Percloroetileno | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | tetracloroetileno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.004.388 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 204-825-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aparência | líquido incolor com odor característico. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 2 Cl 4 [Isômeros] |
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Massa molar | 165,833 ± 0,01 g / mol C 14,49%, Cl 85,51%, |
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Diâmetro molecular | 0,564 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | -22 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 121 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | em água a 20 ° C : 0,15 g · l -1 , solúvel em etanol, acetona, éter dietílico, benzeno, miscível com clorofórmio |
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Parâmetro de solubilidade δ | 19,0 MPa 1/2 ( 25 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica | 1,6 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação | a 20 ° C : 1,9 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Viscosidade dinamica | 0,89 cP a 25 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equação:
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Propriedades eletrônicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 energia de re ionização | 9,326 ± 0,001 eV (gás) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refração | 1.503 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() ![]() Aviso H351, H411, H351 : Suspeito de causar câncer (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o perigo) H411 : Tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
![]() D1B, D2A, D2B, D1B : Material tóxico tendo graves efeitos imediatos de transporte de mercadorias perigosas: classe 6.1 grupo III D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos cancerígenos: IARC grupo 2A D2B : Material tóxico ter outros efeitos tóxicos de irritação da pele em animais' pessoas Divulgação a 0,1 % de acordo aos critérios de classificação |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
0 2 0 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU : 1897 : TETRACLORETILENO Classe: 6.1 Rótulo: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem III : substâncias de baixo perigo. ![]() |
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Classificação IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 2A: Provavelmente carcinogênico para humanos | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 2,6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ADI | 0,014 mg / kg pc / dia | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limiar de odor | baixo: 2 ppm alto: 71 ppm |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O percloroetileno ou tetracloroetileno é um composto químico de fórmula Cl 2 C = CCl 2 . Este solvente é às vezes chamado simplesmente de "perchlo".
Este composto orgânico volátil (VOC) é usado principalmente para lavagem a seco de tecidos e desengorduramento de metais . Está na lista de carcinógenos do grupo 2A da IARC e pode causar danos neurológicos , renais e hepáticos .
Em temperatura ambiente, este líquido não é inflamável nem explosivo. Ele evapora facilmente no ar e emite um odor pungente. O limite de detecção de percloroetileno no ar é de aproximadamente 1 ppm (partes por milhão).
O percloroetileno é quase insolúvel em água, mas miscível na maioria dos solventes orgânicos. É lipofílico e dissolve substâncias como gorduras, óleos ou resinas .
Temperatura de fusão é de -22 ° C e a temperatura de ebulição de 121 ° C .
Pode reagir violentamente com metais alcalinos ou alcalino-terrosos, álcalis ( soda e potassa ) e alumínio .
O percloroetileno foi sintetizado pela primeira vez em 1821 por Michael Faraday , aquecendo o hexacloroetano até que se decompôs em percloroetileno e dicloro (Cl 2 ).
A maior parte do percloroetileno é produzida a partir do etileno via 1,2-dicloroetano. Quando 1,2-dicloroetano (ClCH 2 -CH 2 Cl) é aquecido a 400 ° C com cloro, o percloroetileno é formado de acordo com a seguinte reação :
ClCH 2 -CH 2 Cl + 3 Cl 2 → Cl 2 C = CCl 2 + 4 HCl.
Esta reação pode ser catalisada por uma mistura de cloreto de potássio e cloreto de alumínio , ou pelo carvão ativo . O tricloroetileno é o principal subproduto dessa reação. Percloroetileno e tricloroetileno , que também é um solvente comercial, são coletados juntos e separados por destilação .
Existe outro método menos comum de obtê-lo a partir de hidrocarbonetos leves, parcialmente clorados, subprodutos de processos químicos. Quando esses compostos são aquecidos na presença de cloro em excesso, eles dão uma mistura de percloroetileno, tetraclorometano e cloreto de hidrogênio .
Em geral, o percloroetileno é usado como solvente . A maioria dos compostos orgânicos se dissolvem em percloroetileno. Percloroetileno é o solvente mais comum usado para limpeza a seco . Também é usado para desengraxar peças metálicas nas indústrias automotiva e metalúrgica. Também é encontrado em alguns produtos de consumo, como solventes para pintura ou para remover manchas.
O percloroetileno foi usado como matéria-prima para a fabricação de refrigerantes de clorofluorocarbono (CFCs ou Freon ) antes de sua proibição total em 2010 para esse uso sob o Protocolo de Montreal . Ainda é utilizado como matéria-prima para a síntese de hidrocarbonetos fluorados e polímeros fluorados.
Outro uso é a regeneração de catalisadores na indústria do petróleo.
Na União Européia , o percloroetileno é classificado como "prejudicial à saúde" e "perigoso para o meio ambiente". É listado na categoria 3 cancerígenos [Substância que preocupa os humanos devido aos possíveis efeitos cancerígenos. Estudos apropriados forneceram elementos, mas são insuficientes para classificar a substância na categoria 2 (evidência insuficiente)] com a frase de risco R40 (efeito cancerígeno suspeito - evidência insuficiente). Está na lista de carcinógenos do grupo 2A da IARC , que inclui produtos com probabilidade de serem carcinogênicos para humanos. O IARC baseou-se nos resultados de cinco estudos de coorte, apenas dois dos quais envolveram indivíduos expostos apenas ao percloroetileno. No entanto, fatores de confusão (tabaco, álcool, fatores psicossociais) não foram levados em consideração nesses estudos, o que limita o alcance desses resultados. Também está incluído, na França, na tabela 12 RG de doenças ocupacionais
O percloroetileno é absorvido por inalação, por via oral e pela pele quando na forma líquida. É tóxico para o sistema nervoso e os rins . A exposição ao percloroetileno pode causar irritação do trato respiratório e dos olhos, tontura, náusea , dor de cabeça e perda de memória, sonolência e pode levar à perda de consciência e morte. Um cluster de câncer ( leucemia e outros), envolvendo compostos orgânicos voláteis liberados por uma empresa de limpeza a seco, incluindo tricloroetileno , 1,2- dicloroetileno , percloroetileno, diclorometano e cloreto de vinila , foi descoberto em Camp Lejeune, Carolina do Norte .
Segundo a dra. Dolores Malaspina, diretora do departamento de psiquiatria da Escola de Medicina da Universidade de Nova York , também é um fator esquizofrênico : segundo ela, crianças expostas ao percloroetileno pelo trabalho dos pais em lavanderias são disse ter 3,5 vezes mais probabilidade de desenvolver sintomas de esquizofrenia. Além disso, de acordo com o Dr. Malaspina, é possível que Cho Seung-hui , o assassino da Virginia Tech , tenha sido afetado por este produto, pois seus pais tinham um negócio de lavagem a seco.
Por outro lado, um estudo realizado na Suécia com 10.000 lavanderias a seco por um período de 20 anos concluiu recentemente que não havia uma relação causal entre a exposição prolongada ao percloroetileno e o aparecimento de câncer.
A Califórnia proibiu a instalação de novas lavanderias de uso de percloroetileno, produto que deve ser totalmente removido em 2023.
A Dinamarca restringiu as possibilidades de uso de percloroetileno para lavagem a seco.
A UE iniciou uma política de redução do risco e das emissões de percloroetileno com a Diretiva 1999/13 / CE sobre a redução das emissões de compostos orgânicos voláteis devido ao uso de solventes orgânicos em certas atividades e instalações que impõe p. ex. um limite de 20 g · kg -1 de roupa para emissões de percloroetileno na lavagem a seco, mas nenhum país da UE proíbe o uso de percloroetileno.
Na França , 15.000 pessoas teriam sido expostas ao “perchlo” no trabalho . As três principais alternativas ao percloroetileno são a limpeza úmida , o uso de siloxanos (processo GreenEarth ), hidrocarbonetos e o uso de dióxido de carbono .
Ao abrir a janela de uma máquina de lavagem a seco de geração mais antiga, vapores de percloroetileno escaparam da máquina. Pessoas que trabalham em lavanderias foram expostas a esses vapores. Já a norma NF EN ISO 8230 tornou possível tornar o circuito fechado 99% operacional. Os vapores de percloroetileno seriam capazes de atravessar o concreto e pisos de até três andares .
As lavanderias são ICPE (Instalações Classificadas para a Proteção do Meio Ambiente), e as autoridades públicas francesas fazem cumprir os regulamentos que lhes dizem respeito. Se um serviço de lavagem a seco não aplicar a seção 2345 do ICPE, os arredores podem estar "contaminados e perigosos para os transeuntes, clientes e vizinhos de lavanderias que usam percloroetileno < André Cicolella >". No entanto, as máquinas modernas de quinta geração são equipadas com sistemas que impedem a abertura da vigia, desde que o nível de percloroetileno não desça a um valor que não represente mais perigo.
A Rede de Saúde Ambiental denuncia em entrevista coletiva a16 de fevereiro de 2012em Paris, o perigo deste produto para a saúde. A profissão reagiu demonstrando que o uso controlado de percloroetileno em conformidade com a legislação europeia não apresenta qualquer perigo.
Recomenda-se que os tecidos que foram limpos a seco sejam bem ventilados. Se o percloroetileno entrar em contato com a pele ou os olhos, lave com água em abundância, ligue para o centro de controle de intoxicações e consulte um médico.
A França está implementando uma proibição progressiva do percloroetileno em lavanderias adjacentes a instalações ocupadas por terceiros. Iniciando o1 ° de janeiro de 2022 o mais tardar, todas as máquinas localizadas em salas adjacentes a salas ocupadas por terceiros não podem mais usar percloroetileno.
Um recurso ao Conselho de Estado foi apresentado pela Federação Nacional de Manutenção Têxtil (FNET), de acordo com Le Parisien .
O percloroetileno é perigoso para o meio ambiente. Quando liberado na água ou no ar, ele se degrada muito lentamente. As máquinas de lavagem a seco liberam vapores de percloroetileno no ar e produzem lodo carregado de percloroetileno, que pode ser reciclado, mas geralmente vai para o ralo. Libertado na água, o percloroetileno interrompe o funcionamento das estações de tratamento de águas residuais e é tóxico para os organismos aquáticos. No entanto, os solventes substitutos oferecidos como substitutos do percloroetileno têm efeitos significativos no meio ambiente. Este é o caso particular dos siloxanos (processo GreenEarth) que são atualmente os solventes com maior impacto no meio ambiente.
Este solvente é um dos compostos orgânicos voláteis (VOCs): está envolvido na produção de ozônio na baixa atmosfera, mas muito menos do que outros solventes comuns.
Na França, o valor-guia da qualidade do ar interior (IAGVs) atualizado pela AFSSET em 2010:
O observatório de qualidade do ar interno relatou em 2006 que o nível normal no ar interno era de alguns μg.m −3 , mas que os níveis de vários milhares de μg.m −3 foram medidos em algumas acomodações localizadas acima de lavanderias.
Em sua tese de sociologia, intitulada Ativistas e residentes na dinâmica das causas ambientais: abordagem sociológica das síndromes de hipersensibilidade química (2015), Aymeric Luneau descreveu em detalhes o desenvolvimento de alertas e controvérsias em torno do percloroetileno.