Propileno glicol

Propileno glicol
Enantiômeros (R) - (-) à esquerda e (S) - (+) à direita.
Identificação
Nome IUPAC Propano-1,2-diol
Sinônimos

propano-1,2-diol
1,2-dihidroxipropano
metil glicol

N o CAS 57-55-6 (racêmico)
4254-15-3 (S+)
4254-14-2 (R-)
N o ECHA 100.000.307
N o EC 200-338-0
PubChem 1030
N o E E1520
FEMA 2940
SORRISOS CC (CO) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3H8O2 / c1-3 (5) 2-4 / h3-5H, 2H2,1H3
Aparência líquido incolor, inodoro, higroscópico, viscoso.
Propriedades quimicas
Fórmula C 3 H 8 O 2   [Isômeros]
Massa molar 76,0944 ± 0,0036  g / mol
C 47,35%, H 10,6%, O 42,05%,
pKa 14,8 ( 25  ° C )
Momento dipolar 2,25  D
Diâmetro molecular 0,533  nm
Propriedades físicas
Fusão T ° −59  ° C
T ° fervendo 188,2  ° C
Solubilidade Solúvel em éter .
Insolúvel em óleos
Parâmetro de solubilidade δ 25,8  J 1/2 · cm -3/2 (≤ 20  ° C )
Miscibilidade Miscível com água, acetona , clorofórmio , álcool .
Massa volumica 1,036  g · cm -3 ( 25  ° C )

equação:
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 213,15 a 626 K.
Valores calculados:
1,03258 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
213,15 -60 14,363 1.09295
240,67 -32,48 14.11684 1.07422
254,44 -18,72 13.99015 1.06458
268,2 -4,95 13.86086 1.05474
281,96 8,81 13,72881 1.04469
295,72 22,57 13,59381 1.03442
309,48 36,33 13.45565 1.02391
323,24 50,09 13,3141 1.01314
337,01 63,86 13,16892 1,00209
350,77 77,62 13.0198 0,99074
364,53 91,38 12.86642 0,97907
378,29 105,14 12,7084 0,96705
392,05 118,9 12.54531 0,95464
405,81 132,66 12,37665 0,9418
419,58 146,43 12,20183 0,9285
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
433,34 160,19 12.02015 0,91467
447,1 173,95 11,83079 0,90026
460,86 187,71 11.63273 0,88519
474,62 201,47 11,42474 0,86937
488,38 215,23 11,20526 0,85266
502,15 229 10.97233 0,83494
515,91 242,76 10,72334 0,81599
529,67 256,52 10,45478 0,79556
543,43 270,28 10,16173 0,77326
557,19 284,04 9,83689 0,74854
570,95 297,8 9,46869 0,72052
584,72 311,57 9.03684 0,68766
598,48 325,33 8.49953 0,64677
612,24 339,09 7,73927 0,58892
626 352,85 4.184 0,31838

Gráfico P = f (T)

Temperatura de autoignição 371  ° C
Ponto de inflamação 99  ° C (vaso fechado); 107  ° C (copo aberto)
Limites explosivos no ar 2,6 - 12,6  % vol
Pressão de vapor de saturação a 20  ° C  : 10,6  Pa

equação:
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 213,15 a 626 K.
Valores calculados:
17,19 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
213,15 -60 0
240,67 -32,48 0,02
254,44 -18,72 0,12
268,2 -4,95 0,72
281,96 8,81 3,46
295,72 22,57 13,71
309,48 36,33 46,43
323,24 50,09 137,54
337,01 63,86 363,56
350,77 77,62 871,47
364,53 91,38 1.920,49
378,29 105,14 3 936,33
392,05 118,9 7.578,19
405,81 132,66 13 819,5
419,58 146,43 24.044,43
T (K) T (° C) P (Pa)
433,34 160,19 40 164,83
447,1 173,95 64 764,8
460,86 187,71 101.284,32
474,62 201,47 154.257,21
488,38 215,23 229 624,8
502,15 229 335.153,43
515,91 242,76 480.993,96
529,67 256,52 680.434,53
543,43 270,28 950.916,52
557,19 284,04 1.315.409,76
570,95 297,8 1.804.279,39
584,72 311,57 2.457.829,05
598,48 325,33 3.329.778,09
612,24 339,09 4,492,035,3
626 352,85 6 041 300
P = f (T)
Viscosidade dinamica 0,581  poise ( 20  ° C )
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 213,15 a 460,75 K.
Valores calculados:
190,816 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
213,15 -60 152.970 2.010
229 -44,15 160.031 2 103
237 -36,15 163.592 2 150
246 -27,15 167.599 2 202
254 -19,15 171.161 2 249
262 -11,15 174.722 2 296
270 -3,15 178.284 2.343
279 5,85 182.291 2396
287 13,85 185.852 2.442
295 21,85 189.414 2489
303 29,85 192.976 2.536
312 38,85 196.982 2.589
320 46,85 200 544 2.635
328 54,85 204 106 2.682
336 62,85 207.667 2.729
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
345 71,85 211.674 2.782
353 79,85 215.236 2 829
361 87,85 218.797 2.875
369 95,85 222.359 2 922
378 104,85 226.366 2 975
386 112,85 229 927 3 022
394 120,85 233 489 3.068
402 128,85 237.050 3 115
411 137,85 241.057 3 168
419 145,85 244.619 3 215
427 153,85 248 180 3 261
435 161,85 251.742 3 308
444 170,85 255.749 3 361
452 178,85 259 310 3.408
460,75 187,6 263 210 3 459

P = f (T)

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1000 K.
Valores calculados:
101,796 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 101.758 1337
344 70,85 113.101 1.486
368 94,85 118.762 1.561
391 117,85 124.019 1.630
415 141,85 129.329 1.700
438 164,85 134.249 1.764
461 187,85 139.004 1.827
485 211,85 143.791 1.890
508 234,85 148.212 1.948
532 258,85 152 653 2.006
555 281,85 156.748 2.060
578 304,85 160.686 2 112
602 328,85 164.634 2 164
625 351,85 168.265 2.211
649 375,85 171.900 2 259
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
672 398,85 175.241 2 303
695 421,85 178.449 2 345
719 445,85 181.660 2387
742 468,85 184.612 2 426
766 492,85 187.572 2.465
789 515,85 190.299 2 501
812 538,85 192 927 2.535
836 562,85 195.573 2.570
859 585,85 198.026 2 602
883 609,85 200 510 2.635
906 632,85 202.827 2.665
929 655,85 205.093 2.695
953 679,85 207.416 2.726
976 702,85 209.613 2 755
1000 726,85 211.889 2.785
Propriedades ópticas
Índice de refração 1,4314
Precauções
WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.

Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
Comentários: A identidade química e a concentração deste ingrediente devem ser divulgadas na FISPQ se estiver presente em uma concentração igual ou superior a 1,0% em um produto controle.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

1 0 0
Diretiva 67/548 / EEC
Irritante
XI Símbolos  :
Xi  : Irritante

Frases S  :
S24 / 25  : Evitar o contato com a pele e os olhos.

Frases S  :  24/25,
Ecotoxicologia
DL 50 10 a 30  g · kg -1
Outro Acende-se ao entrar em contato com KMnO 4 após 40 segundos.
LogP -0,92
Dados farmacocinéticos
Metabolismo Oxidado no fígado em ácido láctico e , em seguida, ácido pirúvico
Meia-vida de eliminação. 4 horas
Compostos relacionados
Isômero (s) Propano-1,3-diol
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O propilenoglicol (PG) ou propano-1,2-diol , também conhecido como 1,2-dihidroxipropano ou metil glicol é um diol de fórmula química CH 3 -CHOH-CH 2 OHtendo muitos usos industriais ou agro-farmacêuticos, em baixas doses como aditivo alimentar e recentemente em cigarros eletrônicos (líquido para vaporizar).

O propilenoglicol é obtido a partir da reação do óxido de propilenoglicol com água para formar monopropilenoglicol (MPG), as reações subsequentes produzindo di- (DPG), tri- (TPG) e outros propilenoglicóis.

Estereoquímica

O átomo de carbono 2 é quiral . Propano-1,2-diol está, portanto, na forma de um par de enantiômeros , o enantiômero R sendo levógiro enquanto o S é dextrógiro . O propilenoglicol está mais frequentemente na forma de um racemato .

Usos

O propilenoglicol é usado principalmente na fabricação de resinas de poliéster insaturado

É uma molécula amplamente utilizada, principalmente nas seguintes áreas:

Toxicologia

Via oral

O propilenoglicol é absorvido principalmente pelo trato digestivo. É oxidado no fígado em ácido láctico e depois em ácido pirúvico , que é usado pelo corpo humano como fonte de energia. Em humanos, é eliminado do sangue com meia-vida de duas horas e do corpo com meia-vida de quatro horas.

Os voluntários foram expostos a aproximadamente 309 mg / m³ por um minuto. Obstrução leve significativa das vias aéreas (redução de 2% VEF1 / CVF) foi observada.

Após a ingestão de doses muito elevadas de propilenoglicol em humanos e animais, foram relatados efeitos hematológicos, hiperosmóticos, cardiovasculares e no sistema nervoso central. A alta concentração de propilenoglicol no sangue pode causar acidose metabólica e alterações hiperosmóticas no sangue.

Os casos de intoxicação por propilenoglicol estão mais geralmente relacionados à administração intravenosa ou ingestão acidental de grandes quantidades por crianças.

A inalação de 321 ppm de propilenoglicol por 90 dias em ratos causa espessamento do epitélio respiratório e aumento das células caliciformes. Uma diminuição na contagem de leucócitos também foi observada em ratos fêmeas, enquanto a exposição a 707 ppm causa uma diminuição na concentração média de hemoglobina e na contagem de leucócitos. Nenhuma alteração de dose-resposta nos glóbulos vermelhos foi observada em ratos machos.

Dérmico

O contato prolongado com a pele não é ou é ligeiramente irritante. Irritação moderada é observada no caso de contato oclusivo com a pele ou projeção de produto não diluído. No entanto, existem casos de alergia ou eczema de contato (por exemplo, ao usar cremes para a pele usados ​​para tratar herpes labial ). É fortemente irritante para os olhos. Em geral, recomenda-se evitar o contato do produto com a pele ou os olhos.

Via aérea

Em um estudo por inalação de um aerossol contendo 10% de propilenoglicol (em água deionizada) em humanos (diâmetro médio do aerossol por massa: 4,8 a 5,4 µm, por 1 h), havia menos de 5% da névoa que entrou no corpo.

Foram relatados efeitos hematológicos, hiperosmóticos, cardiovasculares e no sistema nervoso central. A alta concentração de propilenoglicol no sangue pode causar acidose metabólica e alterações hiperosmóticas no sangue.

Efeitos genotóxicos

Todos os testes realizados in vitro e in vivo foram considerados negativos.

Efeitos cancerígenos

Os dados disponíveis não mostram um efeito cancerígeno em ratos e camundongos.

Efeitos no sistema reprodutivo

O propilenoglicol não afeta a fertilidade ou o desenvolvimento dos animais.

Toxicidade indireta

Como qualquer solvente, o propilenoglicol pode apresentar toxicidade indireta, sendo capaz de dissolver um grande número de produtos potencialmente tóxicos resultantes da química orgânica. Como um surfactante ou solvente, sua capacidade de aumentar a toxicidade de certos pesticidas, como diuron , atrazina e aminotriazol, é discutida.

Envenenamento

Pode ser devido à ingestão acidental, mas também pela injeção, em altas doses, de certos medicamentos, dos quais o propilenoglicol constitui o diluente.

Dose letal e concentração letal

a dose letal foi estabelecida em animais.

Rato (oral): 21,7 g / kg
Rato (oral): 24,8 g / kg
Porquinho da índia (oral): 18,3 g / kg
Coelho (oral): 19,3 g / kg

Em altas doses, a molécula pode causar insuficiência renal , uma insuficiência hepática . No nível biológico, há acidose láctica , hiperosmolaridade . O tratamento é baseado em hemodiálise .

Notas e referências

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Veja também

Artigos relacionados

links externos

Bibliografia

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