β-Carbolina | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 9 H -β-carbolina |
Sinônimos |
2,9-diazafluoreno |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.418 |
N o EC | 205-959-0 |
PubChem | 64961 |
SORRISOS |
c1ccc2 [nH] c3c (c2c1) ccnc3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H InChIKey: AIFRHYZBTHREPW -UHFFFAOYAG Std. InChI: InChI = 1S / C11H8N2 / c1-2-4-10-8 (3-1) 9-5-6-12-7-11 (9) 13-10 / h1-7,13H Padrão. InChIKey: AIFRHYZBTHREPW-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 11 H 8 N 2 [Isômeros] |
Massa molar | 168,1946 ± 0,0098 g / mol C 78,55%, H 4,79%, N 16,66%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 199 ° C |
Solubilidade | 9,550 g · l -1 (água, 25 ° C |
Ecotoxicologia | |
DL 50 | 100 mg · kg -1 (camundongo, iv ) |
LogP | 3,17 |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A β-carbolina ( 9H- pirido [3,4- b ] indol) é uma amina aromática tricíclica. É o núcleo esquelético básico de uma classe de compostos chamados β-carbolinas.
O anel β-carbolina consiste em um anel de piridina (azina) fundido com um anel indol pelo anel azol .
Essa estrutura é muito próxima à da triptamina , onde o braço da etilamina seria reconectado ao anel indol por um carbono adicional, para produzir a estrutura tricíclica. Assim, assume-se que a biossíntese de β-carbolinas segue o mesmo caminho metabólico das triptaminas. Diferentes níveis de saturação são então possíveis para o terceiro ciclo, indicados pelas ligações duplas opcionais coloridas em azul e vermelho na representação abaixo:
Algumas das β-carbolinas mais importantes mostradas na tabela abaixo:
Nome comum | Vínculo vermelho | Vínculo azul | R1 | R6 | R7 | Estrutura |
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β-Carbolina | × | × | H | H | H | |
Triptolina | H | H | H | |||
Pinoline | H | OCH 3 | H | |||
Harmane | × | CH 3 | H | H | ||
Harmine | × | × | CH 3 | H | OCH 3 | |
Harmaline | × | CH 3 | H | OCH 3 | ||
Tetrahydroharmine | CH 3 | H | OCH 3 |
Os alcalóides β-carbolinas são comuns em plantas e animais e freqüentemente atuam como inibidores da monoamina oxidase . Como componentes da trepadeira Banisteriopsis caapi , harmina , harmalina e tetrahidroharmina , as β-carbolinas conhecidas como harmans desempenham um papel farmacológico importante e são principalmente responsáveis pelos efeitos psicodélicos da ayahuasca . Também encontrado em bebidas alcoólicas fermentadas , como cerveja , vinho e algumas bebidas espirituosas, derivados carboxílicos de tetrahidro-beta-carbolina. Algumas β-carbolinas, incluindo triptolina e pinolina, são formadas naturalmente no corpo humano. A pinolina também está envolvida, junto com a melatonina, no papel regulador do ciclo sono / vigília da glândula pineal . Várias β-carbolinas têm efeitos agonistas reversos dos benzodiazepínicos e, em particular, dependendo da dose, efeitos convulsivos, indutores de ansiedade e de aumento da memória.