Classificação de lipídios

A gordura é a gordura dos organismos vivos. São pequenas moléculas hidrofóbicas ou anfipáticas compostas principalmente de carbono , hidrogênio e oxigênio com densidade inferior à da água. Os lipídios podem ser sólidos, como nas gorduras , ou líquidos, como nos óleos . Os lipídios vêm no todo ou em parte das condensações de tioésteres à base de carbânions e / ou condensações de unidades de isopreno baseadas em carbocações .

Os lipídios podem ser classificados de acordo com a estrutura de seu esqueleto de carbono (cadeia, átomos de carbono cíclicos, presença de insaturações, etc. ). No entanto, devido à sua diversidade e à dificuldade de se adotar uma definição universal, não existe uma classificação única de lipídios. O IUPAC , por exemplo, inclui nos ácidos graxos e derivados de lipídios, bem como seus ésteres :

A categoria lipídica definida pelo IUPAC, portanto, não inclui o colesterol , classificado como terpenóide , a saber:

No entanto, compostos como o colesterol são efetivamente considerados como lipídios há muito tempo, inclusive na definição feita pela IUPAC . Portanto, diferentes estudos foram realizados para integrar lipídios do tipo ácido graxo e lipídios do tipo colesterol no mesmo sistema de classificação. O último define 5 categorias e deriva em parte da classificação feita pela IUPAC:

No entanto, por razões históricas, é possível distinguir ácidos graxos de outros policetídeos, fosfoacilgliceróis de acilgliceróis e esteróis de outros prenóis. Muitos termos são redundantes ou têm vários significados. Por exemplo, na classificação acima, os esteróis são uma categoria que inclui esteróides. Na classificação IUPAC, os esteróides são uma categoria que inclui os esteróis. Essa observação também é válida para prenóis e terpenóides.

Classe de ácidos graxos

Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos caracterizados por grupos de metileno repetidos -CH 2 - formando uma longa cadeia de carbono geralmente composta por um número par de átomos de carbono. É essa cadeia de carbono que confere seu caráter hidrofóbico aos ácidos graxos. A estrutura dos ácidos graxos é indiscutivelmente o elemento mais amplamente usado em outras classes de lipídios. A classe de ácidos graxos pode ser dividida em 13 subclasses:

Subclasse de ácidos graxos e derivados

CH3-[CH2]n-COOH avec n ≥ 2.

Subclasse de octadecanóides

Os octadecanóides são derivados de ácidos graxos com 18 átomos de carbono.

Subclasse de eicosanóides

Os eicosanóides são formados a partir do ácido 5Z, 8Z, 11Z, 14Z-eicosatetraenóico, mais comumente conhecido como ácido araquidônico . Este ácido possui 20 átomos de carbono e 4 insaturações.

Subclasse de docosanóides

Os docosanóides são derivados do ácido docosahexaenóico e possuem 22 átomos de carbono e um carbociclo insaturado.

Subclasse de álcoois graxos

As gorduras dos álcoois são ácidos graxos cujo grupo carboxila -COOH foi substituído por um grupo hidroxila -OH.

Subclasse de aldeídos graxos

Os aldeídos graxos são ácidos graxos cujo grupo carboxila COOH foi substituído pelo grupo aldeído -CH = O.

Subclasse de ésteres graxos

Os ésteres graxos são formados esterificando o grupo carboxila -COOH de um ácido graxo com um composto hidroxilado.

Subclasse de amidas graxas

As amidas graxas são de ácidos graxos com o grupo carboxil -COOH substituído por um grupo amida -CONH 2 .

Subclasse de nitrilos graxos

Os nitrilos graxos são ácidos graxos cujo grupo carboxil -COOH foi substituído por um nitrilo -C≡N.

Subclasse de éteres graxos

Os éteres graxos são ácidos graxos cujo grupo carboxil -COOH foi substituído por uma função éter -COR.

Subclasse de hidrocarbonetos graxos

Os hidrocarbonetos graxos são ácidos graxos cujo grupo carboxila COOH foi perdido.

Subclasse de hidrocarbonetos oxigenados

Outro

Classe de acilgliceróis

Os glicerídeos são ésteres de ácidos graxos e glicerol . Existem 3 subclasses de acilgliceróis: mono-, di- e acilgliceróis . Os sufixos mono , di e tri são usados ​​dependendo se a esterificação se refere a 1, 2 ou 3 grupos hidroxila de glicerol. A fórmula semiestrutural dos acilgliceróis é:

CH2-O-CO-R1 | CH-O-CO-R2 | CH2-O-CO-R3 avec R1, R2 et R3 un hydrogène H ou une chaîne acyl

Os grupos hidroxil-OH livres de gliceróis em mono e diacilgrliceróis também podem ser substituídos por açúcares por meio de uma ligação glicosídica.

Classe de fosfoacilgliceróis

Os fosfoacilglicéróis , também chamados de fosfoglicerídeos ou glicerofosfolipídeos, são os lipídeos mais abundantes nas membranas biológicas . Eles naturalmente tendem a se organizar em uma camada dupla. Sua estrutura básica é formada por um diglicerídeo e um fosfato . Na maioria dos casos, o fosfato também está ligado a um composto hidroxi polar (por exemplo , colina , serina , etanolamina ). Um exemplo bem conhecido de fosfoglicerídeo é a lecitina , frequentemente usada como aditivo alimentar . A fórmula semiestrutural de fosfoglicerídeos é:

CH2-PO4--X | R2-CO-O-CH | R1-CO-O-CH2 avec R1 et R2 des chaînes acyles et X un composé hydroxylé.

Os fosfoglicerídeos podem ser divididos em 20 subclasses:

Classe Sterol

Os esteróis são lipídios derivados do núcleo cyclopentanophénanthrénique . Os diferentes tipos de esteróis são diferenciados de acordo com o número e a posição de insaturação e / ou cadeias laterais.

Subclasse de esteróis

Subclasse de esteróides

Secostéroïdes de subclasse

Subclasse de ácidos biliares e derivados

Subclasse de esteróides conjugados

Subclasse Hopanoids

Classe esfingolipídeo

Os esfingolipídios são derivados das esfinganinas ou sphing-4-enines, mais conhecidas pelo nome de esfingosinas . Estes dois últimos compostos derivam da condensação de um ácido graxo e serina . Talvez a subclasse mais importante seja a das ceramidas. Estas são esfinganinas ou esfingosinas ligadas a um ácido graxo por uma ligação amida . Um exemplo bem conhecido de ceramida é a esfingomielina , envolvida na transmissão nervosa em mamíferos.

Subclasse esfingóide

Subclasse de ceramidas

Subclasse de fosfosfingolipídios

Subclasse de fosfonosfingolipídios

Subclasse de glicoesfingolipídeos neutros

Subclasse de ácido glicoesfingolipídeo

Subclasse de glicoesfingolipídios básicos

Subclasse de glicoesfingolipídeo anfotérico

Subclasse de arsenosfingolipídeos

Classe Polyketide

Os policetídeos derivados do grupo acetil de condensação e / ou propionil. Eles formam uma ampla gama de compostos naturais dos quais muitos antibióticos (por exemplo, macrolídeos ) são derivados . Os policetídeos podem ser divididos em 3 subclasses:

Classe de prenóis

A estrutura básica dos prenóis é o isopreno . Os prenóis são sintetizados a partir de precursores com 5 átomos de carbono, difosfato de isopentenila e difosfato de dimetila, derivados da via do mevalonato . Em algumas bactérias e plantas, os precursores são derivados da via do fosfato de metileritritol .

Subclasse de isoprenóides

Subclasse de quinonas e hidroquinonas

Subclasse de poliprenóis

Classe Saccharolipid

Os sacarolipídeos resultam da esterificação ou amidificação de ácidos graxos com açúcares ou amino açúcares.

Acilaminossugares

Polissacarídeos de acilaminoaçúcar

Acyl trealoses

Polissacarídeos acil trealoses

Notas e referências

  1. Portanto, os lipídios não se misturam com água e flutuam em sua superfície.
  2. (in) Fahy, E., S. Subramaniam, Brown HA, Glass CK, Merrill AH Jr., Murphy RC, CR Raetz, Russell DW, Seyama Y., W. Shaw, T. Shimizu, Spener F ., van Meer G., VanNieuwenhze MS, White SH, Witztum JL, Dennis EA (2005) Um sistema de classificação abrangente para lipídios, J Lipid Res. , vol. 46 (5): 839-861
  3. (in) União Internacional de Química Pura e Aplicada, Divisão Orgnânica - Comissão de Nomenclatura de Química Orgânica e Comissão de Química Orgânica Física (1994) Glossário de nomes de compostos orgânicos e intermediários reativos com base na estrutura ( leia online )
  4. (em) veja a gordura de entrada no site da IUPAC
  5. (em) veja a entrada de terpenóides no site da IUPAC
  6. ver, por exemplo: (en) Konrad Bloch, “A síntese biológica do colesterol”, Ciência , vol. 150: pp 19–28 (1965).
  7. (em) Douglass F. Taber , Jason D. Morrow e L. Jackson Roberts , "  Um sistema de classificação para os isoprostanos  " , Prostaglandins , Vol.  53, n o  2Fevereiro de 1997, p.  63-67 ( DOI  10.1016 / S0090-6980 (97) 00005-1 , ler online , acessado em 28 de novembro de 2020 )
  8. (em) J Rokach , SP Khanapure , S.-W Hwang e M Adiyaman , "  Nomenclature of Isoprostanes: A Proposal  " , Prostaglandins , Vol.  54, n o  6,Dezembro de 1997, p.  853-873 ( DOI  10.1016 / S0090-6980 (97) 00184-6 , ler online , acessado em 28 de novembro de 2020 )
  9. O éster de glicerol e fosfato é chamado de ácido fosfatídico

Veja também

links externos