Sulfanilamida | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 4-aminobenzenossulfonamida |
Sinônimos |
Sulfamida, sulfonamida, 1662 F, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.513 |
N o EC | 200-563-4 |
Código ATC | J01 D06 |
DrugBank | DB00259 |
PubChem | 5333 |
SORRISOS |
C1 = CC (= CC = C1N) S (= O) (= O) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H8N2O2S / c7-5-1-3-6 (4-2-5) 11 (8,9) 10 / h1-4H, 7H2, (H2,8,9,10) / f / h8H2 |
Aparência | pó cristalino branco |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 8 N 2 O 2 S [Isômeros] |
Massa molar | 172,205 ± 0,011 g / mol C 41,85%, H 4,68%, N 16,27%, O 18,58%, S 18,62%, |
pKa | 10,58 a 20 ° C |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 165,5 ° C |
Solubilidade |
7,5 g · L -1 de água a 25 ° C Moderadamente solúvel em álcool . Solúvel em gorduras . Insolúvel em benzeno , o éter , o clorofórmio |
Massa volumica | 1,08 g · cm -3 |
Ecotoxicologia | |
DL 50 |
3000 mg · kg -1 de camundongo oral 500 mg · kg -1 de camundongo iv 2900 mg · kg -1 de camundongo sc 5 mg · kg -1 de camundongos ip |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A sulfanilamida C 6 H 8 N 2 O 2 S, solúvel em etilenoglicol , é o membro mais simples de uma família de medicamentos: a sulfanilamida. Ele inibe uma enzima necessária para a produção de ácido fólico pelas bactérias e, portanto, é um medicamento antibacteriano .
As sulfanilamidas são moléculas contendo grupos funcionais sulfonamidas ligadas à anilina .
A sulfanilamida e seus derivados são análogos estruturais do ácido p- aminobenzóico ou PABA. Este último composto é um dos elementos envolvidos na síntese de folato em bactérias e plantas . Sulfanilamida é um inibidor da dihidropteroato sintetase, a enzima que catalisa a condensação de pirofosfato de 6-hidroximetil-7,8-dihydropteridine com para- aminobenzóico ácido para formar 7,8-dihydropteroate. A sulfanilamida é usada pela diidropteroato sintase como substrato, em vez de PABA. Essa “falsa reação” com a sulfanilamida leva à formação de um produto inativo, que não pode passar pela etapa metabólica seguinte para dar o diidrofolato , reação que é catalisada pela diidrofolato sintase.
Como o diidrofolato é um cofator essencial em muitas vias metabólicas (síntese de nucleotídeos , de certos aminoácidos , reação de metilação ), as bactérias não podem se desenvolver.
Em animais , o folato não é sintetizado pelo organismo, mas obtido por meio dos alimentos (vitamina B9) e, portanto, não há ação inibitória da sulfanilamida e seus derivados.
A sulfanilamida foi sintetizada em 1908, em Viena, por Paul Gelmo , assistente de Wilhelm Suida . Mas o inventor não percebeu as propriedades terapêuticas de seu produto e foi somente mais de um quarto de século que, estudando a atividade antibacteriana do Prontosil (sulfamidochrysoidine) desenvolvido por Domagk em 1935 , Jacques e Thérèse Tréfouël , Daniel Bovet e Federico Nitti , no laboratório de Ernest Fourneau no Institut Pasteur , isolou a sulfanilamida, um metabólito da droga de Domagk. No final do mesmo ano de 1935, eles demonstraram que esta para- aminofenilsulfamida, ou 1162 F, é o agente terapêutico incolor de corar sulfamidocrysoidina. Invertendo o eixo da pesquisa, até então perseguido na ideia de que a ação antibacteriana dos azo corantes estava ligada às suas propriedades tintoriais, eles abrem caminho para a terapia com sulfonamidas .
Conhecida há muito tempo, a sulfanilamida não pode ser patenteada, e não só sua fórmula servirá como base para a síntese de outras sulfonamidas, mas será comercializada de forma idêntica sob um número considerável de marcas, a começar pelo Prontosil album, lançado em 1936 pela IG Farben , e pela Septoplix, vendida a partir de 1937 pelos laboratórios Théraplix, resultante da fusão da empresa médica Radium e dos estabelecimentos Albert-Buisson .
No equipamento dos soldados americanos havia uma caixa chamada "Primeiros Socorros, Pacote, Modelo Carlisle do Governo dos EUA" . Ele continha uma bandagem. Mas a partir de 1941, um pequeno saco de papel contendo cristais de sulfanilamida foi adicionado a ele. O procedimento consistia em despejar o conteúdo do sachê sobre a ferida e, em seguida, cobri-la com o curativo.