Benzopireno | |
Estrutura do benzo [ a ] pireno. |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Benzo [ a ] pireno |
Sinônimos |
Benzo [ def ] criseno, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.026 |
N o EC | 200-028-5 |
PubChem | 2336 |
SORRISOS |
C1 = CC = C2C3 = C4C (= CC2 = C1) C = CC5 = C4C (= CC = C5) C = C3 , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C20H12 / c1-2-7-17-15 (4-1) 12-16-9-8-13-5-3-6-14-10-11-18 (17) 20 (16) 19 (13) 14 / h1-12H InChIKey: FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N |
Aparência | pó inodoro, cristais ou amarelo claro |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 20 H 12 [Isômeros] |
Massa molar | 252,3093 ± 0,0168 g / mol C 95,21%, H 4,79%, |
Suscetibilidade magnética | = 194 × 10 −6 cm 3 mol −1 |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 179 ° C |
T ° fervendo | a 1,3 kPa : 310 a 312 ° C |
Solubilidade | na água: nenhum |
Massa volumica | 1,4 g cm -3 |
Precauções | |
SGH | |
Perigo H317, H340, H350, H360FD, H410, P201, P273, P280, P308, P313, P501, H317 : Pode causar uma reação alérgica cutânea H340 : Pode causar defeitos genéticos (indicar a rota de exposição se for comprovado de forma conclusiva que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo) H350 : Pode causar câncer (indicar a rota de exposição se for comprovado de forma conclusiva) que nenhuma outra via de exposição causa perigo) H360FD : Pode prejudicar a fertilidade. Pode prejudicar o feto. H410 : Muito tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros P201 : Obtenha instruções especiais antes da utilização. P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P308 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: P313 : Consulte um médico. P501 : Descarte o conteúdo / recipiente em ... |
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WHMIS | |
D2A, D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos embriotoxicidade e teratogenicidade em animais; carcinogenicidade: IARC grupo 1, ACGIH A2; toxicidade reprodutiva em animais; mutagenicidade em animais. Divulgação a 0,1% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes |
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Classificação IARC | |
Grupo 1: Carcinogênico para humanos | |
Pele | pode ser absorvido |
Ecotoxicologia | |
LogP | 6,04 |
Compostos relacionados | |
Isômero (s) |
Benzo [ e ] pireno , benzo [ b ] fluoranteno , benzo [ j ] fluoranteno , benzo [ k ] fluoranteno |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
Os benzopirenos são uma família de compostos aromáticos, mas o público quando usa o termo no singular, muitas vezes se refere ao benzo [ a ] pireno , um composto orgânico de fórmula C 20 H 12pertencente à família dos hidrocarbonetos aromáticos policíclicos que se apresenta na forma de um sólido cristalino amarelo. Note-se abreviado B [ um ] P .
É um poluente atmosférico persistente e preocupante; estruturalmente formado a partir de cinco ciclos fundidos, é um mutagênico muito carcinogênico , particularmente encontrado na fumaça do cigarro e nos vapores emitidos pelos escapamentos (em Paris, sua taxa permanece abaixo do valor-alvo (1 ng / m 3 ), mas quase dobra próximo ao Circular de Paris ).
É produzido no alcatrão , a fumaça da queima de biomassa (queima descontrolada na mata , queima de plantas ao ar livre), o exaustor (principalmente com motor a diesel ), a fumaça do cigarro , carnes grelhadas ( principalmente na churrasqueira ) e torradas . É um produto da combustão incompleta, a temperaturas entre 300 ° C e 600 ° C . É usado como traçador de outros poluentes frequentemente associados ( PAHs ) que podem ser encontrados até mesmo nos sedimentos e que podem ser bioacumulados por animais marinhos que se alimentam de filtros; diferencialmente de acordo com os tecidos e órgãos.
Perto de certas fábricas e corredores de tráfego rodoviário ou marítimo , e em áreas de incêndios florestais ou onde o aquecimento a lenha é praticado em lareiras não otimizadas, o ar está particularmente carregado.
Por ser um produto classificado como cancerígeno para humanos , desde 2004 foi objeto de uma diretiva europeia , parcialmente transcrita para a legislação francesa em outubro de 2007 .
Na FrançaEm 2018, com uma taxa média de 2,4 ng / m 3 (e vários picos bem além), um dos registros da França para poluição do ar crônica detectado por este produto seria o Vale Fensch , ao norte do Mosela (padrão europeu: 1 ng / m 3 ), e embora as medições se refiram apenas a PM 10 (as partículas maiores). Isso seria devido, em particular, à indústria do aço em Florange . A ArcelorMittal declarou em 2018 que investiu quatro milhões de euros para parar ou limitar esta poluição.
Em Paris , é medido através de várias estações pelo Airparif . Em 2007, seu conteúdo no ar variou de acordo com os locais de fundo, talvez de acordo com Airparif por causa da combustão de lenha em chaminés ou incêndios florestais , mais importante em áreas residenciais suburbanas (Gennevilliers, Vitry-sur-Seine) do que em áreas urbanas densas (Paris, Neuilly-sur-Seine ). Sua primeira fonte parece ser os veículos do anel viário de Paris .
Os benzopirenos são produzidos por combustão incompleta de compostos aromáticos:
Além da exposição ocupacional, e para um não fumante, na população geral dos países desenvolvidos, a principal via de exposição aos PAHs é a alimentação : a contaminação dos alimentos pode ocorrer por meio de deposição atmosférica (plantas), acúmulo em espécies animais (carne, peixe) , ou ao preparar alimentos com carvão . A segunda fonte de exposição aos HAPs é o ar ambiente, principalmente através da fumaça do tabaco e exaustão de veículos, podendo se tornar a primeira fonte em regiões do mundo onde o cozimento é feito com lenha ou carvão.Lareira a lenha em casa ou restaurante.
Ao longo de três décadas, vários estudos mostraram ligações entre o benzopireno e o câncer. Tem sido mais difícil vincular o aparecimento de câncer a fontes específicas de benzopireno, particularmente em humanos. Pesquisadores da Kansas State University descobriram recentemente ligações entre a vitamina A e o enfisema em fumantes. O benzopireno foi originalmente identificado como esta deficiência porque induz uma deficiência de vitamina A no rato de laboratório . O18 de outubro de 1996, foi publicado um estudo que fornece a primeira evidência molecular que liga definitivamente os componentes da fumaça do tabaco ao câncer de pulmão . O benzopireno, uma substância química encontrada na fumaça do tabaco, demonstrou causar alterações nas células pulmonares idênticas às anormalidades observadas na maioria dos tumores pulmonares malignos .
Um 2001 estudo a partir do National Cancer Institute (Estados Unidos) mostrou que quantidades significativas de benzopireno são encontradas em churrasco alimentos grelhados , especialmente bifes , frango com a pele, e hambúrgueres . Cientistas japoneses demonstraram que a carne grelhada contém mutagênicos, compostos que podem alterar a estrutura química do DNA.
O benzopireno é um agente capaz de intercalar as bases do DNA. Por isso, é mutagênico e cancerígeno .
Em contato com as células pulmonares, o benzopireno se transforma em benzopireno-diol-epóxido, que vai modificar as propriedades da guanina : ao desaminá-la , ela não é mais compatível com a citosina e, portanto, se associará à adenina : é, portanto, uma fonte muito importante de mutações.