Peonidin | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 2- (4-hidroxi-3-metoxifenil) cromenilio-3,5,7-triol |
N o CAS | (cloreto) |
N o EC | 205-125-6 |
PubChem | 441773 |
SORRISOS |
[Cl -]. Oc1ccc (cc1OC) c3 [o +] c2cc (O) cc (O) c2cc3O , |
InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C16H12O6.ClH / c1-21-15-4-8 (2-3-11 (15) 18) 16-13 (20) 7-10-12 (19) 5-9 ( 17) 6-14 (10) 22-16; / h2-7H, 1H3, (H3-, 17,18,19,20); 1H Std. InChIKey: OGBSHLKSHNAPEW-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 16 H 13 O 6 [Isômeros] |
Massa molar | 301,2708 ± 0,0155 g / mol C 63,79%, H 4,35%, O 31,86%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A peonidina (ou péonidol ) é um composto orgânico da família dos antocianidóis O-metil, um grupo dos flavonóides . É um importante pigmento vegetal que, associado às flavonas e aos flavonóis, confere, por exemplo, a cor rosada a certas cultivares de peônia chinesa ( Paeonia lactiflora ) das quais leva o nome. Também está presente em algumas flores azuis, como algumas Ipomoea .
A peonidina é um dos seis principais antocianidóis encontrados nas plantas (junto com a cianidina , delfinidina , pelargonidina , malvidina e petunidina ). Neste grupo, é caracterizado pela presença de um grupo hidroxila (-OH) na posição 4 'e de um grupo metoxila -CH 3 na posição 3 'no anel aromático B (ver numeração na tabela 1).
Devido ao seu núcleo flavílio possuir alta reatividade com nucleófilos , a peonidina é uma molécula relativamente instável em baixo pH e, portanto, pouco presente na forma livre nos tecidos vegetais. A adição de um açúcar na posição C-3 (por O-glicosilação) confere melhor estabilidade e solubilidade. Em geral, os heterósidos formados por condensação de peonidina e um ou mais oses (opcionalmente acilados) que fazem parte da família dos antocianósidos ou antocianinas são mais estáveis.
No estado puro, no laboratório, apresenta-se na forma de um sólido bege a marrom-avermelhado, solúvel em etanol e em água. Deve ser armazenado longe da luz.
Dos 539 antocianósidos identificados por Andersen e Jordheim em 2006, foram encontrados 39 heterósidos de peonidina.
A base FENOL-EXPLORER indica sete importantes peonidina 3-O-glicosídeos encontrados na dieta europeia:
De longe, a maior fonte dietética de heterosídeos de peonidina são os cranberries americanos (ou cranberries ), que contêm 42 mg por 100 g de fruta. Os mirtilos , as ameixas , a uva e a cereja também contêm quantidades significativas, variando de 5 a 12 mg / 100 g . Apenas frutas frescas têm quantidades significativas de peonidina; mirtilos congelados, por exemplo, quase não contêm mais. A peonidina também foi isolada do arroz integral , banana preta e batata doce .
Como a maioria dos antocianidóis, a peonidina é sensível ao pH e muda de vermelho para azul à medida que cresce. In vitro , observamos que em pH 2, a peonidina é vermelha cereja, em 3, ela muda para um rosa-amarelado sustentado, em 5 é vermelho-uva-púrpura e em 8 adquire uma tonalidade azul profunda. Ao contrário de muitos antocianidóis, é estável em pH alto e foi isolado como um pigmento azul em Ipomoea tricolor .
Devido à sua estabilidade de cor incomum, uma fórmula de acil caffeyl tamponada foi patenteada para uso como corante alimentar. Seu código é E163e.
A peonidina, frequentemente associada a co-pigmentos flavônicos, é encontrada em flores rosa, como certos cultivares de petúnia ou peônia.
Uma equipe de pesquisadores japoneses, liderada por T. Ando, classificou 195 cultivares de petúnias comerciais de acordo com o teor de antocianidol de suas pétalas.
Petunia x atkinsiana , híbrido |
R 3 | R 5 | Antocianidol | R | Resíduo | |
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OCH 3 | H | Peonidin | H | p-cumaril | |
OCH 3 | OCH 3 | Malvidin | OH | Caffeyl | |
Petúnia rosa: peonidina 3-cafeoilrutinosídeo-5-glicosídeo, peonidina 3-p-coumaroilrutinosídeo-5-glicosídeo | |||||
Petúnia azul púrpura: malvidina 3-cafeoilrutinósido-5-glucosido, malvidina 3-p-coumaroilrutinósido-5-glucosido |
A análise de componentes principais do conteúdo relativo de antocianidóis deu três classes que acumulam principalmente cianidina ou peonidina ou malvidina . A pelargonidina não foi detectada e a delfinidina é um componente minoritário. A primeira classe é composta por 69 cultivares que acumulam cianidina, a segunda é composta por 59 cultivares que acumulam peonidina e a terceira por 67 cultivares por malvidina e, aliás, uma subclasse de 7 cultivares que acumulam petunidina. As flores do grupo que contém principalmente peonidina consistem exclusivamente em petúnias rosa . As flores que acumulam principalmente cianidina são vermelho-salmão e as que acumulam malvidina são azuis ou roxas.
Os glicosídeos de peonidina são acilados com o ácido p-cumárico e o ácido caféico . Assim, encontramos nos cultivares com flores rosa, 'Pink Magic' e 'Pink Grandball', peonidina 3-cafeoilrutinosídeo-5-glucosídeo e peonidina 3-p-coumaroilrutinosídeo-5-glucosídeo e a forma não acilada (peonidina 3 - rutinósido-5-glucósido). Recentemente, dois outros glicosídeos de peonidina acilados foram detectados.
Uma equipe de pesquisadores chineses (Ni Jia et als, 2008) analisou a correlação entre a cor das pétalas de 41 cultivares de Paeonia lactiflora e sua composição antocianósida.
Paeonia lactiflora | Peonidina 3,5-diglucosídeo |
A medição dos parâmetros de cor por espectrofotômetro , uma vez relatados no sistema de representação do CIE Lab , permite distinguir quatro grupos: flores roxas (20 cultivares), flores rosas (16 cultivares), flores brancas (4 cultivares) e uma flor amarela cultivar. O cromatograma de HPLC típico de antocianósidos mostra 5 picos correspondentes a: peonidina-3,5-diglucosídeo (Pn3G5G), peonidina-3-O-glucosídeo (Pn3G), cianidina-3,5-diglucosídeo (Cy3G5G), cianidina-3-O -glucosídeo (Cy3G), pelargonidina-3,5-diglucosídeo (Pg3G5G). Os diglucosídeos (3G5G) são muito dominantes em comparação com os monoglucosídeos (3G), presentes em muito poucos cultivares e em quantidades muito pequenas.
Nenhum antocianósido foi detectado em duas cultivares (uma branca pura e uma amarela). Peonidin-3,5-diglucoside Pn3G5G é muito dominante em todas as outras cultivares. Representa mais de 80% dos antocianósidos para a maioria deles. A análise de regressão linear múltipla mostra que Pn3G5G, Cy3G5G e Pg3G5G são os principais fatores que influenciam os parâmetros de cor. Todos eles têm efeitos positivos nos valores de a * (e puxam para o vermelho) e Pn3G5G, Pg3G5G têm efeitos negativos sobre os valores de b * (puxam para o azul). A totalidade dos antocianósidos TA diminui o valor da luminosidade L *, o que significa que quanto mais escuras são as pétalas, maior é a concentração de antocianósidos TA.
Existe um grupo de seis cultivares contendo apenas Pn3G5G. É composto por três cultivares rosa claro e três cultivares brancas. Todos eles também contêm flavonas e flavonóis . As flores rosa têm um nível de AT mais alto que as brancas e proporcionalmente menos flavonas e flavonóis.
Outro grupo de 11 cultivares consiste em flores rosas compostas por Pn3G5G e Cy3G5G. O último grupo que contém todas as flores roxas tem três antocianósidos como pigmentos: Pn3G5G, Cy3G5G e Pg3G5G. É, portanto, a pelargonidina 3,5-diglucosídeo (Pg3G5G) que é o componente discriminante, tornando possível distinguir flores rosas de flores roxas.
A corola azul da Tricolor Ipomoea contém apenas um pigmento antocianósido, mas este foi o mais complexo conhecido em 1987 (Kondo et als, 1987). Sua estrutura consiste em uma molécula de peonidina, 6 moléculas de glicose e 3 moléculas de ácido caféico. O botão da flor é vermelho púrpura, então a corola muda para um azul celeste claro quando floresce. No entanto, a composição dos antocianósidos não se altera durante o processo. E o cromóforo sendo peonidina, não há complexação com um metal para explicar a cor azul. Essa mudança de cor é um caso raro em que a mudança no pH é o fator decisivo . A medição do pH nos vacúolos das células superficiais mostrou que o pH dos glóbulos vermelhos era 6,6 e o das células azuis era 7,7. É um sistema ativo de transporte de íons Na + ou K + do citosol para os vacúolos, o que aumenta o pH vacuolar de 6,6 para 7,7 durante a abertura da flor. O meio alcalino fraco produz o azul celeste das pétalas.
A peonidina, como muitos antocianidóis, tem mostrado potentes efeitos inibitórios e apoptóticos em células cancerosas in vitro , particularmente em células metastáticas de câncer de mama humano. No entanto, permanece uma dúvida sobre a penetração e retenção das antocianidinas nas células humanas in vivo , uma vez que seriam eliminadas rapidamente pelo corpo humano.