classifica o BHA entre os possíveis carcinógenos e o BHT entre as substâncias cuja segurança não foi estabelecida, mas que poderia promover o desenvolvimento de tumores já existentes.
BHT e BHA também são conhecidos por terem potencial de sensibilização, que pode ser responsável por alergias .
Além disso, são absorvidos e metabolizados, ou seja, transformados por organismos vivos, podendo induzir disfunções e distúrbios em vários órgãos, animais ou humanos. Após a absorção, em humanos, apenas 50% do BHT seria eliminado pela urina nas 24 horas seguintes e 65% nos 10-11 dias após a absorção.
Duas mulheres ficaram gravemente doentes após a ingestão de altas doses de BHT (67mg / kg de peso corporal e 1,3g / kg de peso corporal). Eles sofriam de fala arrastada, cólicas estomacais, náuseas, tonturas e inconsciência.
A exposição de longo prazo a altas doses de BHT é tóxica para animais de laboratório. Os estudos foram feitos em ratos, expostos a doses de 2,5g / kg. Seus efeitos são tão prejudiciais em vários níveis do sistema imunológico e alterações na contagem do sangue, incluindo um distúrbio da coagulação do sangue, aumento do fígado , atingindo a glândula tireóide e alterações bioquímicas renais dos pulmões , dificuldade respiratória. Animais tratados com BHT (0,5% em ingestão crônica) apresentam diminuição do sono e aprendizagem, bem como aumento da agressividade ...
Efeito ambiental
O BHT também tem repercussões no meio ambiente. De fato, quando usado em produtos cosméticos, o BHT previne o ranço das gorduras (às vezes mudança de cor, odor desagradável) e atua como antioxidante. É difícil definir o impacto do BHT na água: o BHT não se dissolve na água . No entanto, não é biodegradável e, portanto, tem um forte poder de bioacumulação. As libertações para o ambiente durante a utilização de BHT e de qualquer coisa que contenha esta substância (maquilhagem, géis, cremes de barbear, perfumes, etc.) não podem ser quantificadas. No meio ambiente, o BHT se decompõe rapidamente para formar vários metabólitos. Assim, parece ser o detentor de uma elevada toxicidade no ambiente aquático e, portanto, bioacumula com o tempo; tem um potencial moderado a alto para bioacumulação em espécies aquáticas. Que tem efeito direto nos animais aquáticos.
Alternativas
A presença do BHT nos cosméticos do dia-a-dia se deve ao fato de ser barato.
Antioxidantes alternativos podem ser usados ou criados no lugar do BHT, de origem sintética ou natural. A vitamina E também pode fazer efeito graças à sua ação antioxidante.
Referências
- butil-hidroxitolueno , segurança folha (s) de Programa Internacional sobre a Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 09 de maio de 2009
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “ Global Carcinogenicity Assessments for Humans, Group 3: Unclassifiable as to their carcinogenicity for Humans ” ( Arquivo • Wikiwix • Archive.is • Google • O que fazer? ) , Em http : //monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
- " Reavaliação do hidroxitolueno butilado - BHT (E 321) como aditivo alimentar " , na Autoridade Europeia para a Segurança dos Alimentos ,7 de março de 2012(acessado em 31 de dezembro de 2018 )
- Produtos cosméticos, folhas de moléculas tóxicas a evitar , UFC Que Choisir , junho de 2017
- “fato de folha em BHT e BHA ” , em www.sabotage-hormonal.org (acedida 31 de dezembro, 2018 )
- " OFFICINEA " ,25 de abril de 2017(acessado em 31 de dezembro de 2018 )
- " le BHT " , em www.scc-quebec.org (acessado em 31 de dezembro de 2018 )
- (em) John D. Stokes e Charles L. Scudder , " The effect of butylated hydroxyanisole and butylated hydroxytoluene are behavioural development of mice " , Developmental Psychobiology , vol. 7, n o 4,1974, p. 343-350 ( ISSN 1098-2302 , DOI 10.1002 / dev.420070411 , lido online , acessado em 25 de janeiro de 2020 )
- Éditions Larousse , " Definitions: rancissement - Dictionary of French Larousse " , em www.larousse.fr (acessado em 31 de dezembro de 2018 )
- " vida mais saudável " ,19 de janeiro de 2013