Xileno

O xileno ou dimetilbenzeno é um grupo de derivados de hidrocarbonetos aromáticos metilados do benzeno . É representado por três isômeros estruturais: 1,2-dimetilbenzeno, 1,3-dimetilbenzeno e 1,4-dimetilbenzeno (respectivamente chamados de orto-dimetilbenzeno, meta-dimetilbenzeno e para-dimetilbenzeno). O xileno técnico é uma mistura dos três isômeros, de composição semelhante a meta (60%), orto (10-25%) e para- (10-25%).

Estrutura e isômeros

Tal como acontece com o benzeno , a estrutura do xileno é plana. É um composto aromático , e os elétrons que formam as ligações π do anel são deslocalizados, o que resulta em uma estabilidade significativa da estrutura.

O- prefixo (xileno), p- ou m- indica a quais átomos de carbono do anel aromático são grupos fixos metila . Numerando os átomos de carbono de um átomo ligado a um grupo metil, o composto é o-xileno (1,2-dimetilbenzeno) se o átomo de carbono adjacente, numerado 2, também estiver ligado a um grupo metil. Se o carbono com o número 3 estiver ligado a um grupo metil, o composto é m-xileno (1,3-dimetilbenzeno). Se o carbono com o número 4 estiver ligado a um grupo metil, o composto é p-xileno (1,4-dimetilbenzeno).

Propriedades físico-químicas

O xileno é um líquido incolor com um odor desagradável e muito inflamável. Está naturalmente presente no petróleo e no alcatrão de carvão e é formado durante os incêndios florestais . As propriedades químicas diferem pouco de um isômero para outro. O ponto de fusão está entre −47,87 ° C (m-xileno) e 13,26 ° C (p-xileno). O ponto de ebulição é próximo a 140 ° C para todos os isômeros. A gravidade específica é 0,87 (o composto é mais leve que a água ). O odor do xileno torna-se detectável para concentrações da ordem de 0,08 a 3,7 ppm , e o sabor é aparente na água para concentrações da ordem de 0,53 a 1,8 ppm.

Isômeros de xileno

Em geral

Sobrenome

o- xileno

m- xileno

p- xileno

Nome completo

1,2-dimetilbenzeno

1,3-dimetilbenzeno

1,4-dimetilbenzeno

Outro nome

o- xilol

m- xilol

p- xilol

Fórmula química

C 8 H 10

SORRISOS

Cc1c (C) cccc1

Cc1cc (C) ccc1

Cc1ccc (C) cc1

Massa molar

106,16 g / mol

Aparência

líquido incolor

Número CAS

95-47-6

108-38-3

106-42-3

Número CAS para a mistura dos 3 isômeros 1330-20-7

Propriedades físicas

Densidade

0,88, líquido

equação: ${\ displaystyle \ rho = 0,69883 / 0,26113 ^ {(1+ (1-T / 630,33) ^ {0,27429})}}$
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 247,98 a 630,33 K.
Valores calculados:
0,87636 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
247,98	-25,17	8,6285	0,91606
273,47	0,32	8,44125	0,89618
286,22	13,07	8.34555	0,88602
298,96	25,81	8.24837	0,8757
311,71	38,56	8.14962	0,86522
324,45	51,3	8.04919	0,85456
337,2	64,05	7,94698	0,84371
349,94	76,79	7,84284	0,83265
362,69	89,54	7,73665	0,82138
375,43	102,28	7,62824	0,80987
388,18	115,03	7.51742	0,7981
400,92	127,77	7,40399	0,78606
413,67	140,52	7,28771	0,77371
426,41	153,26	7,1683	0,76104
439,16	166,01	7.04543	0,74799

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
451,9	178,75	6,91874	0,73454
464,65	191,5	6,78776	0,72064
477,39	204,24	6,65195	0,70622
490,14	216,99	6,51063	0,69121
502,88	229,73	6,36297	0,67554
515,63	242,48	6,20791	0,65907
528,37	255,22	6.04405	0,64168
541,12	267,97	5,86953	0,62315
553,86	280,71	5,68175	0,60321
566,61	293,46	5,47688	0,58146
579,35	306,2	5,24889	0,55726
592,1	318,95	4,98735	0,52949
604,84	331,69	4,67105	0,49591
617,59	344,44	4,24161	0,45032
630,33	357,18	2.676	0,2841

0,86, líquido

equação: ${\ displaystyle \ rho = 0,69555 / 0,26204 ^ {(1+ (1-T / 617,05) ^ {0,27602})}}$
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 225,30 a 617,05 K.
Valores calculados:
0,86041 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
225,30	-47,85	8.6505	0,9184
251,42	-21,73	8,45988	0,89816
264,48	-8,67	8,3625	0,88782
277,53	4,38	8.26364	0,87733
290,59	17,44	8.16321	0,86666
303,65	30,5	8.0611	0,85582
316,71	43,56	7,9572	0,84479
329,77	56,62	7,85138	0,83356
342,83	69,68	7,74349	0,8221
355,88	82,73	7,63338	0,81041
368,94	95,79	7.52086	0,79847
382	108,85	7,40573	0,78624
395,06	121,91	7,28774	0,77372
408,12	134,97	7,16661	0,76086
421,18	148,03	7.04203	0,74763

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
434,23	161,08	6,91361	0,734
447,29	174,14	6,78089	0,71991
460,35	187,2	6,64334	0,7053
473,41	200,26	6,50027	0,69011
486,47	213,32	6,35085	0,67425
499,53	226,38	6,19402	0,6576
512,58	239,43	6.02838	0,64002
525,64	252,49	5,85207	0,6213
538,7	265,55	5,66249	0,60117
551,76	278,61	5,45579	0,57923
564,82	291,67	5,22597	0,55483
577,88	304,73	4,9626	0,52686
590,93	317,78	4,64447	0,49309
603,99	330,84	4,21333	0,44732
617,05	343,9	2.654	0,28177

0,86, líquido

equação: ${\ displaystyle \ rho = 0,6816 / 0,25963 ^ {(1+ (1-T / 616,23) ^ {0,2768})}}$
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 286,41 a 616,23 K.
Valores calculados:
0,85673 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
286,41	13,26	8,1616	0,86649
308,4	35,25	7,98831	0,84809
319,39	46,24	7,89977	0,83869
330,39	57,24	7,80984	0,82915
341,38	68,23	7,71845	0,81944
352,37	79,22	7,62549	0,80958
363,37	90,22	7.53085	0,79953
374,36	101,21	7,43442	0,78929
385,36	112,21	7,33607	0,7785
396,35	123,2	7.23564	0,76819
407,34	134,19	7.13296	0,75728
418,34	145,19	7.02783	0,74612
429,33	156,18	6,92004	0,73468
440,33	167,18	6,80932	0,72293
451,32	178,17	6,69538	0,71083

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
462,31	189,16	6,57785	0,69835
473,31	200,16	6,45631	0,68545
484,3	211,15	6,33025	0,67206
495,3	222,15	6,19904	0,65813
506,29	233,14	6.0619	0,64357
517,28	244,13	5,91783	0,62828
528,28	255,13	5,76554	0,61211
539,27	266,12	5,60328	0,59488
550,27	277,12	5,4286	0,57634
561,26	288,11	5,23794	0,5561
572,25	299,1	5.02565	0,53356
583,25	310,1	4,78196	0,50769
594,24	321,09	4,48701	0,47637
605,24	332,09	4.08619	0,43382
616,23	343,08	2.625	0,27869

Solubilidade em água

quase insolúvel

Solúvel em solventes não polares, como hidrocarbonetos aromáticos

Parâmetro de solubilidade δ

18,0 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Temperatura de fusão

-25 ° C (248 K)

−48 ° C (225 K)

13 ° C (286 K)

Temperatura de ebulição

144,43 ° C

139,1 ° C

138,2 ° C

Temperatura de autoignição

463 ° C (736 K)

527 ° C (800 K)

528 ° C (801 K)

Pressão de vapor

~ 8 hPa a 20 ° C

equação: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (90,356 + {\ frac {-7948,7} {T}} + (- 10,081) \ vezes ln (T) + (5,9756E-6) \ vezes T ^ {2})}$
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 247,98 a 630,33 K.
Valores calculados:
888,6 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
247,98	-25,17	21.968
273,47	0,32	175,98
286,22	13,07	423,31
298,96	25,81	932,08
311,71	38,56	1901,12
324,45	51,3	3.627,77
337,2	64,05	6.531,12
349,94	76,79	11.172,37
362,69	89,54	18.270,56
375,43	102,28	28.712,76
388,18	115,03	43.558,38
400,92	127,77	64.038,23
413,67	140,52	91.549,56
426,41	153,26	127.648,58
439,16	166,01	174.042,05

T (K)	T (° C)	P (Pa)
451,9	178,75	232.579,74
464,65	191,5	305.249,09
477,39	204,24	394.173,31
490,14	216,99	501.613,8
502,88	229,73	629.977,69
515,63	242,48	781.830,86
528,37	255,22	959.916,69
541,12	267,97	1.167.181,03
553,86	280,71	1.406.803,17
566,61	293,46	1.682.233,41
579,35	306,2	1 997 237,21
592,1	318,95	2 355 946,41
604,84	331,69	2.762.918,08
617,59	344,44	3.223.201,56
630,33	357,18	3.742.400

~ 8 hPa a 20 ° C

equação: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (84,782 + {\ frac {-7598,3} {T}} + (- 9,2612) \ vezes ln (T) + (5,5445E-6) \ vezes T ^ {2})}$
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 225,3 a 617,05 K.
Valores calculados:
1122,67 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
225,3	-47,85	3,2099
251,42	-21,73	41,38
264,48	-8,67	119,52
277,53	4,38	307,39
290,59	17,44	716,04
303,65	30,5	1.531,7
316,71	43,56	3.043,75
329,77	56,62	5 673,11
342,83	69,68	9.998,5
355,88	82,73	16 777,9
368,94	95,79	26.963,67
382	108,85	41.710,52
395,06	121,91	62.376,85
408,12	134,97	90 520,5
421,18	148,03	127.890,59

T (K)	T (° C)	P (Pa)
434,23	161,08	176.417,6
447,29	174,14	238.203,54
460,35	187,2	315.514,08
473,41	200,26	410.774,22
486,47	213,32	526.568,64
499,53	226,38	665 647,76
512,58	239,43	830.939,95
525,64	252,49	1.025.570,47
538,7	265,55	1.252.887,21
551,76	278,61	1.516.493,68
564,82	291,67	1.820.289,18
577,88	304,73	2.168.516,56
590,93	317,78	2.565.817,88
603,99	330,84	3.017.298,52
617,05	343,9	3.528.600

~ 8 hPa a 20 ° C

equação: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (85,475 + {\ frac {-7595,8} {T}} + (- 9,378) \ vezes ln (T) + (5,6875E-6) \ vezes T ^ {2})}$
Pressão em pascal e temperatura em Kelvins, de 286,41 a 616,23 K.
Valores calculados:
1178,6 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
286,41	13,26	581,44
308,4	35,25	2.073,69
319,39	46,24	3 625,14
330,39	57,24	6.064,95
341,38	68,23	9.756,67
352,37	79,22	15.154,25
363,37	90,22	22.808,01
374,36	101,21	33.368,09
385,36	112,21	47.585,42
396,35	123,2	66 310,66
407,34	134,19	90.491,42
418,34	145,19	121 168,48
429,33	156,18	159.471,5
440,33	167,18	206.614,98
451,32	178,17	263.894,86

T (K)	T (° C)	P (Pa)
462,31	189,16	332 686,35
473,31	200,16	414.443,32
484,3	211,15	510.699,61
495,3	222,15	623.072,41
506,29	233,14	753.267,99
517,28	244,13	903.089,76
528,28	255,13	1.074.448,86
539,27	266,12	1.269.377,27
550,27	277,12	1.490.043,47
561,26	288,11	1.738.770,88
572,25	299,1	2.018.058,89
583,25	310,1	2.330.606,93
594,24	321,09	2.679.341,47
605,24	332,09	3.067.446,26
616,23	343,08	3.498.400

Ponto crítico

357,18 ° C

343,9 ° C

343,05 ° C

Termoquímica

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (3,6500E4) + (1017,5) \ vezes T + (- 2,6300) \ vezes T ^ {2} + (3,0200E-3) \ vezes T ^ {3}}$
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 248 a 415 K.
Valores calculados:
186,119 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
248	-25,15	173.150	1.631
259	-14,15	176.079	1.659
264	-9,15	177.387	1.671
270	-3,15	178.941	1.685
275	1,85	180 225	1.698
281	7,85	181.758	1.712
286	12,85	183.030	1.724
292	18,85	184.555	1.738
298	24,85	186 081	1.753
303	29,85	187 356	1.765
309	35,85	188.893	1.779
314	40,85	190 184	1791
320	46,85	191 747	1.806
325	51,85	193.065	1.818
331	57,85	194 666	1.834

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
337	63,85	196.295	1.849
342	68,85	197 675	1.862
348	74,85	199.362	1 878
353	79,85	200.797	1.891
359	85,85	202.556	1.908
364	90,85	204.056	1.922
370	96,85	205.900	1.939
376	102,85	207.796	1.957
381	107,85	209.419	1.973
387	113,85	211.421	1.991
392	118,85	213.137	2.008
398	124,85	215.258	2.028
403	129,85	217.078	2.045
409	135,85	219.331	2.066
415	141,85	221 660	2.088

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (0,182) + (5,1344E-1) \ vezes T + (- 2,0212E-4) \ vezes T ^ {2} + (- 2,1615E-8) \ vezes T ^ {3 } + (2.3212E-11) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
134,908 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
200	-73,15	94 649	892
286	12,85	130.143	1 226
330	56,85	147 105	1.386
373	99,85	162.902	1.534
416	142,85	177 934	1.676
460	186,85	192.531	1.813
503	229,85	206.039	1.941
546	272,85	218.810	2.061
590	316,85	231.127	2 177
633	359,85	242.447	2 284
676	402,85	253.074	2384
720	446,85	263.250	2.480
763	489,85	272.534	2.567
806	532,85	281 189	2 649
850	576,85	289.417	2.726

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
893	619,85	296.872	2.796
936	662,85	303.777	2.861
980	706,85	310.303	2 923
1.023	749,85	316 188	2 978
1.066	792,85	321 619	3 029
1 110	836,85	326.744	3.078
1.153	879,85	331.370	3 121
1.196	922,85	335.656	3 162
1.240	966,85	339.734	3.200
1.283	1.009,85	343.464	3 235
1.326	1.052,85	346.987	3 268
1370	1096,85	350 426	3 301
1.413	1.139,85	353 677	3 331
1.456	1.182,85	356.869	3 361
1.500	1 226,85	360 132	3 392

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (175550) + (- 299,50) \ vezes T + (1,0880) \ vezes T ^ {2}}$
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 225,3 a 360 K.
Valores calculados:
182,97 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
225,3	-47,85	163.300	1.538
234	-39,15	165.042	1.555
238	-35,15	165.898	1.563
243	-30,15	167.017	1.573
247	-26,15	167.951	1.582
252	-21,15	169 168	1.593
256	-17,15	170.181	1.603
261	-12,15	171.496	1.615
265	-8,15	172.587	1.626
270	-3,15	174.000	1.639
274	0,85	175 170	1.650
279	5,85	176.681	1.664
283	9,85	177.928	1.676
288	14,85	179.537	1.691
292	18,85	180.863	1.704

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
297	23,85	182.570	1720
301	27,85	183.974	1.733
306	32,85	185.779	1.750
310	36,85	187 262	1.764
315	41,85	189 164	1782
319	45,85	190 725	1796
324	50,85	192 726	1.815
328	54,85	194.365	1.831
333	59,85	196.464	1.851
337	63,85	198.182	1.867
342	68,85	200.378	1.887
346	72,85	202 174	1.904
351	77,85	204.468	1.926
355	81,85	206.343	1.944
360	86,85	208.730	1.966

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 16,725) + (5,6424E-1) \ vezes T + (- 2,6465E-4) \ vezes T ^ {2} + (1,3381E-8) \ vezes T ^ {3 } + (1,5869E-11) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
128,458 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
200	-73,15	85 669	807
286	12,85	123.420	1.163
330	56,85	141.323	1331
373	99,85	157.918	1.487
416	142,85	173.638	1.636
460	186,85	188 838	1.779
503	229,85	202.848	1 911
546	272,85	216.042	2.035
590	316,85	228.723	2 154
633	359,85	240.338	2 264
676	402,85	251 210	2366
720	446,85	261.592	2.464
763	489,85	271.041	2.553
806	532,85	279.830	2.636
850	576,85	288.171	2.714

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
893	619,85	295.717	2.785
936	662,85	302.698	2 851
980	706,85	309.291	2 913
1.023	749,85	315 234	2 969
1.066	792,85	320 719	3.021
1 110	836,85	325.897	3.070
1.153	879,85	330.572	3.114
1.196	922,85	334.908	3 155
1.240	966,85	339.037	3 193
1.283	1.009,85	342.816	3 229
1.326	1.052,85	346.387	3 263
1370	1096,85	349.872	3 295
1.413	1.139,85	353 162	3 326
1.456	1.182,85	356.387	3 357
1.500	1 226,85	359 670	3 388

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 3,5500E4) + (1287,2) \ vezes T + (- 2,5990) \ vezes T ^ {2} + (2,4260E-3) \ vezes T ^ {3}}$
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 286,41 a 600 K.
Valores calculados:
181,542 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
286,41	13,26	176 970	1.667
307	33,85	184.912	1.742
317	43,85	188 652	1.777
328	54,85	192.698	1.815
338	64,85	196.332	1.849
349	75,85	200.298	1.887
359	85,85	203.890	1.920
370	96,85	207.845	1.958
380	106,85	211.460	1.992
390	116,85	215.108	2.026
401	127,85	219.177	2.064
411	137,85	222.942	2.100
422	148,85	227.175	2 140
432	158,85	231 123	2 177
443	169,85	235.591	2 219

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
453	179,85	239 784	2 259
464	190,85	244.557	2.304
474	200,85	249.060	2 346
485	211,85	254 210	2394
495	221,85	259.087	2.440
505	231,85	264 165	2488
516	242,85	269.999	2.543
526	252,85	275.546	2.595
537	263,85	281 932	2.656
547	273,85	288.011	2.713
558	284,85	295.019	2.779
568	294,85	301.695	2.842
579	305,85	309.395	2 914
589	315,85	316 733	2 983
600	326,85	325.200	3.063

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 17,360) + (5,6470E-1) \ vezes T + (- 2,6293E-4) \ vezes T ^ {2} + (1,1217E-8) \ vezes T ^ {3 } + (1,6544E-11) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
128,061 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
200	-73,15	85.179	802
286	12,85	123.011	1.159
330	56,85	140 957	1.328
373	99,85	157.594	1.484
416	142,85	173.357	1.633
460	186,85	188.599	1.776
503	229,85	202 647	1.909
546	272,85	215.879	2.033
590	316,85	228.595	2 153
633	359,85	240.243	2 263
676	402,85	251.144	2366
720	446,85	261.554	2.464
763	489,85	271.026	2.553
806	532,85	279.835	2.636
850	576,85	288.193	2.715

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
893	619,85	295.752	2.786
936	662,85	302 744	2 852
980	706,85	309.345	2 914
1.023	749,85	315.293	2 970
1.066	792,85	320.779	3.021
1 110	836,85	325 957	3.070
1.153	879,85	330 630	3.114
1.196	922,85	334.962	3 155
1.240	966,85	339.087	3 194
1.283	1.009,85	342.861	3 229
1.326	1.052,85	346.427	3 263
1370	1096,85	349.909	3 296
1.413	1.139,85	353.197	3 327
1.456	1.182,85	356.422	3 357
1.500	1 226,85	359.709	3 388

segurança

Perigos

inflamável , tóxico por ingestão e inalação, reage com ácidos e oxidantes fortes

Ponto de inflamação

32 ° C

27 ° C

Frases R e S

R: 10 - 20/21 - 38

R10 : Inflamável.
R20 / 21 : Nocivo por inalação e em contato com a pele.
R38 : irritante para a pele

S: 2 - 25 S2 : Manter fora do alcance das crianças.
S25 : Evite o contato com os olhos.

NFPA 704

3 2 0

WHMIS (mistura de isômeros)

B2, D2A, D2B, B2 :
Ponto de inflamação do líquido inflamável = 29 ° C copo fechado Método
Setaflash D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos
embriotoxicidade em animais
D2B : Material tóxico com outros efeitos tóxicos
Irritação da pele em animais

Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação

WHMIS

B2, D2B, B2 :
Ponto de inflamação de líquido inflamável = copo fechado de 17 ° C (método não relatado)
D2B : Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
irritação da pele em animais

1,0% de divulgação de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

B2, D2B, B2 :
Ponto de inflamação do líquido inflamável = copo fechado de 25 ° C (método não relatado)
D2B : Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
irritação da pele em animais

1,0% de divulgação de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

B2, D2A, D2B, B2 :
Ponto de inflamação do líquido inflamável = copo fechado de 25 ° C (método não relatado)
D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos
embriotoxicidade em animais
D2B : Material tóxico com outros efeitos tóxicos
Irritação da pele em animais animais

0,1% de divulgação de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

SGH

Aviso H226, H312, H315, H332, H226 : Líquido e vapor inflamáveis
H312 : Nocivo em contato com a pele
H315 : Causa irritação à pele
H332 : Nocivo por inalação

ADI

1,5 mg / kg pc / dia

Compostos derivados

Hidrocarbonetos aromáticos

tolueno , mesitileno , benzeno , etilbenzeno

Outro

xilenóis - análogos do fenol

Salvo indicação em contrário, os valores são dados
para os compostos no estado padrão (a 25 ° C , 100 kPa)

usar

O xileno é utilizado como solvente , em particular como cerumenolítico . Também é usado pelas indústrias de impressão , borracha e couro . É utilizado como reagente inicial para a produção de ácido tereftálico , utilizado como monômero para a produção de polímeros tereftalato. O xileno também é usado para limpeza, como pesticida , também usado em parasitologia no método KOHN para verificar a boa desidratação de manchas de sela, como diluente para tintas, bem como em vernizes e tintas . Está presente em pequenas quantidades nos combustíveis para aviação e também no gás (ver “ poder calorífico ”). Na presença de reagentes oxidantes , como o permanganato de potássio KMnO 4 , o grupo metil pode ser oxidado para formar um ácido carboxílico . Quando os dois grupos metil são oxidados, o o-xileno forma ácido ftálico e o p-xileno forma ácido tereftálico .

Produção e síntese

O xileno é produzido a partir do petróleo na indústria petroquímica . Em volume, é um dos trinta compostos químicos mais produzidos nos Estados Unidos (aproximadamente 450.000 toneladas por ano).

Separação de isômeros

As temperaturas de ebulição dos três isômeros sendo muito próximas, não é possível separá-los por destilação .

A oxidação do xileno com ácido nítrico diluído levado à fervura afeta apenas os isômeros orto e para . O tratamento com hidróxido de sódio permite separar os ácidos ftálico e tereftálico assim obtidos e obter o metaisómero puro.

O isômero para pode ser obtido destilando xileno com vapor de água. A primeira fração do destilado é resfriada, deixando o paraisômero cristalizar.

Agitar o xileno na presença de ácido sulfúrico concentrado converte os isômeros orto e meta em seus ácidos sulfônicos. Os ácidos sulfônicos são então convertidos em seus sais de sódio e separados por cristalização. A destilação desses sais na presença de cloreto de amônio regenera os hidrocarbonetos.

O o-xileno pode ser separado dos outros dois isômeros por separação .

No entanto, é concebível proceder por destilação azeotrópica por meio de uma mistura de 3-metilbutan-1-ol , propanoato de metila e pentan-3-ona .

Liberações para o meio ambiente

O xileno é produzido principalmente por incêndios florestais (em parte antropogênicos ), mas também é um dos produtos químicos amplamente liberados pela indústria no meio ambiente.

Por exemplo, as estatísticas oficiais de liberação de contaminantes do ar do Canadá indicaram uma liberação anual de 6.670,1 toneladas por ano relatada para xileno (mistura de isômeros) para a indústria canadense.

Efeitos na saúde

O xileno tem efeitos nocivos para a saúde e, em particular, para o cérebro . Eles variam de acordo com o tipo e a duração da exposição (aguda ou crônica).

Altos níveis de exposição, mesmo por curtos períodos de tempo, podem causar dores de cabeça , má coordenação muscular , tontura , confusão mental e perda de equilíbrio .
Exposições a níveis elevados por curtos períodos de tempo podem causar irritação da pele , olhos, nariz e garganta, dificuldade em respirar, problemas pulmonares, tempos de reação aumentados, perda de memória , irritação do estômago e alterações do funcionamento do fígado e rins .
Taxas de exposição muito altas, especialmente no local de trabalho, podem levar à inconsciência ou até à morte.

Os estudos em animais mostram que altas concentrações de xileno levam a um aumento do número de natimortos e crescimento e desenvolvimento atrofiados. Em muitos casos, essas mesmas concentrações também têm efeitos negativos na saúde das mães. O efeito da exposição materna a baixas concentrações de xileno no feto não é conhecido neste momento.

O xileno é, entretanto, usado na medicina. Faz parte da composição dos colírios usados para amaciar os tampões de cera e facilitar sua expulsão por ação mecânica (jato d'água).

Degradação de xileno

O xileno se degrada mais ou menos lentamente sob o efeito dos raios ultravioleta solares e várias interações com o meio ambiente, ainda mal compreendidas. Suspeita-se que pode ser biodegradado por certos micróbios . Certos leveduras tais como Saccharomyces cerevisiae e Kluyveromyces marxianus foram mostrados para suportar uma concentração elevada (até 25% (v / v) de xileno no meio de cultura), desde que o meio também contém outra fonte de metabolizável carbono. Por estas leveduras ( soro ou glicose por exemplo), mas uma tese defendida em 2003 "não permitia demonstrar a capacidade das leveduras em degradar o xileno" .

Referências

(de) Bewertung von Toluol- und Xylol-Immissionen. Erich Schmidt Verlag, Berlin (2000), ( ISBN 3503040714 )

(en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , EUA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
(em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leia online ) , p. 294
(en) Iwona Owczarek e Krystyna Blazej, “ Recommended Critical Temperatures. Parte II. Hidrocarbonetos aromáticos e cíclicos ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol. 33, n o 230 de abril de 2004, p. 541 ( DOI 10.1063 / 1.1647147 )
(en) Carl L. framboesia, Handbook of termodinâmicos Diagramas: Compostos Orgânicos C8 a C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 )
" Xileno (mistura de isômeros) " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
" Xylène (orto-) " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
" Xileno (meta-) " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
" Xileno (para-) " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
Número de índice 601-022-00-9 na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento CE nº 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
Concentrações / doses diárias aceitáveis e concentrações / doses tumorigênicas de substâncias prioritárias calculadas de acordo com os critérios de saúde , publicado pela Health Canada
(em) Irving Wetherbee Fay, The Chemistry of the coal-tar dyes , Londres, D. Van Nostrand Company,1911, 467 p. , p. 19
http://www.freepatentsonline.com/5466345.html
" Solução para ouvido Cerulyse 5% " , em vidal.fr ,21 de março de 2017(acessado em 8 de abril de 2021 )
Labrecque, MH (2003) Estudo da capacidade de duas cepas de levedura usadas em certas aplicações de alimentos para degradar xileno (dissertação de doutorado, Université Laval), PDF, 86 páginas

Xileno

Estrutura e isômeros

Propriedades físico-químicas

usar

Produção e síntese

Separação de isômeros

Liberações para o meio ambiente

Efeitos na saúde

Degradação de xileno

Referências

Veja também

links externos