O cresol , cresilol , hidroxi ou metil fenol é um composto aromático , tóxico , de fórmula C 7 H 8 O. É constituído por um anel benzeno substituído por um grupo hidroxila (fenol) e um grupo metil ( tolueno ). Como todos os benzenos dissubstituídos, existe na forma de três isômeros estruturais, os compostos orto , meta e para , dependendo da posição relativa dos dois substituintes no anel. O nome "cresol" vem do fato de esses compostos serem álcoois e do fato de serem tradicionalmente encontrados no creosoto .
Cresol | |||
Sobrenome | 2-metilfenol | 3-metilfenol | 4-metilfenol |
Outros nomes |
o- cresol orto cresol 2-hidroxitolueno |
m -cresol meta- cresol 3-hidroxitolueno |
p -cresol para- cresol 4-hidroxitolueno |
Representação | |||
Número CAS | |||
(mistura) | |||
Número CE | 202-423-8 | 203-577-9 | 203-398-6 |
215-293-2 (mistura) | |||
PubChem | 335 | 342 | 2879 |
Fórmula bruta | C 7 H 8 O | ||
Massa molar | 108,14 g mol −1 | ||
Estado ( CNTP ) | sólido | líquido | sólido |
Aparência | sólido cristalino incolor a amarelado, odor pungente que lembra o alcatrão |
fluido oleoso incolor a amarelado, odor de fenol |
sólido cristalino incolor a amarelado, odor pungente que lembra o alcatrão |
Ponto de fusão | 31 ° C | 11 ° C | 35 ° C |
Ponto de ebulição | 191 ° C | 203 ° C | 202 ° C |
Densidade ( 20 ° C ) | 1,05 g · cm -3 | 1,03 g · cm -3 | 1,03 g · cm -3 |
Pressão de vapor de saturação |
62 Pa ( 30 ° C ) 1,33 hPa ( 40 ° C ) 2,66 hPa ( 50 ° C ) |
0,119 hPa ( 20 ° C ) 0,279 hPa ( 30 ° C ) 0,615 hPa ( 40 ° C ) 1,28 hPa ( 50 ° C ) |
15 Pa ( 25 ° C ) 55,9 Pa ( 40 ° C ) 1,26 hPa ( 50 ° C ) |
Ponto de inflamação | 81 ° C (copo fechado) | 86 ° C (copo fechado) | 86 ° C (copo fechado) |
Ponto de autoignição | 555 ° C | 626 ° C | 555 ° C |
Limites explosivos | inferior: 1,3 vol.% / 58 g / m³, 74 ° C | inferior: 1 vol.% / 45 g / m³, 84 ° C | inferior: 1 vol.% / 45 g / m³, 85 ° C |
Solubilidade em água ( 20 ° C ) | 25 g l -1 | 23,5 g l -1 | 20 g l -1 |
pK A | 10,28 | 10,09 | 10,26 |
Coeficiente de partição octanol / água ( LogP ) |
1,98 | 1,98 | 1,97 |
Condutividade elétrica ( 25 ° C ) | 1,27 × 10 −7 S m −1 | 1,397 × 10 −6 S m −1 | 1,378 × 10 −9 S m −1 |
Viscosidade dinamica | 7,9 MPa · s | ||
SGH |
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Frases H e P |
H301, H311, H314, H412,
H301 : Tóxico por ingestão H311 : Tóxico em contacto com a pele H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves H412 : Nocivo para os organismos aquáticos com efeitos duradouros |
H301, H311, H314,
H301 : Tóxico por ingestão H311 : Tóxico em contato com a pele H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves |
H301, H311, H314, H412,
H301 : Tóxico por ingestão H311 : Tóxico em contacto com a pele H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves H412 : Nocivo para os organismos aquáticos com efeitos duradouros |
P280, P302 + P352,
P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P301 + P330 + P331 : Por ingestão: enxaguar a boca. NÃO induza o vômito. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P308 + P310 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: chame um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou um médico. |
P280, P310, P305 + P351 + P338,
P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P310 : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P361, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P361 : Tire imediatamente todas as roupas contaminadas. P301 + P330 + P331 : Por ingestão: enxaguar a boca. NÃO induza o vômito. P303 + P361 + P353 : Se entrar em contato com a pele (ou cabelo): Tirar imediatamente toda a roupa contaminada. Enxaguar a pele com água / tomar banho. |
Os cresóis são muito sensíveis à exposição à luz e ao ar. Acima de 80 ° C , eles formam misturas explosivas com o ar. Eles são pouco solúveis em água e produzem muita fuligem por combustão.
O grupo metil tem um efeito doador indutivo (fraco) (+ I), que reduz a polaridade da ligação OH do grupo fenol, e diminui seu caráter ácido ; isto explica porque o pK A dos cresóis está ligeiramente acima de 10, contra 9,99 para o fenol, este efeito sendo normalmente mais forte para os compostos orto e para .
Além do efeito doador indutivo fraco (+ I) do grupo metil, o grupo hidroxila produz um efeito doador mesomérico (+ M) que tem uma influência muito maior na reatividade dos cresóis (bem como um efeito de atração indutivo. (-I ) que quase não tem). Esses dois efeitos (+ I e + M) aumentam a densidade de elétrons no ciclo e tornam os cresóis compostos facilmente reativos por substituição aromática eletrofílica .
Os cresóis podem dar éteres e ésteres (propriedades comuns a outros fenóis), bem como substitutos halogenados .
Os cresóis e seus derivados (por exemplo, xilenóis ) estão muito presentes na natureza.
Eles são metabolitos de muitas espécies de microrganismos , e também são encontradas na urina de alguns mamíferos , em alcatrão de carvão e de faia de alcatrão , e, por conseguinte, em creosoto .
Originalmente, os cresóis não substituídos eram extraídos do carvão e do alcatrão da faia. Hoje, metade da produção mundial vem da extração do alcatrão de hulha , que produz um líquido amarelo-acastanhado, uma mistura de isômeros, chamado tricresol. O restante é produzido por síntese, por metilação de fenol ou hidrólise de clorotoluenos , na presença de hidróxido de sódio, em alta temperatura (~ 250 ° C ) e pressão (~ 300 bar) em um reator tubular.
Eles também podem ser obtidos por overboiling (DE) dos diazónio sais dos correspondentes toluidinas .
Os cresóis atuam como bactericida , inseticida e fungicida e, portanto, são usados como compostos ativos em alguns desinfetantes . O ortoisômero é uma importante matéria-prima para a fabricação de herbicidas e desinfetantes ( Cresyl ). O metacresol é usado diretamente como fungicida na agricultura. Também é usado como excipiente na preparação de certas insulinas lentas (in) , tipicamente entre 1,5 e 3 mg por ml de injeção.
Os meta e paraisômeros são usados para a fabricação de resinas sintéticas ( baquelites ), produtos de condensação de metanais com fenóis, possuindo propriedades notáveis e insolúveis na maioria dos solventes orgânicos.
O metacresol pode reagir com o propeno para formar o timol .
Entre os múltiplos derivados de cresóis utilizados principalmente na medicina ou na agricultura, podemos citar:
O P-cresol é um dos produtos emitidos pela bactéria patogênica Clostridium difficile e segundo alguns autores explica um de seus efeitos adversos, incluindo uma possível ligação com o autismo , em um contexto de presença conjunta de alumínio e glifosato, segundo Stephanie Seneff , Nancy Swanson, Chen Li (2015)